Способ получения имидазолидинонов

 

ОП КСАН ИЕ

ИЗОБРЕТЕ Н ИЯ

К ПАУЕН1У

Союз Советских

СОцн&листич&сних

Республик (t>)963 558 (61) Дополнительный к патенту (22) Заявлено08.08.80 (21) 2962251/23-04 . (23) Приоритет - (32) 10.08.7- 9(3l ) 065694 (33) США з (53) М. Кл.

С 07 217 02

А Ol Й 43/82

9кударстааккый к»ктат

ССС0 ао делан каабретвккй к аткриткй

Опубчнковано23.09 82БюллЕтень JA 35 (53) УДК 547.781 .785.077

Дата опубликования описания 25.09.82 (088 8) Иностранец

Джером Майкл Лаваниш (США) (72} Автор: . изобретения

Г ° t,;<У,.Ц)З »., g

ИАТЕНТЛ9 3 тнннннсннн

БМЬЛМЭЧЖА

Иностранная фирма

«ППГ Индастриз, Инк (США) (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ИМИДАЗОЛИДИНОНОИ

ОН

1

Изобретение относится к способам по лучения новых имидазолидинонов общей формулы

О к я-х-е, ж . сн 0)

1 где R - метил или этнл;

R - метил или пропил-2-ил, I на основе которых готовят гербицидные композиции. 15

Известна реакция образования имид» азолинового цикла циклизацией производных мочевин в кислой среде fl).

Цель изобретения - синтез новых сое» 20 динений, обладающих гербицидньтми свойствами.

Поставленная пель достигается предпагаемым способом получения. соединений И

2 общей формулы Х, заключающимся в том, что соединение общей формулы

Н Н о Сиз! г)-1н с-н — сн — сн- (ссн ) (III

N N™ —, 2g (и где R и R имеют указанные значения, кипятят в среде соляной кислоты с выделением целевого продукта.

Пример 1. а. Образование-2-метоксипропановой кислоты.

Двухлитровую колбу, снабженную ло пастной мешалкой, термометром, холодильником и барботером для азота, загружают одним литром абсолютного метанола. Медленно добавляют металлический натрий (23,8 r) и после того, как весь металл растворится, раствор о охлаждают и перемепптвают, При 8 С по каплям добавляют 190 г (1,05 моль) . атил-2-бромпропионата в течение 55 мин и конечную тумпературу устанавливают равной 2 С. Раствор перемешивают

96) f" t-

45 мин при охлаждении на бане со льдом, затем добавляют 250 мл воды и 42 г гранулированной гидроокиси натрия н реакционнфо смесь перемешивают еще в течение 75 мин, при атом температура повышается до 20ОС. Реакционную смесь подвергают дистилляции при 90 С с целью удаления метанола, затем подкисляют

85%-ной фосфорной кислотой и экстрагируют дважды 200 мл хлороформа (СН0 ). О

Экстракты объединяют и сушат над безводным сульфатом магния, фильтруют и обрабатывают на ротационном вакуумном испарителе при 50 С с образованием

8l,l г 2-метоксипропановой кислоты в 15 виде бесцветной жидкости. б. Образование 5-(:С-метоксиэтил)-2-амино-l, 3, 4-тиядиаз ола.

В 150 мл 3-горлую горбу, снабженную приемником Кляйзена, лопастной мешалкой 1д термометром, капельной воронкой H холодильником, загружают 10,5 г (0,10 моль) полученной 2-метоксипропа новой кислоты, (9,1 г, 0,10 моль) тиосемикарбяэида и

50 мл диоксана. Полученный шлам нагре- 25 вают до 90 С и капельную воронку загружают 16,9 r, О,ll моль оксихлорида фосфора (РОС1 ), который медленно добавляют в течение 23 мин, поддерживая при этом температуру 85 95оС. Полученную в результате смесь нагревают с обратным холодильником 60 мин и откачивают с помощью водяного насоса с образованием клейкого остатка. Добавляют 75 мл воды и 50%ный раствор HOOH до установлещгя рЧ равным 10. Образуется водная фаза . Полученную смесь помещают в непрерывный экстрактор, работающий на диэтицовом эфире и экстрагируют 150 мин.

