3-метил-2-оксибензоат 8-оксихинолина, обладающий бактерицидной активностью в отношении сульфатвосстанавливающих бактерий и культур рsеudомоnаs

 

Использование: в качестве препарата, обладающего бактерицидной активностью в отношении сульфатвосстанавливающих бактерий и культур Pseudomonas. Сущность изобретения: З-метил-2-оксибензоат 8-оксихинолина. т. пл. 138-139° С, С 17 Н 15 N 04 С 68.65; Н 5,02; N 4,75. Реагент I: 3-метил- 2-оксибензойная кислота. Реагент II: 8-оксихинолин. Среда - хлороформ. Выход 99,8 %. 3 табл.

СОЮЗ СОВЕТСКИХ

СОЦИАЛИСТИЧЕСКИХ

РЕСПУБЛИК

ГОСУДАРСТВЕННОЕ ПАТЕНТНОЕ

ВЕДОМСТВО СССР (ГОСПАТЕНТ СССР) ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ трййi3

-4::, c < coo OO

0Н Н

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ (21) 4945477/04 (22) 14.06.91 (46) 23.07.93. Бюл. N 27 (71) Уфимский нефтяной институт (72) В,В.Рагулин, Г.Г,Ягафарова, И,Р,Рагулина, И.P.ßãàôàðoâ и Л.В,Газизова (56) Патент CLUA ¹ 3288211, кл. 166 — 9. 1966.

Литвиненко С.Н, Защита нефтепродуктов от действия микроорганизмов, M,. Химия, 1977, с. 121, (54) 3-МЕТИЛ-2-ОКСИБЕ НЗОАТ-8-ОКСИХИНОЛИНА, ОБЛАДАЮЩИЙ БАКТЕРИИзобретение относится к новому соединению, конкретно к 3-метил-2-оксибенэоату

8-оксихинолина формулы обладающему бактерицидной активностью в отношении сульфатвосстанавливающих бактерий (СВБ) при обработке воды, закачиваемой в нефтя н ые пласты, культур

Pseudomonas.

Целью изобретения является изыскание новых соединений, обладающих более высокой активностью в отношении сульфатвосстанавливающих бактерий и культур

Pseudomonas, чем известные структурные и функциональные аналоги, „„ рЦ „„1828859 А1 (я)5 С 07 D 215/26. А 61 К 31/47

ЦИДНОЙ АКТИВНОСТЬЮ В ОТНОШЕНИИ

СУЛЬФАТВОССТАНАВЛИВАЮЩИХ БАКТЕРИЙ И КУЛЬТУР PSEUDOM0NAS (57) Использование: в качестве препарата, обладающего бактерицидной активностью в отношении сульфатвосстанавливающих бактерий и культур Pseudomonas. Сущность изобретения: 3-метил-2-оксибенэоат 8-оксихинолина. т. пл. 138-139 С, С 17 Н 15 N

04 С 68,65; Н 5,02; N 4,75. Реагент I: 3-метил2-оксибенэойная кислота. Реагент 1: 8-оксихинолин. Среда — хлороформ. Выход 99,8 7,.

3 табл.

Г1оставленная цель достигается синтезом 3-метил-2-оксибензоата 8-оксихиноли-! на. Следующий пример иллюстрирует а способ получения нового соединения. i Q)

Пример . 15,34 r 99,2 g, (0,1 моль)

3-метил-2-оксибенэойной кислоты растворяют в 200 мл хлороформа и при постоянном перемешивании приливают 200 мл раствора

14,50 г (0,1 моль) 8-оксихинолина в хлора- .i(B форме. Реакционную массу выдерживают в течение 1 ч при 60 C. Затем иа продуктов реакции отгоняют хлороформ. Выделившийся твердый осадок выдерживают в ваку° и умном сушильном шкафу для удаления следов хлороформа при 60-70 С в течение.

2 ч. Выход 3-метил-2-оксибенэоата 8-оксихинолина 29.60 г, т. е. 99тб 7;. Содержание основного вещества в целевом продукте устанавливают определением в нем химически связанной. 3-метил-2-оксибенэойной кислоты после ее извлечения иэ соли и тит1828859 ровэния,0,1н раствором гидроксида калия и составляет не менее 99,8 g

Температура плавления соли 138 — 139 С.

Найдено, /: С 68,65;. Н 5,02; N 4,75

С17Н15й 04.

Вычислено, ; С68,69; Н 5,05; N 4,71.

ПМР-спектр, д, м. д. 2,12 с. (СН3, в ароматическом кольце); 6,66 — 8,90 м. (Н, в ароматических кольцах), Испытэния нэ бактерицидную активность 3-метил-2-оксибензоэтэ 8-оксихинолина, э также его аналогов по отношению к

СВБ проводили согласно известной методиКе.

Испытания бактерицидной активности реагентов проводили нэ чистой культуре

СВБ Вези fovibrio desuifuricans ВКМ il388, Для чего в пробирки дозировали пипеткой растворы реагентов в концентрациях 60, 80, 100, 125, 150, 300 мг/л в расчете нэ объем пробирки. Колбочки с выращенной культуРой СВБ встряхивали до оседания осадка, быстро отбирали суспензи1о стерильной пипеткой и вводили а пробирки с реэгентами, доливаг1и ь пробирки питательную среду до верхэ и закрывали пробкой беэ пузырька воздуха, Пробирки ставили в термастат при температуре 28 ... 300 С и выдерживали 15 суток, отмечал появление черной окраски.

