Четвертичные аммониевые соли 3-(додецилтио)пропионовой кислоты для антимикробной обработки синтетических волокон

 

Четвертичные аммониевые соли 3-(додецилтио)-прог1ионовой кислоты общей формулы COONR zRatyiamf-r, где R и R,j - метил; R - бензил и или R и R,j - этил, R - бензил и или R, R,j и Rj вместе с азотом образуют пиридиногруппу и т 10, 12 или 16, для антимикробной обработки синтетических волокон.

COOS ССВЕТСНИХ

DOUNMN

РЕСПУБЛИК

ГОСУДАРСТВЕННЫЙ КОМИТЕТ СССР

Г1О ДЕЛАМ ИЗОЬРЕТЕНИЙ И ОТКР1.1ТИЙ

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ н двтсвсвовт сввдвтвввстви (21) 3485618/23-04 (22) 27.08.82 (46) 15.06.84. Бюл. Ф 22 (72) А.С.Чеголя, А.Е.Иильгром, Н.Г.Шубенкин, Л.И.Бронштейн и В.k.Ñóðîâà (71) Всесоюзный научно-исследователь" ский институт синтетических волокон (53) 547.269(088.8) (56) 1. Вольф Л.А., Meoc А.И. Волокна специального назначения, M., "Химия", 1971, с. 146.

„ЯЯ„„ 1Î97615 А

ygy С 07 С 149/20 А 61 К 31 1О (54) ЧЕТВЕРТИЧНЫЕ АМИОНИЕВЫЕ СОЛИ

3-(ДОДЕЦИЛТИО)-ПРОПИОНОВОИ КИСЛОТЫ. (57) Четвертичные аммониевые соли

3-(додецилтио)-пропионовой кислоты общей формулы

С Н 8СН,СН

СООМКР2 Нэ СФН2ФФ„ где R„è R — метил, R — бензил и

m=18 или К„и R — этил, R — бензил и m=2 или R„, R и R, вместе с азотом образуют пиридиногруппу и m=

=10, 12 или 16 для антимикробной обработки синтетических волокон.

1097615

Изобретение относится к новым химическим соединениям, конкретно к четвертичным аммониевым солям (ЧАС)

3-(додецилтио)-пропионовой кислоты общей формулы 5

С Н SCN.СН

C0ONRPq R Я д,, (I) где R4 и К, — метил, R — бензил и l0

m =18 или R., и В., — этил, бензил и m=2 или

R,R»R вместе с азотом образуют пиридиногруппу и m=10, 12, или 16, которые обладают бактерицидной ак- 15 тивностью и могут быть использованы для антимикробной обработки синтетических волокон.

Аналогом I no структуре и назначению является четвертичная аммониевая 20 соль — октадецилдиметилбензиламмоний хлорид. Это соединение используется для придания химическим волокнам ив= тимикробных свойств Г1).

Недостатком известного соединения является сравнительно невысокая антимикробная активность.

Цель изобретения — новые соединения, обладающие высокой антимикробной активностью, которые могут быть 30 использованы для обработки синтетических волокон.

Указанная цель достигается применением соединениями общей формулы I, обладающих антимикробной активностью.

Соединение типа I получают известным способом, взаимодействием

3-(додецилтио)-пропионовой кислоты с четвертичными аммониевыми солями ми- 40 неральных кислот в растворе метанола при комнатной температуре в присутст-. вии диэтил- или триэтиламина.

Полученные соединения малорастворимы в воде, избирательно растворимы 45 в диметилформамиде, хорошо растворимы в этиловом и метиловом спиртах, хлороформе, не растворимы в петролейном и серном эфирах.

Пример 1. Получение М-окта50 децилдиметилбензиламмониевой соли 3-(додецилтио)-пропионовой кислоты.

К раствору 1 г (0,00365 моль) 3-(додецилтио)-пропионовой кислоты в 30 мл метанола прибавляют 0,38 мл (0,00365 моль) диэтиламина и при перемешивании приливают 1,546 г (0,00365 моль) N-октадецилтиметилбенэиламмоний хлорида в 80 мл воды. °

Раствор упаривают. Выпавший осадок отфильтровывают, промывают водой до отсутствия в фильтрате ионов хлора и сушат в вакуум-эксикаторе над едким кали. Соль перекристаллизовывают из петролейного эфира. Получают 2,3 г продукта(95Ж от теоретического).

Т.пл, 56-57 С.

