Способ получения 2-нитро- 1-алкоксинафталин-4-сульфокислоты и ее незамещенных или n-замещенных амидов.

 

Класс 12р, 23о,!

2р, 23оз $4-128024

СССР

ы11 ",3, ", ги

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

К ЗАВИСИМОМУ АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

С. В..Богданов и Н, И. Табачникова

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2-HHTPO-1-АЛКОКСИНАФТАЛИН4-СУЛЬФОКИСЛОТЫ И ЕЕ НЕЗАМЕЩЕННОГО И вЂ” N-ЗАМЕЩЕННЬ1Х АМИДОВ

Заявлено 26 июня.1969.г. за.М 632045/2З в Комитет по делам изобретений ii. открытий при Совете Министров СССР

Otiy6ликовано в < Бюллетене изобретений» Х 9 за 1960 г.

Основное авт. св. No 127661 от 26 июня 1969 г. на имя тех же лиц

Описанная в авторском свидетельстве М 127661 1-хлор-2-нитронафталин-4-сульфокислота, а также ее нсзамегценный и N-замещенные амиды, благодаря большой подвижности содержащегося в них атома хлора, предлагается использовать для получения новых, интересных, в частности, как промежуточные продукты при синтезе азокрасителей, производных нафталина, а именно: 2-ннтро-1-алкоксинафталин-4-сульфокислоты и ее незамещенного или N-замегценных амидов. Для этой цели 1-хлор2-нитронафталин-4-сульфокислоту обрабатывают соответствующи м спиртом в присутствии щелочного агента для замены хлора алкоксигруппой. Полученную таким образом 2-нитро-1-алкоксинафталин-4-сульфокислоту можно превратить известным образом через сульфохлорид соответствующий незамещенный или Х-замещенный амид.

В описанных производных 1-алкок"инафталина нитро-группу можно восстановить обычным образом в амино-группу. Диазосоединения полученных аминов нормально вступают в реакцию с обычными азосоставляющими, а после предварительной обработки содой переходят соответствующие замещенные в 4-положении производные 2-диазо-1-на фтола, легко сочетающиеся только с активными азосоставляющими.

П р и м.е р 1. 2-нитро-,1-метоксинафталин-4-сульфокислота.

Смесь 16,4 г натриевой соли 1-хлор-2-нитронафталин-4-сульфокислогы, 2,7 г 96 lо-ного едкого,.натра и 265 м.г метилового спирта кипятят

2 часа. Раствор подкисляют соляной кислотой и отгоняют метиловый спирт. Остаток перекристаллизовывают из 110 л.г воды и,промывают водой и спиртом. Выход 14,5 г.

Натриевая соль сульфокислоты: редставляет собой светло-желтые пластинки, легко растворимые в воде, она содержит 1,25 молекулы крпсталлизационнсй воды.

М 128024

Пр и мер 2. Хлорангидрид и амиды 2-нитро-1-метоксинафталин-4сульфокислоты, а) Сульфохлорид. 6,1 г высушенной натриевой соли сульфокислоты, полученной по примеру 1, вносят в смесь 15 мл хлорокиси фосфора и

6 г пятихлористого фосфора и выдерживают 20 час. при 20; после чего полученный сульфохлорид выделяют прибавлением льда, фильтруюг, промывают водой и сушат при обычной температуре. Выход 5,8 г. Он представляет собой бесцветные пластинки (из уксусной кислоты); т. пл.

108,8 — 109,2, б) Сульфамидин. Смесь 4,5 г 2-нитро-1-метоксинафталин-4-сульфохлорида и 7 г углекислого аммония смачивают водой и оставляют «а

24 часа при 20 . После прибавления 50 мл воды смесь нагревают до 55, сульфамидин фильтруют, промывают водой и сушат. Выход 3,75 г. По внешнему виду он представляет собой бледно-желтые .пластинки (из водного спирта); т. пл. 204,5 — 205 .

B) Диэтилсульфамид. 6,1 г сульфохлорида, полученного по примеру

2а, вносят при 20 в 25 г 15,4%-ного водного раствора диэтиламина, затем смесь нагревают при 35 в течение 5,5 час, После добавления воды диэтилсульфамид отфильтровывают,, промывают водой и сушат. Выход 5,2 г.

Предмет изобретения

Способ получения 2-нитро-1-алкоксинафталин-4-сульфокислоты и ее незамещенного или N-замещенных амидов, отличающийся гем. что 1-хлор-2-нитронафталин-4-сульфокислоту обрабатывают соотвстс гвующим спиртом в присутствии щелочного агента для замены хлора алкокси-группой, после чего полученную 2-нитро-1-алкоксинафталин-4сульфокислоту превращают известным образом через сульфохлорид в соответствующий незамещенный или К-замещенный амид.

Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Редактор Л. М. Струве Гр. 5f

Информационно-издательский отдел. Подп. к печ. 12.!11-60 г.

Объем 0,17 и. л. Зак. 2385 Тираж 550 Цена 25 коп.

Типография Комитета по делам изобретений и открытии при Совете Министров СССР

Москва, Петровка, 14.