Диэтилэфировый экстракт сушат над без- „ водным суль4атом магния (Мсг5 О), фильтруют и получают некоторое количество белых кристаллов. Экстракт вакуумируют на ротационном вакуумном испарителе при 70 С с образованием, 7,0 r белого твердого вещества. Экстрактор повгорно

45 загружают диэтиловым эфиром и через

16 ч экстракции диэтилэфирный раствор вакуумируют на ротационном вакуумном испарителе с образованием erne 6,3 г белого.твердого вещества. Белые твердые о

semecTaa объединяют и перекристаллизовывают из смеси этанол - хлороформ c„ образованием 8,6 r светло-желтых крис галлов 5- атил)-2«амино «1,3,4-тиадиазола.

4-тиадиазола, т.пл. 155-159оС. в. Образование 5-(1-метоксиэтип)1,3,3-тиадиаэод-2-ил изоцианатного димера. и

Н5,00 мл 3-горлую колбу, снабженную магнитной мешалкой, термометром, системой охляждаемый льдом холодильниксушильная трубка, а также входным от« верстием для фосгена, подаваемого .из резервуара через калиброванный ротомер, загружают 100 мл атилацетата, насыщенного фосгеном, при 20 С (прио близительно 1,0 моль фосгена). Добав= ляют еще 100 мл этилалетата и 7,9 r полученного 5-(1-метоксиатил-2-амино-1,3,4-тиядиазола при температуре от

0 С до комнатной. Получают клейкое масло, Эту смесь перемешивают 17 ч, а зятем колбу продувают аргоном до тех пор,пока. в отходящем газе не будут обнару;кены следы СОСО . Полученный раствор фильтруют через бумажный фильтр

МС)Ьт дп 42 с образованием желтого мутного раствора, который вакуумируют при 70 С ня роторном испарителе с образованием

3,4 г желтого вязкого масла из 5-(1-мехоксиэтил)»1,3,4-тиадиазол-2-ил изоцианатного димера. г. Образование 3-(5-(1-метоксиэтил)-1,3,4-тиадиазол-2-nn j-l -метил-1-(2,2-диметоксиэтил) мочевины.

При окружающей температуре 5,4 r (0,045 моль) диметилацетяля метиламиноацетальдегида медленно добавляют к 50 мл бензольного раствора, содержащего 5,4 г (0,045. моль) полученного

5-{ 1-метоксиэтил)-1,3,4-тиядиазол-2-ил изоцианатного димера. Полученный раствор нагревают с обратным холодильником в течение 20 мин. В результате добавления гексаня получают масло, смесь вакуумируют в роторном испарителе при

70 С с образованием 13,2 г вязкого масла, которое растворяют в диатиловом эфире и фильтруют. Диэтилафировый раст вор вакуумируют в роторном испарителе при 70 С с образованием 12,9 r красного масти 3-15-(l-метокснэтил)-1,3,4-тиядиаз ол-2 ил)»-1 -метил -1-(2 4? -димет оксиэтил) мочевины. д. Синтез 3-(.5-(1-метоксиатил)-1,3, 4--тждиязол-2-ил)-1-метил-4-гидоокси-2-имидазолидина.

Раствор, содержащий 6,4 г полученной 3-(5-(l-метоксиэтил)-1,3,4-тиадив зол-2-ил )-метил (2,2-диметоксиатил) м очевины в 150 мл воды и 1,5 мл концентрированной соляной кислоты (НСг,), нагревают с обратным холодильником в течение 20 мин и водную фазу экстрагируют трижды 50 мл хлороформа {CEK:f<).

180 мл хлороформного экстракте сушат

5 9615 над безводным сульфатом магния, фильтруют и вакуумируют s поторном вакуумном испарителе при 70 С с образованием

2,9 г желтого вязкого масла 3-Р-(1-метоксиэтип)-1, 3,4-тиадиааол-2-ил)-1- 5 метил 4-гид роокси-2-имидазолидинона.

