Способ получения ненасещенных производных ацетиловых гетероциклических аминоэфиров
ЗУ
cr-. дл
Щ(лн таыа МБА
Союз Советских
Социалистических
Республик
О П И С А Н И Е (tt) 305762
ИЗОБРЕТЕН ИЯ
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ (6l) Дополнительное к авт. свил-ву— (22) Заявлено 06.06.68 (2) ) 1246309/23 — 4 с присоединением заявки № 1289446/23 — 4 (23) Приоритет— (43) Опубликовано 15.03.76. Бюллетень № 10 (45} Дата опубликования описания 23.11.77 (51) М. Кл
С 07 С 67/00
С 07 С 69/54
С 07 D 215/00
С 07 0 401,/04
Гасударственный номнтет
Совета Мнннстроа GCCP по делам нзооретеннй н открытнй (53) У!1К
547 391.3.26 (088.8) (2) Авторы изобретения
А.Г.Махсумов, А.Сафаев, Id.Ó.Àáäóëëàåâ и Т.юайзиев
Среднеазиатский научно-исследовательский инсппут нефтеперерабатывающей промышленности (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ НЕНАСЫ1ЦЕННЫХ ПРОИЗВОДНЫХ
АЦЕТИЛЕНОВЫХ ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИХ АИИНОЭФИРОВ
85 — 95 С в течение 7 час в последуюгцнм вьшелением целевого продукта.
Пример !. Получение 4 - N - анабаэино(бутин - 2) - метакрнловой кислоты.
В круглодонной колбе, снабженной обратным холодильником с хлоркальциевой трубкой, нагревают в течение 7 час при 85 — 90 С смесь 4,5 r (0,1 5 г ° моль) параформальдегида, 16,2 г (0,1 r ° моль) анабаэина, 12,4г (0,1 г ° моль) про-! в паргилового эфира метакрнловой кислоты, 1 г однохлористой меди и 80 мл диоксана. После окончания реакции к полученной смеси добавляют 50 мл воды. Смесь подкисляют 18% — ным раствором соляной кислоты и экстрагнруют эфиром, Водный
1а слой нейтрализуя т 25Я-ным водным раствором аммиака и снова экстрагнруют эфиром. Эфирные вытяжки объединяют н сушат над безводным поташом, фильтруют, отгоняют растворитель и получают неперегоняемую жидкость. Выход целевого
20 продукта 22,5 г (75,5% от теории).
Найдено,%: С 72 21; 72 33; Н 7 15; 7 11;
N 8,99; 9,11.
ВычисленоЯ: С 72,70; Н 7,30; N 9,30.
Пример 2. Получение 4 - (N - тетрагидрохи25 нолин) - бутин - 2 - метакриловой кислоты. В
Изобретение относится к области получения не описанных в литературе ненасьпценных производных ацетиленовых гетероциклических аминоэфиров общей формулы
СН; С- С-0- СН; С С вЂ” СН,— R
4,о где R — анабазин, декагидрохинолин или тетрагидрохи ноли н.
Полученные вещества могут применяться в качестве ингибиторов коррозии в кислотах и средах нефтепереработки, например НСе15 — 20%-ной концентрации, в рассолах и в сернистых нефтепродуктах, при повышенных температурах. Кроме того, онн могут стать исходным сырьем при получении анионнтов, а также применяются в качестве золотоулавливателя в рудниках, Сущность предлагаемого способа заключается во взаимодействии анабазина, декагидрохинолина или тетрагидрохинолина, параформальдегида и пропаргнлового эфира метакриловой кислоты в диоксане в присутствии однохлористой илн уксусно — кислой меди в качестве катализатора при
305762
Составитель Н. Токарева
Тех реп 3. Фанта
Корректор С. Я малова
Редактор Л. Бердник
Тираж 576 Подписное
ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам иэобретеиий и открытий
113035, Москва, Ж-35, Раушскаа наб., д. 4/5
3акаэ 1319/503
Филиал ППП "Патент", г. Ужгород, ул Проектная, 4
3 круглодонной колбе, снабженной обратным холодильником с хлоркальциевой трубкой, нагревают в течение 7 час при 94 — 96 С смесь, состоящую из
4,5 г (0,15 r моль) параформальдегида, 14,6 r (О, 11 r мол ь) тетрагидрохинолина, 12,4 r (0,1 г моль) пропаргилового эфира метакриловой кислоты 1 r однохлористой меди 80 мл диоксана.
После охлаждения к смеси добавляют 60 мл воды, подкисляют 18 o — ным раствором соляной кислоты и экстрагируют эфиром. Водный слой, охлаждая, подщелачивают 25% — ным раствором аммиака и также экстрагируют эфиром. Эфирные вытяжки обьединяют и сушат над безводным поташом, фильтруют и упаривают растворитель, Получают 18,48 г (68,7% от теории) неперегоняемой маслообразной жидко сп .
Найдено,%: С 75,67; 75,49; Н 7,10; 7,18;
N 507; 510.
С т Н19 Ог.
Вычислено,%: С 75,83; Н 7,06; N 5,20.
В условиях примера! получают 4 - (N - декагидрохинолин) ° бутин - 2 - метакрилат с выходом
70,8% от теории.
Формула изобретения
Способ получения ненасыщенных производных ацетиленовых гетероциклических аминоэфиров общей формулы где R — анабазин, декагидрохииолин или тетрагидрохинолин, например 4 - N - аиабазино - (бутин1б C) - метакриловой кислоты, о тл и ч а ю щи и с я тем, что смесь анабазина или декагидрохииолииа или тетрагидрохинолина с параформальдегилом и пропаргиловым эфиром метакриловой кислоты нагревают при 85 — 95 С в среде органического р> растворителя, например диоксана, в присутствии солей Меди, например однохлористой меди,с последующим выделением целевого продукта извес алыми приемами.
