Способ получения сульфаниламида и его n'-производных

 

№ 69091

Класс 12о. 23оа

СССР

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

А. И. Королев, Р. Il. Ластовский, В. А. Михалев, А. П. Скольдинов и Д, Д. Смолин

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ СУЛЬФАНИЛАМИДА И ЕГО

N -ПРОИЗВОДНЫХ

Заявлено 22 мая 1944 г. за K 337)332722 в Народный Комиссариат химической промышленности СССР

При получении различных сульфамидных препаратов исходят обычно из ацилзамещенных анилина: ацетанилида или форманилида. При этом необ. одимо применение уксусной или муравьиной кислот, что в значительной степени лимитирует выпуск сульфамидных препаратов.

Предлагается способ получения сульфаниламида и его N -производных нз N -карбалкоксисульфаниламида и его N -производных путем омыле IHH пх в кислой или гцелочной среде.

Синтез указанных сульфамидных препаратов выполняется, исходя из алкиловых эфиров фенилкарбаминовои кислоты, и целиком укладывается в существующую технологическую схему для таких препаратов.

Действием хлорсульфоновой кислоты на фенилуретилан илп фенилуретан при разли шых температурах, B зависимости от природы уретана, образуется соответственный сульфохлорид. Последний превращается в различные амиды взаимодействием с аммиаком, альфа-аминопиридином, аминотиазолом, аминопиримидином, гуанидином и др. Продукт реакции подвергается омылению, с целью удаления карбалкоксильной группы действием кислоты, либо едкой щелочи, извести, аммиака н т. д. под давлением или при обычном давлении. Полученные препараты очищаются обычными приемами.

В качестве примера приводится синтез сульфаниламида из фенилуретилана.

Пример. В трехгорлую колбу, снабженную мешалкой, термометром и обратным холодильником, загружают 193 г хлорсульфоновой кислоты. При температуре 0 — 5 и перемешивании вносят 50 г фенилуретилапа. По окончании прибавления всего фенилуретилана продолжают перемешивание 3 — 4 час. Реакция протекает по уравнению. ,щСООСИ, + SO,OHCI CIO.S «НСООСН., + II.О № 69091

Нг NOgS NH COO ÑÍã -1-! !гΠ— «! г NO2S N !г + СНгОН +. СО

Полученный сульфаниламид очищается обычными приемами. Общий выход сульфаниламида около 50% теории, считая на фенилуретилан.

Предмет изобретения

Способ получения сульфаниламида и его N -производных, о тл и ч аю шийся тем, что Х4-карбалкоксисульфаниламид или его N -производные омыля!от в кислой или щелочной среде.

Техред А. А, Камышникова Корректор Э. И. Спирина:"

Редактор О. Д. Ус

Объем 0,18 изд. л.

Цена 5 коп. и открытий

Поди. к печ 15/IV — 62 г

3 а к. II!28/12

Формат бум. 70) 108 /ы

Тираж 200

ЦБТИ при Комитете по делам изобретений при Совете Министров СССР

Москва, Центр, М. Черкасский пер., д. 2/6

Типография, пр. Сапунова, 2.

После завершения выдержки реакционную массу выливают на лед.

Выделившийся в кристаллической форме сульфохлорид фенилуретилана отфильтровывают на воронке Бюхнера и промывают водой до нейтральной реакции на конго. Выход сульфохлорида фенилуретилапа 60 — 70% теории, считая на фенилметилуретан.

Полученный сульфохлорид вносят при перемешивании и температуре около 10 в водный раствор аммиака. После прибавления всего сульфохлорида фенилуретилана перемешивание продолжают 2 — 3 час

Выделившийся амид отфильтровывают и промывают холодной водой.

Выход амида около 90% теории, считая на сульфохлорид фенилуретилана. Полученный сульфамид фенилуретнлана подвергают кислому или щелочному гидролизу, с целью получения сульфаниламида. Реакция схематически идет по уравнению