ИК-спектр: С О, 1720 с "; широкая полоса И-Н при ЗЗОО см", ЯМР-спектр (СЭ CE>}: 6,62 (широкая синглет, 1Н); 6,17(мультиплет, 1Н).;

4,69. (квартет, 1Н); 3,90 д (мультиплет, 5H); 3,50 E (мультющет, 5H); 3,32д (синглет, 5H); 2,91 О (синглет, ЗН);

1,53 К(дублет, ЗН).

При вторичном получении указанного соединения образуется сырое масло, которое дает кристаллы из смеси эфир - хпороформ - гексан, т,пл. 35-91 С.

Пример 2. 3 Р-(1-Метипатоксиэтнл}-1,3,4-тиазол 2-ил|-4-гндрокси- 20

«-1 метил 2-имидазолидинон. а. Образование 2 (1-метилэтокси)пропановой кислоты. 500 мл 3-горлую колбу, снабженную магнитной мешалкой, термо-. метром, капельной воронкой, холодильни- 25 ком и устройством для барботирования азота, загружают 250 мл сухого изопропилового спирта. Добавляют небольшими кусками металлический натрий (7,1 г, 0,31 моль) и полученный раствор нагре- 30 .вают с обратным холодильником до завершения реакции. После охлаждения до

60 С добавляют 84,3 г (О,BO моль7 атил-2-бромпропионата в 50 мл нзопро- . панола в течение 20 мин, затем раствор з5 нагревают с обратным холодильником в течение 2 ч и оставляют стоять ночь.

Добавляют 150 мл воды и 13,0 г гранулированной гидроокиси натрия. Затем о смесь подвергают дистипляцни при 90 С, 40 охлаждают на бане со льдом и подкисляют до рН 2 концентрированной солянойкислотой. Масляную фазу, которая образо вывается, экстрагируют 160 мл дихлор.метана СН С8 и экстракт сушат над . 45 сульфатом магния, фйльтруют и откачивают в ротационном вакуумном испарителе при

70 С с образованием 27,8г esenfo-желтого вязкого жидкого продукта: 2»(1-метил- . этокси) пропановой кислоты.

50 б. Образование 5-(1«(1«-метйлэтокси

I атил) -2-амино -1, 3,4-тиадиазола.

Мутный. раствор фильтруют через бу»мажиый фильтр ЖоСюсж 42 с образова> нием раствора, который содержит 5-11»(1-метипэтокси) атил)-1,3,4-тиалиаэол-2-ил изоцианатный димер. г. Образование 3-(5-1-(1-метипэтоксиэтил)-1,3,4-тиадиазол-2-вт3-1-метю »

-1 (2,2-диметоксиэтил) мочевины.

Диметилацеталь метиламиноацетальдегида (5,6 г 0,047 моль) по каплям доВ 150 мл 3-горлую колбу, снабженную приемником Кляйзена, лопастной мешалкой, термометром, капельной воронкой и холодильником, загружают 7,9 г (0,060 моль) полученной 2-(1-метилэтокси) пропа новой кислоты, 5,5 r (0,060 моль) тиосеми»

58 э карбазида и 50 мл диоксана. Шлам нагревают до 95 С, а капельную воронку „ о загружают оксихлоридом фосфора (РОСВ ).

Медленно добавляют РОСС 5 (10,1г

0,066 моль) в течение 17 мин, поддержиsan при этом температуру 85-95оС. Реакционную смесь нагревают с обратным холодильником 24 мин, вакуумируют с помощью водяного насоса с целью уда-, ления летучих компонентов (HCe, РОС05, и некоторого количества диоксана), в результате чего образовывается остаток, к которому добавляют 50 мл воды и

50%-ный раствор, МаОН до установления рН равного 10. Образовавается двухфазная система, которую загружают s постоянно действующий этилэфировый еко трактор и экстрагируют в течение 17 ч..