Для каждой концентрации проводили три. параллельных испытания. Две пробирки без добавки реагентэ служили контрольной пробой. Эффективными считали концентрации реагентов в пробирках, не дающих потемнение. Результаты испытаний предстэвлечы в табл. 1, Как видно из представленных результатов, заявляемый Реэгент полностью подавляет чистую культуру СВБ в концентрации

80 мг/л (0,008 7; мэс.) и выше, тогда кэк известные бактерициды — при 100 мг/л (0,010, мас,) и выше.

В дальнейшем проводили испь1тания заявляемого реэгентэ и энэлогов непосредственно в промысловой воде, содержащей не менее 10 -10 клеток накопительной з а культуры СВБ в 1 мл, Для этого в бутылочки с промысловой водой, отобранной из скважины НГДУ "Южарланнефть", вводили определенное количество реэгента, закрывали пробкой без пузырька воздуха и выдерживали до 24 часов при температуре

20 ... 22 С, Затем отбирали из каждой бутылочки 1 ... 2 мл пробы и вводили в бутылочки с питательной средой Постгейтэ "В", В каждом случае проводили три параллельных опыта. Бутылочки помещали в термостат и наблюдали 15 суток. Через 15 суток в пробирках не окрашенных и окрэше:1ных определяли степень подэвления СВБ (S) по формуле:

S — 100 "k, С1 где С1 и С2 — содержание сероводорода в контрольной и исследуемой пробэх (мг/л) через 15 суток после начала испытаний. Результаты испытаний представлены в табл. 2.

Кэк видно из представленных реэультэ10 тов, заявляемый реэгент полностью подавляет накопительную культуру СВБ в концентрации 0,008 / мэс, и выше, Исследования бактерицидной активности проводили также на чистых культурах нефтеокисляющих бактерий из рода

Pseudomonas putida ВКМ 1301. Известно, что СВБ в нефтяных пласта „a призабойной зоне нэгнетательных сквэжин развиваются в симбиозе с нефтеокисляющими микроорганизмами Pseudomonas ржЫэ BKM

1301, Этимикрооргэниэмы, будучи ээробными, поглощая растворенный кислород, создают не олько благоприятные условия для развития энаэробных СВБ, но и инициируют разложение нефтепродуктов, которые впоследствии могут служить источником углерода для CB Б, Таким образом, бактерии культуры P seudomonas; — во-первых, ухудшают качество нефти, окисляя углеводороды, 30 — во вторых косвенно активизируют N под держивэют рост С ВБ.

Поэтому немаловажное значение имеют исследования бактерицидной активности зая вляемого реэгента на культурах Pseudomonas.

35 Исследуемь1е микроорганизмы вь1рэщивали нэ плотной среде (МПэ). Готовили однофэзную суспензию клеток в стерильной водопроводной воде. В 1 мл суспензии содержалось не менее 10 клеток. Затем 1 мл сус40 пензии вносили в пробирки с 20 мл расплавленной остуженной до температуры

50 С среды (МПа), Содержимое пробирки тщательно перемешивали и выливали з чашку

Петри. Когда средэ ээстывалэ, нэ ее поверхности помещали бумажные диски, пропитанные раствором бактерицидэ в определенной концентрации, на равном расстоянии друг от друга и на 1,5 — 2,0 см от края чашки, Чашки выдерживали 24 ч при температуре 28 ... 30

С. Если бактерии чувствительны K бэктерициду, то вокруг дисков образуются зоны отсутствия роста. Зона более 30 мм свидетельствует о высокой чувствительности микроорганизма к бактерициду, а менее 12 мм — о слабой чувствительности.

Результаты испытаний представлены в табл. 3.

Как видно из представленных результатов, заявляемый реагент полностью подав1828859 соо О д

OH н+

Таблица 1.15

Влияние реагентов на рост Desuffovtbrlo desuffuricans ВКМ 1388

Концентрация, мг/л

Время, сутки

Бактерицид

125

80 100

300

150

3-метил-2-оксибензоат

8-оксихинолина

Известный структурный аналог8-оксихинолин

Функциональный аналогГидрохлорид 8 -гидроксихино1

5

15 линового эфира

8-гидроксихинолин-7-карбоновой кислоты

Примечание;

"++" — умеренный рост

"+" — слабый рост

"-" — отсутствие роста ляет культуру Pseudomonas в концентрации

0,008ф, мас. и выше. что эффективнее, чем рассматриваемые структурный и функциональный алалоги.

Основным преимуществом нового реагента является его высокая бактерицидная активность в отношении СВБ, культуры

Pseudomonas. Это позволяет снизить расход реагента и трудозатраты при применении реагента, уменьшить потребность в технологическом оборудовании и рй закачке его в нефтяные пласты.

Формула изобретения

3-Метил-2-оксибензоат 8-оксихинолина формулы

10 обладающий бактерицидной активностью в отношении сульфатвосстанавливающих бактерий и культур Pseudomonas.

1828859

Таблица 2

Влияние реагента нд степень подааления СВБ

Таблица 3

Результаты испытаний бактерицидных свойств реагентов на культурах Pseudomonas

1828869

Продолжение табл,3

Составитель В. Рагулин

Техред M.Moðãåíòàë Корректор М. Петрова

Редактор

Производственно-издательский комбинат "Патент", г. Ужгород, ул,Гагарина, 101

Заказ 2467 Тираж Подписное

ВНИИПИ Государственного комитета по изобретениям и открытиям при ГКНТ СССР

113035, Москва, Ж-35. Раушская наб., 4/5