Способ получения п-аминометилбензойной кислоты

 

Изобретение касается производства аминокислот, в частности получения п-аминометилбензойной кислоты, используемой в синтезе лекарственных веществ. Для упрощения и удешевления процесса восстановление метилового эфира п-цианбензойной кислоты ведут электрохимически на катоде из сформированных отрицательных пластин свинцового аккумулятора в среде другого растворителя - смеси изопропанола, воды и конц. HCl [объемное соотношение (70 - 94) : (0 - 24) : (5 - 8)]. Эти условия исключают применение пожароопасного водорода и пирофорных катализаторов или дорогостоящих платиновых катализаторов и позволяют проводить процесс при нормальном давлении и комнатной температуре. 2 табл.

Изобретение относится к усовершенствованному способу получения п-аминометилбензойной кислоты, которая находит широкое использование в области синтеза и технологии лекарственных веществ. Целью изобретения является упрощение и удешевление процесса. П р и м е р 1. В качестве материала катода используют сформированные пластины свинцового аккумулятора, представляющие собой токопроводящий каркас, на который наносится отрицательная паста, содержащая свинцовый порошок, кислоту серную, барий сернокислый, дубитель БНФ и некоторые другие добавки в соответствии с отраслевым стандартом. В табл. 1 представлены добавки, которые присутствуют в пасте помимо основных ее компонентов свинцового порошка и серной кислоты. Процесс осуществляют следующим образом. 3 г метилового эфира п-цианбензойной кислоты в электролите, содержащем 40 мл изопропилового спирта, 7 мл дистиллированной воды и 3 мл соляной кислоты (d 1,19 г/см³), восстанавливают электрохимически с катионообменной мембраной МК-40 на катоде Рb 1. Катодная плотность тока 600 А/м², анод свинец, анолит 10%-ный раствор серной кислоты, температура электролита 35^оС. Электролиз проводят при перемешивании до прекращения роста концентрации метилового эфира п-аминометилбензойной кислоты. Процесс контролируют методами полярографии и тонкослойной хроматографии. От электролита отгоняют изопропиловый спирт, добавляют 3 мл соляной кислоты (d 1,19 г/см³) и проводят омыление метилового эфира п-аминометилбензойной кислоты в течение 4-5 ч при температуре 100^оС. Полученный изопропиловый спирт используют повторно. п-Аминометилбензойную кислоту выделяют, доводя рН электролита до 8,0 раствором аммиака. Осадок отфильтровывают. После высушивания получают 2,61 г белого кристаллического порошка, что соответствует выходу по веществу 87% и по току 29% п-Аминометилбензойную кислоту идентифицируют методами ИК- и ЯМР-спектроскопии. П р и м е р ы 1-16 сведены в табл. 2. Как видно из данных табл. 2, метиловый эфир п-аминометилбензойной кислоты получают восстановлением на различных электродах с высоким перенапряжением выделения водорода (см. примеры 1-9). Самый высокий выход по веществу и по току получен на катодах из сформированных пластин свинцового аккумулятора. Электролиз рекомендуется проводить в электролите с содержанием соляной кислоты 5-8 об. (см.примеры 1-3, 11 и 12). Уменьшение содержания соляной кислоты приводит к снижению выхода по веществу и по току (см. пример 10). Увеличение содержания соляной кислоты не оказывает влияния на выход по веществу и по току (см. пример 13). Содержание изопропилового спирта 70-95 об. (см. примеры 1-3, 15 и 16). Уменьшение содержания изопропилового спирта в электролите до 60% и увеличение содержания воды до 34% приводят к снижению выхода по веществу и по току из-за уменьшения растворимости исходного вещества (см. пример 14). Максимальное содержание изопропилового спирта 94% остальное необходимое количество соляной кислоты и вносимая с ней вода. Использование описываемого способа получения п-аминометилбензойной кислоты обеспечивает по сравнению с существующим способом следующие преимущества: позволяет отказаться от использования дорогостоящего оборудования, так как процесс проводится при комнатной температуре и атмосферном давлении, удешевление производства, так как процесс не требует применения дорогостоящих катализаторов, содержащих металлы платиновой группы и их оксиды, соединений LiOH, Li₂CO₃ и других, больших количеств сжатого водорода, используются дешевые электроды, снижение пожароопасности, так как не используется сжатый водород и пирофорные катализаторы никель и кобальт Ренея, применение более простого способа обезвреживания сточных вод за счет того, что изопропиловый спирт и непрореагировавшее исходное вещество извлекаются из электролита и могут быть возвращены в процесс, использование в качестве катода пластин свинцового аккумулятора, выпускающихся серийно по отработанной технологии, позволяет обеспечить производство электродными материалами. Указанные преимущества позволят удешевить производство п-аминометилбензойной кислоты, не снижая выхода целевого продукта.

Формула изобретения

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ П-АМИНОМЕТИЛБЕНЗОЙНОЙ КИСЛОТЫ путем восстановления метилового эфира п-цианбензойной кислоты в растворителе, отличающийся тем, что, с целью упрощения и удешевления процесса, восстановление проводят электрохимически на катоде из сформированных отрицательных пластин свинцового аккумулятора, а в качестве растворителя используют смесь изопропилового спирта, воды и концентрированной соляной кислоты в объемных соотношениях 70 - 94 0 24 5 8.

РИСУНКИ

Рисунок 1

MM4A Досрочное прекращение действия патента Российской Федерации на изобретение из-за неуплаты в установленный срок пошлины за поддержание патента в силе

Дата прекращения действия патента: 11.12.1997

Номер и год публикации бюллетеня: 6-2002

Извещение опубликовано: 27.02.2002        

---