Днэтипэфнрный экстракт вакуумируют на роторном вакуумном испарителе при 70 С

0) с образованием 10,2 г белых кристаллов> которые перекристалюпвовывают из яиФ нормального количества раствора четыреххлористый углерод - этанол с образова нием пластинок. Их отфильтруют и сушат на воздухе с образованием 3,1 г белых пластин 5-t 1-(1-.-метилэтокси) этил -gT-амино-1,3 4-тиадиазола (т.пл. 1 20145оc) в. Образоваюйе 5-11-(1-метипэтокси»э тип)-1,3,4-тиадиазол-2-ил)-изоциа натив го димера.

200 мл 3-горную колбу, снабженную магнитной мешалкой, термометром, системой холодильник с сухж4 льдом» суФ шильная трубка и устройством для ввода фосгена (СОС62)из резервуара через ка . лнброванный ротаметр загружают 50 мл этилацетата который насыщают 4осгеном прн 20 C((0,5 моль фосгена). Добавля ют еще 100 мл этилацетата и при ОоС добавляют 8,1 полученного 5-D.-(1

-метилэтоксиэтил) 2-амико)-1, 3,4-тиадиазола. Полученный в результате раствор . перемешивают в течение ночи при ком натной температуре и колбу продувают аргоном до тех пор, пока в отходящем газе перестает обнаруживаться СОСЕ<, 7 9615 бавляют и 150 мл раствора этилацетата, содержащего (0,047 моль) полученного, 1-(1-метилэтокси) этил)-1,3,4-тиадиа: зол-2-ил изоцианатного димера. Полученный в результате раствор нагревают до 5 температуры начала стекания флегмы, охлаждают и добавляют гексан, а "àòåì раствор помешают в холодильник и вакуумируют на роторном испарителе при

70 С с образованием 14,0 г оранжевого масла 3-(5-1-(1-метилэтоксиэтип)-1,3,4-тиадиазоп-2-ил -l -м ет ил-1-(2,2-д»|метоксиэтил) мочевины. д. Синтез 3-(5-1-(1-метилэтоксиэтил)-1,3,4-тиадиазол-2-ил1 -l-метил-4-гидрокси-2-имидазо|пщин она.

Смесь, содержащую 4,2 r полученной

3-15-1-(2-метилэтоксиэтил);-1,3,4-тиадиаз ол-2-ил )-1-метил-(2, 2-дим ет ок-сиэтил)мочевины, 150 мл воды и 1,5 мл 20 концентрированной хлористоводородной кислоты (НС| ) нагревают с обратным холодильником в течение 15 мин, затем охлаждают» и дважды экстрагируют 50 мл хлороформа. Хпороформный раствор сушат О над безводным сульфатом магния (Mg 504»» фильтруют и вакуумируют на роторном испаритоле при 70 С с образованием

3,5 r желтого масла, которое растворяют в диэтиловом эфире, затравливают 30 кристаллами из примера le и в течение ночи проводят кристаллизацию. Образуются белые кристаллы, которые фильтруют отсасыванием и затем сушат в вакууме при 8Cf С с.образовапием 1,6 r белых кристаллов 3- 5-1-(1-метилэтоксиэтил)1, 3,4-тиадиаз ол-2->m 1-1-метил-4 -гидрскси-2- имидазолидинона, т.пл. 106-109 С.

Применение композиций в борьбе с сорняками. 40

Новые соединения формулы Х особенно ценны для уничтожения сорняков, поскольку они являютсм токсичными по отношению к различным разновидностялл и группам сорняков» и относительно»|атоксичны Но отношению к большому числу полезных растений. Точное количество соединений, требуемое для обработки растений, зависит от ряда факторов, к которым относятся стойкость особого вида сорняка, погодные условия, тип почвы, способ применения, вид полезного растения, рас тушего на этой же плошади, и т.п. Таким образом, хотя применение 1-2 у»щий активного соединении на акр может оказаться достаточным для хорошего контроля легкого заражения сорняками, рас тущими при неблагоприятных условиях, применение 2-10 фунтов ипи более акЯЯ 8

| ив ного соединения формулы $ на акр может потребоваться для хорошего контроля тяжелого заражения многолетне-|и сорняками, растущими при благоприятных условиях.

