Способ получения галоидзамещенных- -а-метилстиролов
879
ОПИСАНИЕ
ИЗОБРЕТЕНИЯ
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ
Союз Советских
Социалистических
Республик
Зависимое от авт. свидетельства №
Заявлено 02.Х,1!.1966 (№ 1116035/23-4) с присоединением заявки №
Приоритет
Опубликовано ЗОХ.1968. Бюллетень № 18
19/02
07с
Комитет ло делам изрбретеиий и открытий ори Совете Министров
СССР
7.538.141 112.07
8S.8) Дата опубликования описания 30.1Х.1968
Авторы изобречения
М. А.-Г. Шахгельдиев и 3. А. Садыхов
Заявизель Азербайджанский государственный университет им. С. М. Кирова
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ГАЛОИДЗАМЕЩЕННЫХ-а-МЕТИЛСТИРОЛОВ мистым аллилом с использованием в качестве катализатора 98 /О-ной серной кислоты: выход
28,32% от теоретического; т. кип. 103 — 106 С (3 мм рт. ст.), d4 1,4078, по 1,5632, МКо найдено 51,89, вычислено 52,80.
Найдено, %: С 46,25, 46,18; Н 4,28, 4,30; мол. в. 230,10, 233,80.
С Нг,.
Вычислено, >/0. С 46,21; Н 4,26; мол. в. 233,5.
Найдено, %: С 62,60, 62,48; Н 5,18, 5,62; мол. в. 170,30, 173,10, СоНго.
Вычислено, %: С 61,90, Н 5,72; мол. в. 172,5.
Предмет изобретения
Пример 2. 1-бром-2-(хлорфенил) -пропан Способ получения галоидзамещенных-о.-меполучают алкилированием хлорбензола бро- 30 тилстиролов на основе галоидбензола, отлича1
Известен способ получения галоидзамещенных а-метилстиролов алкилированием галоидбензола пропан- пропиленовой фракцией с последующим дегидрированием образующего при этом алкилгалоидбензола в присутствии катализатора, например CuO — СгеОз. Выход целевого продукта 20 — 25%.
Предложенный способ отличается от известного тем, что галоидбензол обрабатывают либо аллилгалогенидами, либо диоксандибромидом, полученным при этом 1-галоид-2-(галоидфенил) -пропаны дегидрогалоидируют кипячением со спиртовой щелочью. Ведение процесса предложенным способом увеличивает выход целевого продукта с 20 — 25 до 80%.
Пример 1. 1-хлор-2-(фторфенил) -пропан получают алкилированием фторбензола хлористым аллилом с использованием в качестве катализатора BF3 НзРО4; выход 30 — 35% от теоретического; т. кип. 88 — 93 С (5 мм рт. ст.);
d4 1,0069; пд 1,4965; Mgo .. найдено 44,79, вычислено 44,93.
Пример 3. Дегидрогалоидирование осуществляют кипячением 1-галоид-2- (галоидфенил)-пропанов с насыщенным спиртовым раствором КОН (0,3 моль едкого кали на каждые 0,1 моль отщепляющего галоидного водорода). По окончании реакции углеводородный слой отделяют, спиртовой — экстрагируют петролейным эфиром. Объединенные углеводородные фазы промывают водой и сушат хлористым кальцием. а-метилстиролы выделяют перегонкой в вакууме. В качестве 1-галоид-2- (галоидфенил) -пропанов берут 1-хлор-2- (фторфенил) -, 1-бром-2- (хлорфенил) - и
1-бром-2- (бромфенил) пропаны.
25 ющийся тем, что, с целью повышения выхода целевого продукта, галоидбензол обрабатывают либо аллилгалогенидами, либо диоксанди218879
4 бромидом, и полученные при этом 1-галоид-2- (галоидфенил) -пропаны дегидрогалоидируют кипячением со спиртовой щелочью.
Составитель В. Безбородова
Редактор А. Петрова Техред Л. К. Малова Корректор С. А. Башлыкова
Заказ 2829(9- Тираж 530 Подяиснос
ЦНИИПИ Комитета по делал изобретений и открытий при Совете Министров СССР
Москва, Центр, пр. Серова, д. 4
Типография, по. Сапунова, 2