Найдено, 7.: С 75,88; Н 11,83;

N2,,18,,S 4,90.

СФ,Н, И02S.

Вычислено, X: С 76,25; Н 11,95;

N 2,12, $4ю84 °

Пример 2. Получение N-цетилпиридиниевой соли 3-(додецилтио)"пропионовой кислоты.

В условиях, аналогичных примеру 1, из 1 г (0,00365 моль) 3"(додецилтио)пропионовой кислоты и 1,24 г (0,00365 моль) N-цетилпиридинийхлорида в присутствии 0,38 мл (0,00365 моль) диэтиламина получают

1,95 г (92,5X) целевого продукта.

Т.пл. 101-102 С (иэ ацетона).

Найдено, 7: С 74,52, Н 11р42, N 2,56; $ 5,56.

С, Н„ 10,8.

Вычислено, X: С 74,67; Н 11,61, N 2,43; S 5,55.

Пример 3. Получение Ы-триэтилбензиламмониевой соли 3-(додецилтио)-пропионовой кислоты.

В условиях, аналогичных примеру 1, из 1 г (0,00365 моль) 3-(додецилтио)-пропионовой кислоты, 0,83 г (0,00365 моль) N,N,N-триэтилбензиламмонийхлорида в присутствии 0,38 мл (0,00365 моль) диэтиламина получают

1,54 r (91X) целевого продукта.

Т.пл. 41,5-43 С (из ацетона).

Найдено, Е: С 72,02; Н 10,63;

N 2,96» Я 6,81.

С 8Н „И02 8.

Вйчислено, 7.: С 72,26; Н 10,97;

N 3 01; S 6,88 °

Пример 4. Получение N-децилпиридиниевой соли 3-(додецилтио)-пропионовой кислоты.

В условиях, аналогичных примеру 1, из t г (0,00365 моль) 3-(додецилтио)-пропионовой кислоты, 0,93 г (0,00365 моль) N-децилпиридинийхлорида в присутствии 0,38 мл (0,00365 моль) диэтиламина получают 1,7 r (94,67) целевого продукта. Т.пл. 71-72 С (из петролейного эфира).

1097615

Инклюдиро- 0у 2 вание

Октадецилдиметилбенэиламмоний хлорид (иэвестное) То же

Предлагаемое по примеру

0,2

60

0,2

1О

0,2

0,2

16

0,2

ВНИИПИ Заказ 4140/21 Тираж 410 Подписное

Филиал ППП "Патент", г.Ужгород, ул.Проектная, 4

Найдено, Е: С 72,83; Н 11,!9;

N 2,63; S 6,81.

С„Н Ио $.

Вычислено, Ж: С 73,02, Н 11,16, N 2,84, $ 6,48.

Пример 5. Получение 0-додецилпиридиниевой соли 3-(додецилтио)-пропионовой кислоты.

В условиях, аналогичных примеру из -1 r (0,00365 моль) 3-(додецилтио)-пропионовой кислоты, 1,035 г (0,00365 моль) N-додецилпиридинийхлорида в присутствии 0,38мл (0,00365 моль) днэтиламина получают 1,76 г (90,8X) делевого продукта. Т.пл. 48-49 С

0 15 (из ацетона).

Найдено, Х: С 73,75, Н 11,38;

N 2,73; S 6,20.

Сз Н НО $

Вычислено, Ж: С 73,70, Н 11,39, N 2,69, $6,14.

Изучение антимикробных свойств соединений формулы I проводят по следующей методике.

Для аппретирования полиамидного волокна готовят 107.-ый раствор соли

3- (додецилтио) -пропионовой кислоты в хлороформе. В раствор помещают волокно и нагревают в течение 0,5 ч при 60-70 С. Затем волокно отжимают сушат и.исследуют. Оценку бактерицидного действия полиамидного волокна, аппретированного данной солью, проводят по диаметру лизиса патогенного стафилококка и патогенной кишечной палочки, выращенных в среде мясо-пептонного агар-агара в чашках

Петри.

Результаты исследований антимикробных свойств соединений формулы X приведены в таблице.

Изучение токсичности новых соединений показывает, что зти вещества слаботоксичны. 4Р р новых соединений превышает 5000 мг/кг.

Как видно из таблицы, величины биологической активности волокон, обработанных ЧАС 3-(додецилтио) -пропионовой кислоты в несколько раз превышают те же величины для ЧАС иэ