Способ получения урацила или его 3- или 5-алкилпроизводных

 

Союз Советских

Социалистических

Республик

\ з -" лу г

Кл. 12р, 7/01

Зависимое от авт. свидетельства №

Заявлено 27. т/11.1966 (№ 1094367/23-4) с присоединением заявки №

Приоритет

Опубликовано 09.VI.1967. Бюллетень № 13

Дата опубликования описания 14.VII.19á7

МПЕ, С 07d

УД К 547.854.4.07 (088.8) Комитет по делам изооретений и OTKpblTHA при Совете Министров

СССР

Авторы изобретения

В. М. Нестеров и T. С. Сафонова

Всесоюзный научно-исследовательский химико-фармацевтический институт им. Серго Орджоникидзе

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ УРАЦИЛА

ИЛИ ЕГО 3- ИЛИ 5-АЛКИЛПРОИЗВОДНЫХ

Известно получение урацила и его 3-алкилпроизьодных гидрпрованием цнапацетилмочевин в присутствии хлоргидрата ароматического амина с последующей обработкой образующихся прн этом (,-;1ðèëàìèíоакрилоилмочевин хлористым водородом в абсолютном спирте при температуре 0 — 4 С в течение 3 — 4 суток.

С целью упрощения процесса и сокращения времени проведения процесса, предложен спосоо получения урацила или его 3- или 5-алкилпроизводных, заключающийся в том, что

Р-ариламиноакрилоилмочевины обрабатывают концентрированной серной кислотой при температуре 50 — 100 С. Процесс протекает за

0г> — 1 ча

Пример 1. Урацил. Раствор 05 г (0,0024 лоль) $-анилиноакрилоилмочевины в

5 мл 98%-ной серной кислоты нагрегают 10 вин .при 50 С, охлаждают до 18 — 20=С, прибавляют к нему !О лл воды, нейтрализуют 40%-ным раствором едкого патра до рН 4, упаривают в вакууме досуха. Остаток обрабатывают 10 ил

23%-ного раствора аммиака, фильтруют, фильтрат подкисляют концентрированной соляной кислотой, упаривают досуха и остаток промывают водой от солей и высушивают. Получают

0,2 г урацила с т. пл. 301 — 303 С, вь|ход 73,3%.

Для очистки растворяют в водном аммиаке и осаждают концентрированной соляной кислотой, т. пл. 320 — 321 С. Упариванием маточного раствора получают 0,12 г урацила с т. пл. 317 — 319 С, после перекристаллизации из воды т. пл. 324 — 325 С.

Пример 2. 3-Метилурацнл. Раствор

1 г,,;-и-толуидиноакрилонлметилмочевины (0,004 лоль) в 1 л л 9б — 98а/о-ной серной кислоты п..гревают прн 100 C в течение 40 иин, охлаждают до 18 -20 С, разбавляют 3 л л воды и нейтрализуют раствором гпдрата окиси бария до рН 4. Отфильтровывают сульфат ба-!

>ия, филь: pBT паривают В BBKJJ l ме до объема в 4 — 5 лл, осадок отфильтровывают и перекристаллнзовывают из воды, а затем из спирта получают 0,13 г мстилурацнла с т. пл. 230—

232 С. Упариванием маточного раствора получают 0,25 г с т. пл. 230 — 231 С. Общий выход

0,38 г (79,2%).

Пример 3. 3-Зтилурацил. Раствор

1,8 г (0,008 лоль) !3-анилиноакрилоилэтилмочевины в 1,5 лтл 9б — 98% ной серной кислоты нагревают 40 лик при 100 С, охлаждают до

18 — 20 С, разбавляют водой (5 лтл) и нейтрализуют раствором гидрата окиси бария до рН 4. Осадок сульфата бария отфильтровывают, фпльтрат упаривают в вакууме досуха, оставшееся вещество растворяют до 50 лтл ацетона, раствор фильтр1 ют, фнльтрат упаривают н остаток перекристаллизовывают из хлороформа. Получают 0,45 г с т. пл. 138 — 140 С.

30 Упаривапием хлороформенного маточника до1И596

Составитель И. Бочарова

Редактор Л. Г. Герасимова Техред Т. П. Курилко Корректоры: Т. Д. Чунаева и В. В. Крылова

Заказ 2153/3 Тираж 535 Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, Центр, пр. Серова, д, 4

Типография, пр. Сапунова, 2 полнительно получают 0,01 г с т. пл. 110—

112 С, после перекристаллизации из хлороформа т. пл. 129 — 131 С. Общий выход 0,4б г (42,2о/в) .

Пример 4. 5-Метил урацил (тимин).

Раствор 0,9 г (0,004 лоль) р-анилинометилакрилоилмочевины в 1 мл 96 — 98з/g-ной серной кислоты нагревают при 100 C в течение 40лин, охлаждают до 18 — 20 С и к нему прибавляют

3 мл воды. Выделившийся осадок отфильтровывают, промывают 0,42 г тимина ст. пл.305 С.

Выход 80,5%. После перекристаллизации из воды т. пл, 310 — 312 С.

Предмет изобретения

Способ получения урацила или его 3- или

5-алкилпроизводных на основе р-ариламиноакрилоилмочевины, отличающийся тем, что, с целью упрощения процесса >-ариламиноакрилоилмочевину обрабатыва1от концентрированпой серной кислотой пр:1 температуре 50—

100 С.