Способ получения полигидрохинона

 

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПОЛИГИДРОХИНОНА полимеризацией п -бензохинона в метаноле при 20-4 в присутствии основного катализатора, о тличаюцийся тем, что, с целью.увеличения выхода полигидрохинона , упрощения технологии и сокра:щения продолжительности процесса, в качестве катализатора .применяют 2,5-10% (от веса п -бензохинона) триэтиламина.

(э (и) ССЮЭ СОВЕТСНИХ

СОЦИАЛИСТИЧЕСКИХ

РЕСПУБЛИН

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

ГОСУДАРСТВЕННЫЙ НОМИТЕТ СССР

ПО ДЕЛАМ. ИЗОБРЕТЕНИЙ И ОТНРЫТИЙ (21) 3391344/23-05 (22) 26 ° 01.82 (46) 07.05.83. Бюл. 9 17 (72) Б.A. Мамедов, А.В. Рагимов, С.Г. Мирзалиева и Т.М. Цатурян (71) Институт хлорорганического синтеза AH Азербайджанской CCP (53) 678.83.02(088.8) (56) 1. Паушкин Я.М. и др. Полимериэация и -бенэохинона и 1,4-нафтохинона.- Высокомолекулярные соединения, 1970, Б12, 9 11, с. 788.

2. Авторское свидетельство СССР

9 435250, кл. С 08 G 61/10, 1974 (прототип). (54) (57) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПОЛИГИДРОХИНОНА полимериэацией и -бенэохино-, на в метаноле при 20-40 С в присутствии основного катализатора, о тл и ч а ю щ.и и с я тем, что, с целью. увеличения выхода полигидрохинона, упрощения технологии и сокра..:щения продолжительности процесса, в качестве катализатора применяют

2,5-10% (от веса и -бенэохинона) триэтиламина.

1016316

Пример 8. Полимеризацию осуществляют в условиях, аналогичных. примеру 1, но при 50 С. Выход полимера 96%.

Поскольку в течение 60 мин обра" зуется полигидрохинон с количественным выходом, то. увеличение времени полимеризации нецелесообразно.

Полученный. полимер по структурным характеристикам (гидроксильное число 28,2%, элементный состав: С

= 66,1%; H = 3r9%i О = 30,0%, элект -; ронообменная емкость 18,1 мг.экв/г, ИК-спектры: полосы поглощения .ОНгрупп 1200 и 3360 сьг1, ароматического ядра 1510 и 1640 см ",, смежных СНгрупп — 830 см ") .идентичен полигидрохинону. Он хорошо растворяется в

o етиловом и этиловом спиртах, ацето-. не, диоксане, диметилформамиде и в водной щелочи. Температура размягчения полигидрохинона в зависимости от условий синтеза 120-150 С.

Осуществление полимеризации пбензохинона в метиловом спирте в присутствии триэтиламина 2,5-10% по. весу и -бензохинона) способствует образованию полимера с количественным выходом 98%.

Преимуществом предложенного способа,,по сравнению с известным, является сокращение времени проведения реакции от б ч до 0,25-1 ч и увеличение выхода полимерного продукта от

54,3 до 98%.

Кроме того, применяется относительно низкое количество катализатора — триэтиламина, последний легко

Пример 1. В реактор с рубашкой, снабженный магнитной мешалкой, загружают 5,4 r (0,05 моль) п-бензохинона и 50 мл метанола. При„, 30ОC после растворения и -бензохинона.добавляют 0,37 мл (5% .от веса 60

П-бзнзохинона) свежеприготовленного триэтиламина. Через 30 мин реакционную смесь нейтрализуют 0,5 мл уксусной кислоты и удаляют растворитель перегонкой. Полимер сушат в вакуум- 65

Изобретение относится к области полимерной химии, а именно к технологии получения полигидрохинона, и может быть использовано в химичес"

Кой промышленности, а полученные продукты — в качестве органических 5 полупроводников, термоплазмостойких покрытий в фотолитографии, термостойких электрообменников, ингибиторов и стабилизаторов, отвердителей, исходных компонентов для получения эцоксидных смол, антистатических добавок к эпоксидным полимерам, дегидрирующих агентов и т.д.

Известен способ получения полигидрохинона путем полимеризации 35 и-бензохийона в массе и в присутствии сухой КОН (5-10% от веса мономера) при 150-200ОC. Выход полимера

51-65% (1, Недостатки этого способа: примене.-2О ние относительно высокого количества катализатора в массе,,что усложняет процесс, энергоемкость процесса и низкий выход целевого продукта.

Наиболее близким по технической сущности и базовым объектом к предлагаемому является способ получения полигидрохинона полимеризацией ибензохинона в метаноле при 20-40ОC в присутствии основного катализатора. — алкоголята натрия (2 1.

Недостатки известного способа: сложность и длительность процесса, низкий выход (54, 3%) целевого продукта. В процессе используется боль шое количество щелочного агента — З5 алкоголята. натрия вследствие чего используется щелочеустойчивое обо.рудование, необходимы дополнительные средства, реактивы и энергия для дезактивации отходов. Количественный; 4() выход полимера (54,3%) достигается в течение 6 ч.

Целью изобретения является увели- . чение выхода полигидрохинона, упрощение технологии и сокращение про- 45 должительности процесса.

Эта цель достигается тем, что согласно способу получения полигидрохинона полимеризацией и -бензохинона в метаноле при 20-40ОC в присутствии основного катализатора в качестве последнего применяют 2,510% (от веса п -бензохинона) три-. тиламина. ном шкафу .(10 " торр) при 120"С до постоянного веса, Выход полимера составляет 91% от веса и -бензохинона.

Пример 2. Полимеризацию осуществляют в условиях, аналогичных примеру 1, но при 20 С. Выход полимера 86%.

Пример 3. Полимеризацию осуществляют в условиях, аналогичных примеру 1, но при 40ОС.

Выход полимера 94%.

Пример 4. Полимеризацию осуществляют в условиях, аналогичных примеру i, но с использованием

0,17 мл триэтиламина (2,5% по весу и-бензохинона). Выход полимера 82%.

Пример 5. Полимеризацию осуществляют в условиях, аналогичных примеру 1, но с использованием 0,74 мл триэтиламина (10% по весу п -бвнзохинона).

Выход полимера 98%.

Пример б. Полимеризацию осуществляют в условиях, аналогичных. примеру 1, но продолжительность по" лимеризации составляет 1 ч. Выход полимера 97%.

101б316

Составитель A. Горячев

Редактор Г. Волкова Техред М.Коштура Корректор В :Оутяга

Заказ 3315/24

Тираж- 494 . Подписное

ВНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий

° 113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Филиал ППП Патент, г. ужгород, ул. Проектная, 4 можно отделить от полимера при сушке в вакуумном шкафу (10-" тор и

120 С). B элементном составе полу-! ченного полигидрохииона отсутствует ,азот, что доказывает полное отделе,ние катализатора .от полимера.