Способ получения 1-гексилтеобромина
ОПИСАНИЕ
ИЗОБРЕТЕНИЯ
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ
Союз Советских
Социалистических
Республик
Зависимое от авт. свидетельства №
Заявлено 17.Х1.1966 (№ 1114603/23-4) с присоединением заявки №
Приоритет
Опубликовано 14.1Х.1967. Бюллетень № 19
Дата опубликования описания 17.Х1.1967, 7/10
076
Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров
СССР
47.857.4.07
088.8) Авторы изобретения
К. А. Чхиквадзе, Е. И. Метелькова и О. Ю. Магидсон
Всесоюзный научно-исследовательский химико-фармацевтический институт им. Серго Орджоникидзе
Заявитель
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1-ГЕКСИЛТЕОБРОМИНА
Предмет изобретения
Известен способ получения 1-гексилтеобромина путем взаимодействия теобромина с хлористым гексилом в среде изопропилового спирта при температуре 100 С в течение
24 час в присутствии 4 н. раствора едкого натра. Выход целевого продукта составляет
88% от теоретического.
С целью повышения выхода целевого продукта и сокращения продолжительности реакции, предложен способ получения 1-гексилтеобромина путем обработки теобромина поташом в среде диметилформамида при 90—
100 С и полученную при этом калиевую соль теобромина без выделения из реакционной массы обрабатывают хлористым гексилом при температуре 105 — 110 С в течение 10 — 12 час.
Выход целевого продукта составляет 95% от теоретического.
П р и м ер 1. К 150 мл диметилформамида ,прибавляют 14,5 г безводного К2СО, (0,105 моль) и 18 г теобромина (0,1 моль).
Смесь нагревают при перемешивании при
90 — 100 С до образования однородной суспензии кристаллической калиевой соли теобромина, что продолжается примерно 2 час.
Затем к полученной суспензии при перемешивании по каплям прибавляют 15 г хлористого гексила (0,125 моль) и далее перемешивают смесь при температуре 105 — 110 С в течение
10 — 12 час. После этого диметилформамид отгоняют в вакууме до /5 части первоначального объема, остаток обрабатывают 300 мл горячей воды и смесь охлаждают при энергичном перемешивании на водяной бане со льдом. Выпавший кристаллический осадок
1-гексилтеобромина отфильтровывают, промывают холодной водой и сушат до постоянного веса при температуре 40 — 50 С. Получают 26,1 — 26,3 г. Очищают 1-гексилтеобромин перекристаллизацией из водного спирта (460 мл воды и 170 мл этанола), раствор обрабатывают активированным углем и фильтрат охлаждают при энергичном перемешивании, 1-гексилтеобромин выпадает в виде бесцветных тонких иголочек. Выход чистого продукта 24,9 — 25,1 г, что составляет 94,2 — 94,9с/о от теоретического, считая на исходный теобромин; т. пл. 82 — 84 С (в пределах 1 С), Способ получения 1-гексилтеобромина из теобромина, хлористого гексила и щелочного агента в среде органического растворителя при нагревании до 100 С, отлича ощийся тем, что, с целью повышения выхода целевого продукта и сокращения продолжительности процесса, в качестве щелочного агента берут поташ, а в качестве органического растворите30 ля — диметилформамид.
