Способ получения аза-1-диалкиламиноалкил-10-

 

Союз Советских

Социалистических

Респ y„" блик .69О4О

Зависимый от патента ¹

Заявлено 23.VI11.1962 (№ 791880/23-4) К,л. 12q, 12

12q, 26 с присоединением заявки ¹

PQQQQQp«»» ВЕ«а«ИЫй комитет ло делам изобретений и откРытий СССР

МПК С 07с

С 07с1

УДК 647.818.6(088.8) Приоритет

Опубликовано 26.11.1965. Бюллетень ¹ 5

Дата опубликования описания 13.IV.1965

Авторы изобретения

Иностр анцы

Жак Жорж Робер и Леонид Ляхов

2(:.". СОЮЗ! ..3 F, иностбаннан фиРма крона — путенк«, акннонеоное общество ябанц тн " :-е- 1

"I. Ут:.1 «в;ЕС .,".Я

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АЗА-1-ДИАЛКИЛАМИ НОАЛКИЛ-10ТИОКСАНТЕНОВ

Подписная группа № 52

Данное изобретение относится к области получения новых производных аза-1-тиоксантена общей формулы: где Л вЂ” алкиленовый радикал с разветвленной или неразветвленной цепью с числом углеродных атомов 2 — б, à Z — низший диалкиламиновый радикал пли насыщенный азотсодержащий гетероцикл, например пирролидиновый, пиперидиновый или морфолиновый радикал.

Предложен способ получения аза-1-диалкиламиноалкил-10-тиоксантенов, состоящий в том, i T0 этиленовые производные азатиоксантена, получаемые дегидратацией 10-оксипроизводных аза-1-диалкиламиноалкил-10-тиоксантенов, подверга;от каталптическому гидрированию над платиной Адамса.

Пример. 4,1 г аза-1-(диметилaмино-3 -пропилиден)-10-тиоксантена растворяют в 50 лгл метилового спирта и гидрируют при обычных давлении и температуре в присутствии 1,1 г платины Адамса и 50 кл этилового спирта. Водород поглощается в течение 11 час. После отфильтровывания катализатора выпаривают этиловый спирт. Маслообразный остаток (4,027 г) растворяют B 100 лгл ацетона, фильтруют и зате;I обрабатывают раствором 1,27г щавелевой кислоты в 23 утгл ацетона. Полученный продукт выкристаллизовывается. После охлаждения кристаллы отжимают, промывают ацетоном, затем эфиром и сушат. Получают 4,7 г окса".àòà аза-1-(диметиламино-3 -пропил) -10-тиоксантена, который после перекри10 сталлизации из этилового спирта имеет температуру плавления 187 †1 С.

Исходный аза-1-(диметиламино-3 -пропилиден) -10-тиоксантен получают следующим образом.

15 К раствору 3,2 г аза-1-окси-10-(диметиламино-3 -пропил)-iG-TIIOêñÿíòt.на в 16 лгл хлороформа (не содержащего спирта) прибавляют при перемешпвании 3,35 г хлористого ацетила. Реакционную смесь нагревагот в течение

20 1 час с обратным холодильником. После этого растворптель выпаривают в небольшом вакууме. При этом получают темно-коричневый остаток (4,5 г), который растворяют в 30 лл дистиллированной воды. Полученный раствор

2S обрабатывают обесцвечивающей сажей, фильтруют и подщелачпвают при помощи 10 лгл

5 н. раствора едкого патра. При этом получают масло, экстрагпруемое эфиром. Эфирный раствор сушат над сульфатом натрия и выпа30 ривают досуха в вакууме. Этим способом по109040

А-2

Составитель И. Кривошеина

Техред T. П. Курилко

Редактор П. Шлаин

Корректор Ю. М. Федулова

1аказ 678/16 Тираж 875 Формат бум. 60)(90

ЦНИИПИ Государственного комитета по делам изобретеьий и открытий СССР

Москва, Центр, пр. Серова, д. 4

Типография, пр. Сапунова, 2 лучают 2,107 г аза-1-(диметиламино-3 -пропилиден) -10-тиоксантена в виде масла каштанового цвета. Это масло растворяют в 20 лл ацетона и обрабатывают раствором 1,715 г пикриновой кислоты в 10 мл ацетона. Выкристаллизовывается реакционный продукт. После охлаждения кристаллы отжимают, промывают эфиром и сушат. Этим способом получают

3,6 г пикрата аза-1- (диметиламино-3 -пропилиден) -10-тиоксантена, имеющего температуру плавления, равную 192 †1 С.

Оксалат, полученный в среде ацетона и перекристаллизованный из этилового спирта, имеет температуру плавления 172 С.

Предмет изобретения

Способ получения аза-1 -диалкиламиноалкил--10-тиоксантенов общей формулы: где А — алкиленовый радикал с разветвленной или неразветвленной цепью с числом углеродных атомов 2 — 6, à Z — низший диалкил10 аминовый радикал или насыщенный азотсодержащий гетероцикл, например пирролидиновый, пиперидиновый или морфолиновый радикал, отличающийся тем, что этиленовые про- изводные азатиоксантена, получаемые дегид15 ратацией 10-оксипроизводных аза-1-диалкиламиноалкил-10-тиоксантенов, подвергают каталитическому гидрированию над платиной

Адамса.