Сорняки, которые можно уничтожать с помощью описанных соединений, представляют собой расте»пи, растущие в тех местах, где они нежелательны, не имеющие экономическай ценности и мешающие выращиванию культурных, декоративных растений. Это могут быть широколистные или травянистые сорняки. Предполагается, что описанные кол|позиции при применении в гербицидно эффективном колкчеотве люгут контролировать рост полевой я»»»» 3Р»еч5, плевела, елеузнны, песчанки, потурлака, оргеца, дикой гречихи, Kc»ch1a люцерн», к » оля обыкновенного амброзии, осо га желтого, кротона, повилики, дымянки, крестовника, с»зрИ1О, дивалы, молочая, дикого ристорицы, рдеста, пупавки вонючей, tip »»Р»»ЮНСа подмаренника, утиного салата, наядь», СЙе 1ц rags, лщкного проса лозного, элодеи, 1еаюееД, дикого турнепса и лептохлон, таких двухлет»п|х сорняков, как дикая морковь, »»»о Л »са»-»с, дикий ячмень, смолевка, с»»а»»»о»»»»0е, лопух, коровяк, просвирняк, бодяк ланцетолистый, чернокорень, коро-. вяк черный и осот фиолетовый; или таких многолетних сор»|яков, как белый плевел, многолетний плевел, пырей ползучий, осот розовый, вьюнок, свинорой, овечий шавель, шавель курчавый, сыть круглая> ясколка полевая, одуванч»пс, колокольчики, полевой вьюнок, Aussie»v К»»ар»иЕед, vecкит, льнянка, тысячелистник, звезда, хвощ, железная, трава, камыш, рогоз. cypemara, »».»1 еВце v»»é õååc) и Мс1<1ерод .

Наиболее важными сорняками, против которых может применяться большинство предлагаемых соединений в предвсходовый и/или послевсходовый период при норме применения 10 фунт/акр, являются: ЯДа

Зд »»гс» > Вго йса Serg»»о»»» Бе адамс|.

Троп»оса, жЕ»»с» и 5С»»»»ссИоа . Разновидностями сорняков, против которых предлагаемые соединения особенно эффективны (в период после прорастания) являются- яда Sp,»»osa (» ) (seaweed)

»»а»-»»»с» » с»»»»о»»1о»»» (дурман вонючий), 3»-c»q ice» Ка»Е»" (дккая горчица),бощ4»|»»»» »с| Ере»» е (сорго рленское),ВСЯКО»»1О ÐÐ (сорняк кофейный), jpO»»»OEQ р.»р»»ген (» ) Loth (высокая ипомея), «48» »с» Iatuo (дикий овес) и |сЬ1»»Ос|1 Ь0

c»"ю аИ1 (просо куриное).

96 1." 58 воде или нефти до любой желаемой концентрации активного соединения, могут быть получены введением смачивающих агентов в концентрированные пылевые композиции.

В некоторых случаях активные соединения в достаточной степени растворимы в обычных органических растворителях, таких как керосин или ксилол, в результате чего они могут применяться непосредственно в виде растворов в указанных растворителях. Часто растворы гербицидов диспергируются при повышенном давлении в виде аэрозолей. Однако

15 предпочтительными жидкими гербицидными рецептурами являются эмульгируемые концентраты, которые содержат предлагаемое активное соединение, а в качестве инертного носителя - растворитель и эмуль20 гатор. Такие эмульгируемые концентраты могут разбавляться водой и/или маслом до любой желаемой концентрации активного соединения с целью применения в качестве распылительных рецептур на учао25 тке заражения сорняками. Эмульгаторы, наиболее часто применяемые в таких концентратах, представляют собой неионные агенты, или смеси неионных и анионных поверхностно-активных агентов. При использовании некоторых амульгируемых систем может получаться обратная эмульсия (вода в масле) с целью прямого применения на участках инфецирования сорняками.

