Патент ссср 825542

 

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К ЛВтО СКОМУ СВИ ЕтИЛЬСтВУ

Союз Советския

Социалистических

Республик

rii>825542 (63) Дополнительное к авт. сеид-ву, (22) Заявлено 040479 (21) 2746373/23-05 (51)М. Кл.

С 08 В 37/06 с присоединением заявки ¹â€” (23) Приоритет—

Государственный комитет

СССР по делам изобретений и открытий (53) УДК 547. 458 (088.8) Опубликовано 30.0481. Бюллвтеиь ЙЯ 16

Дата опубликования описания 050581 (72) Авторы изобретения

Г. Б. Аймухамедова, ф. М. Токтабаева

t и Н. В. Абдразакова . у -.. " j ..

«

/

Институт органической химии АН Киргнзской-"ССР;., .1

j (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ й-ПРОИЗВОДНЫХ

ПОЛИСАХАРИДОВ

Изобретение относится к природным соединениям, в частности получения

N-производных, окисленных полисахаридов и аминокислот или аминооснований, которые могут быть использованы в препаративной органической химии и в качестве физиологически-активных биополимеров.

Известен способ взаимодействия полисахарида, содержащего карбонильную группу глюкозы с аминооснованием— гистидином при рН 8-9 и 20-50 С (1)

Недостатком указанного способа является то, что продукт взаимодействия глюкозы с гистидином является 1з неустойчивым и не выделен.

Цель изобретения — получение устойчивого целевого продукта.

Поставленная цель достигается тем, что в способе получения й-производ- 20 ных полисахаридов обработкой аминооснования полисахаридом, содержащим карбонильную группу, в качестве аминооснования используют бетаин, в качестве полисахарида, содержащего карбонильную группу — диальдегидпектовую кислоту, и обработку проводят в водно-спиртовой среде при соотношении бетаина н диальдегидпектовойкислоты

0,7-1,3:1,3-0,7 соответственно при 30,60-65оС и рН 6-7 в течение 2-3 ч с последующим высаждением целевого продукта ацетоном.

Пример 1. К 0,7 г диальдегидпектовой кислоты (содержание СНОгрупп 18) добавляют 1,3 г бетаина, приливают 50 мл 50% раствора этанола, доводят объем раствора до 100 мл и перемешивают в течение 2 ч при

60 С и рН 6. Затем смесь обрабатывают ацетоном, фильтруют и продукт сушат на воздухе. Выход целевого продукта, содержащего 2,15% азота, составляет

75%.

П р и и е р 2. К 1,0 г диальдегидпектовой кислоты добавляют 1,0 г бетаина, приливают 50 мл 50% раствора этилового спирта, доводят объем раствора до 100 мл и перемешивают в течение 2,5 ч при 63 С и рН 6,5. Затем продукт осаждают ацетоном, фильтруют и сушат на воздухе. Выход целе-, вого продукта, содержащего 2,60% азота, составляет 80%.

Пример 3. К 1,3 г диальдегидпектовой кислоты добавляют 0,7 r бетаина, приливают 50 мл 50% раствора этанола, доводят объем раствора до

100 мл и перемешивают в течение 3 ч при 65 С и рН 7. Затем продукт осаж825542

Формула изобретения

Составитель Т. Мартинская

Техред A.Ач Корректор М. Шароши

Редактор Кузнецова

Заказ 2486./62

Тираж 530 Подписное

ВНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий.

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Филиал ППП "Патент", г. Ужгород, ул. Проектная, 4 дают ацетоном, фильтруют и сушат на воздухе. Выход целевого продукта, содержащего 2,4Ъ азота, составляет 71%.

Целесообразность использования предлагаемого способа получения й-содержащих биполимеров заключается в следующем.

В наотоящее время неуклонно растет потребность в полифункциональных, хо рошо растворимых полимерах для препаративных целей химико-фармацевтической промышленности и тонкого органического синтеза, в том числе физиологически-активных соединений. Особое место среди них занимают N-производные углеводов (М-гликозиды).

Известные N-производные, представля-. ющие собой продукты взаимодействия глюкозы с аминокислотами, являются неустойчивыми и существуют в основном в растворе.

Преимуществом предлагаемого изоб- 2{) ретения является повьйаение устойчивости целевого продукта по сравнению с известным. Полученный продукт выделен в кристаллическом виде, представ-. ляет собой слегка коричневые кристал- 5 лы, содержание азота в препаратах колеблется от 2,4 до 2,6В. Реакция с рейнекатом аммония на свободный бетаин в растворах целевого продукта отрицательная.

Исходный диальдегид пектовой кислоты (ДАПК) обладает ограниченной растворимостью в воде, бетаин-произ-. водное ДАПК обладает более высокой растворимостью, устойчив к действию концентрированнои соляной кислоты.

Способ получения N-производных полисахаридов обработкой аминооснования полисахаридом, содержащим карбонильную группу, отличающийся тем, что, с целью получения устойчивого целевого продукта, в качестве аминооснОвания используют бетаин, в качестве полисахарида, содержащего карбонильную группу-диальдегидпектовую кислоту, и обработку проводят в водно-спиртовой среде при соотношении бетаина и диальдегидпектовой кислоты 0,7-1,3!1,3-0,7 соответственно при 60-65 С и рН .6-7 в течение

2-3 ч с последующим высаждением целевого продукта ацетоном.

Источники информации, принятые во внимание при экспертизе -1. Lew п S. "Вlcchem. 3"., 1965, 63, 1, 14 (прототип ).