Способ получения -бензилтиоуксусной кислоты

 

ОП ИСАН И Е ц639876

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Со!оз Советских

Социалистических

Республик (61) Дополнительное к авт. свид-ву (22) 3 аявлено 25.04.77 (21) 2479305/23-04 с присоединением заявки Ме (23) Приоритет (51) >i/ Кл.

С 07С 149/20/)

А 61К 31/095

Государственный комитет (43) Опубликовано 30.12.78. Бюллетень M 48 (53) УДК 547.279.1.07 (088.8) по делам изобретений и открытий (45) Дата опубликования описания 30.12.78 (72) Автор изобретения

В. Д. Бойко (71) Заявитель

Киевский научно-исследовательский институт фармакологии и токсикологии (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ

S-БЕНЗИЛТИОУКСУСНОЙ КИСЛОТЫ

Изобретение относится к усовершенствованному способу получения S-бензилтиоуксусной кислоты, которая находит применение в синтезе фармацевтических препаратов. 5

Известен способ получения S-бензилтиоуксусной кислоты, заключающийся в том, что монохлоруксусную кислоту подвергают взаимодействию с тиосульфатом натрия в присутствии углекислого натрия в воде при 10 температуре кипения с последующей обработкой хлористым бснзилом.

Известен также способ получения S-бензилтиоуксусной кислоты, по которому тиогликолевую кислоту подвергают взаимодей- 15 ствию с бензилгалогенидом в присутствии щелочи.

Известен также наиболее близкий способ получения S-бензилтиоуксусной кислоты, заключающийся в том, что хлористый бен- 20 зил и тиомочевину кипятят в спирте с последующей обработкой образовавшейся при этом изотиурониевой соли щелочью при температуре кипения и выделяют бензилмеркаптан с выходом 79 /о. Полученный бензилмеркаптан подвергают взаимодействию с монохлоруксусной кислотой в присутствии щелочи в воде при температуре кипения. Выход целевого продукта в расчете на бензилмеркаптан — 89о/о. 30

Недостатком известного способа является относительно невысокий выход целевого продукта и необходимость выделения промежуточного бензилмеркаптана.

Цель изобретения — повышение выхода целевого продукта и упрощение процесса.

Поставленная цель достигается описываемым способом получения S-бензилтиоуксусной кислоты путем взаимодействия хлористого бензила и тиомочевины при нагревании с последующей обработкой образовавшейся изотиурониевой соли щелочью и монохлоруксусной кислотой в воде, реакционную смесь, содержащую изотиуронневую соль, непосредственно подвергают взаимодействию с монохлоруксусной кислотой при 10 — 15 С с последующим нагреванием при 65 — 70 С.

Выход целевого продукта более 90 /о.

Отличительным признаком способа является непосредственная обработка реакционной смеси, содержащей изотиурониевую соль, монохлоруксусной кислотой при 10—

15 С с последующим нагреванием при 65—

70 С.

Пример 1. В трехгорлую колбу емкостью 0,25 л, снабженную мешалкой, термометром и обратным холодильником, загружают 40 мл воды, 10,6 г (0,14 моль) тиомочевины и 18 r (0,143 моль) хлористо639876

Составитель T. Левашова

Техред С, Антипенко

Корректоры: Е. Хмелева и Л. Орлова

Редактор А. Соловьева

Заказ 2210/7 Изд. М 769 Тирах< 526 Подписное

НПО Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб„д, 4/5

Типография, пр. Сапунова, 2 го бензила. Массу при перемешивании медленно нагревают до 65 — 70 С в течение

0,5 ч и выдерживают при этой температуре

1 — 1,5 ч. Образовавшийся раствор охлаждают в ледяной бане до 5 — 10 С, прилива- 5 ют водный раствор 13,3 г монохлоруксусной кислоты в 30 мл воды и, заменив обратный холодильник на капельную воронку, приливают раствор 22,4 г едкого натра в 50 мл воды так, чтобы температура реак- 10 ционной массы была не выше 10 — 15 С. На прибавление щелочи необходимо 30—

40 мин. После прибавления всей щелочи размешивают еще 30 мин без охлаждения, а затем нагревают до 65 — 70 С и при этой 15 температуре размешивают 1,5 — 2 ч. К прозрачному желтоватому раствору прибавляют 2 r активированного угля, размешивают

10 мин и фильтруют, Фильтрат охлаждают в водяной бане до Π— 5 С и постепенно под- 20 кисляют разбавленной соляной кислотой (1; 1). Выпавший белый осадок S-бензилтиоуксусной кислоты отфильтровывают и промывают холодной водой, сушат на воздухе.

Выход 24,15 г (93,6 /о от теории в расчете на хлористый бепзил), т. пл. 60 — 61 С.

Формула изобретения

Способ получения S-бензилтиоуксу спой кислоты путем взаимодействия хлористого бензила и тиомочевины при нагревании с последующей обработкой образовавшейся изотиуропиевой соли щелочью и монохлоруксусной кислотой в воде, о т л и ч а ю щи йс я тем, что, с целью повышения выхода целевого продукта и упрощения процесса, реакционную смесь, содержащую изотиурониевую соль, непосредственно подвергают взаимодействию с монохлоруксусной кислотой при 10 — 15"С с последующим нагреванием реакционной смеси при 65 — 70 С.