Для получения дуста готовят гербицидную рецептуру, содержащую, вес.ч.:

Продукт примера 1 10

Поропцсообразный тальк 90

Указанные ингредиенты смешывают в

40 механическом смесителе-измельчителе и размалывают до гомогенного состояния, в результате чего получают свободнотекущий дует с желаемым размером частиц. Такой дуст подходит для прямого применения на участке заражения сорняк

МИ.

Композиции предлагаеь ого соединения или его смесей.

Дусты могут готовиться размалыванием или смешиванием активного соединения с твердым инергным носителем, таким

50 как тальк, глины, окись кремния, профиллит и т.д. Гранулированные рецептуры могут быгь получены ипрогнированием соединения, обычно растворенного в подходящем растворителе, в и на гранулированште носители, такие как атрапульги55 ты или вермицулиты, обычно имеющие размер зерен 0,3-1,5 мм. Смачиваемые порошки, способные диспергироваться в

Соединения, в когорых К и }с - ме тил, а Х - кислород, являются наиболее эффективными против указанных видов сорняков, .ри атом они безопасны по отношению к культурным растениям при применении в период до или после прорастания при нормах применения до 23 фунт/акр.

Способ борьбы с сорняками осуществляется следующим образом.

Контроль за ростом сорняков осуществляется при контактировании сорняков с гербицидно-аффективным количеством предлагаемого соединения. Термин "контактирование сорняков относится к любому способу контактирования сор"яков как в период перед прорастанием (перед появлением сорняков} так и/или в период после прорастания (после появления сорняков). Это может быть применение гранул соединения на почве-в предвсоховый период или распыление предлагаемых соединений, или любой другой способ, известному в атой области; в результате применения которого сорняки контактируют с гербицидами перед или после всхода. Гербициано аффективное количество — ато то количество соединения, под действием которого сорняки повреждаются настолько, что уже не способны регенерировать после применения соединения или уничтожаются этим соединением. . При практическом использовании в качестве гербицидов предлагаемых соединений гербицидная рецептура содержит инертный носитель и гербицидно токсичное количество предлагаемого соединения.

Такие гербицидные рецептуры способствуют удобному применению соединения на участке с любой степенью заражения сорняками. Такие рецептуры могут находиться в твердом состоянии, например, в виде дустов, гранул или смачиваемых порошков или в жидкой форме, такой как растворы, аэрозоли или эмульгируемые концентраты.

Хотя все предлагаемые соединения, отвечающие общей формуле I, могут быть использованы в качестве гербицидов, неко-... торые из них являются предпочтительными и могут использоваться либо сами цо себе, или в смесях с другими ингредиентами. При использовании в смесях от ношения количество одного соединения по отношению к другому может изменяться в интервале 1-100%.

Концентрация новых предлагаемых соединений в гербицидных рецептурах может значительно меняться в зависк ости от типа рецептуры и. может составлять 0,0505 вес.7 активного соединения. Пред- 5 почтительно, гербицидные рецептуры могут также содержать другие пестициды, такие как инсектициды, дезактиваторы, адгезион". ные агенты, удобрения, активаторы,:синергетики и т.п.

Предлагаемые соединения могут использоваться совместно с другими гербицидами и/или дефолиантами, высушиваю1цими средствами, ингибиторами росте и т.п. в описанных гербипидных рецептурах, Другие материалы могут содержать 5-95% актив=ных ингредиентов в гербыпщных компо-. зициях. Использование комбинаций предлагаемых соединений обеспечивает создание гербицидных рецептур, являющихся более эффективными для контропировипи pocTQ сорняков и часто обеспечиваюшж результаты, которые невозмомцю получить при отдельном использова нии индивидуальных гербицидов.

Другие пестициды и гербицидь| дпя совместного использования.

Другие гербиииды, дефопианты, высушиваюшие агенты 1 ингибиторы роста., с ко= щ торыми могут применяться йредпагаемые соединения, для контроля роста сорняков, могут включать такие хлорфеноксигербици" ды, как 2,4; 2,4-5-Т; МСРА; МСРБ;

4(2,4-ДВ); 2,4-ДЕН; 4-СРВ; Х-СРА;

5-СРР; 2,4,5-ТЕ; 3,4-ДА; силвекс и про чие; карбаматные гербициды, такие как

1РС, С PC, caen, барабан, НСРС, СЕРС, CPPC и т.п.; тиокарбоматные m дитиокарбдматные гербицидь1, такие как СДЕС, метам натрий, ЕРТС, диаллат, РЕНС, пербупат, вернолат и т.п. замешенные мочевинные гербициды, такие как норея, сидурон, дихлораль мочевина, хпорсксурон, щилурон, фенурон, монурон, монурон ТСА, диурон„ди- нурон, монолинурон, небурон, бутурон, триметурон и т.п.; симметричные триазиновые гербициды, такие как симазин, кпоразнн, десметрин, нораэон, апазин, прометрин, атразин, триатиэий, симетон, прометоц, пропаэоин, аметрин и т.п.; хлорацетамидн. ные гербидицы, такие как, альфекпор диметилецетамид, СДЕА, СДАА, альфахлор иэопропилацетамид, 2-хлор-иэопропилацетанилид, 4-(хлоррацетил) морфолин, 1-(хлорацетил)пиперидин и т.п.; гербипиды на основе хлорированной алифетичеокой кислоты, такие как TCA дапапон, 2,3дихлорпропионовая кислота 2,2,3

Ьй l2

-ТРА и Y.п,; гербициды HB основе хлорированной бензойной кислоты и фенилуксуон6й кислоты, такие как 2, 3,6 ТВА, 2,3,5,6 ТНА, декамбе, трикамба, амибен, фенак, РНА, .2-метоксиэ,б-дихлорфенилуксусная кислотei 3 метокси-2,5-дихпорфенилуксусная кислота; 2-метокси-3,5,6-трихпорфенилуксусная кислота, 2,5-дихлор-З-нитробензойная кйслота, дюваль, метрибуэин и т.п. и такие соединения, как аминотриаэол, малеиновый гидразиц, фенил, ртуть ацетат энодталл, биурет, технический хлордан, диметил

2,3,5,6-тетрахлортерефталат, дикват, эрбон, TiN С, ЗМ ВР, дихлорбенил, З РА, дифенамид, дипропалин, трифпуралин, сопэан, дикрил мерфос, ДОМРА, А5МА, азид калия, акропеин, бенефин, бенсульфид, AN S, бромацил, 2-(3,4-дихлорфе нил) - 4-метил-1,2,4-оксадиазолидин:-3,5-дион, бромоксинил, какодиповея кислота, CAA, CPNE, кипромид, ЪСВ, З СРА, дихлон, дифенатрил, ЗТ D< AP

ЕХД, иоксинил, изопил, цианат калия, МАА, МАМА, NCPE МСИР, МН молинат, ИРА, паракват, РСР, цнкпорам,,РА,РСА; фрихпор, сезон, тербацил, тербутол, ТСВА, 1,А55 О, плннавин, тетраборат натрия, цианамид кальция, ДЕВ, атил ксантоген дисульфид, синдон, синдон В, пропанил и т.п. Такие гербициды также могут иопользоваться совместно с предлагаемыми

-композициями в виде их солей, эфиров, амидов и других производных, которые применимы по отношению к спепиальным родственным соединениям.

Формула изобретения

Способ получения имицазолидинонов общей формулы T. где Р. - метил или атил; — метил или пропил-2-ил, отличающийся тем, что соединение общей формулы П

Е О СН, й,

Х C И С Ж СНя СН(ОСН )

З где Я и Я имеют указанные значения подвергают кипячению в среде соляной 3 961558 кислвты с выделением пелевого продукта.

И сточ ники информапии, Фц инятые во внимание при экспертизе

1 Jlblle(ôèëÿ. ГетГ .рОнкклняес» кие соединения. Т 5, M., Иностранная литература . 1. 964, с. 191.

Составитель Г. Жукова

Редактор Н. Егорова Техред А.Бабинеп Корректор А Грипенко

Заказ 7331/78 Тираж 445 Подписное

ВНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, Ж-35, Раущская наб., д. 4/5

Филиал ППП Патент, г. Ужгород, ул. Проектная, 4