Патент ссср 417426

 

417426

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союз Советските

Социалистических

Республик

Зависимое от авт. свидетельства №

М. Кл. С 07d 91/18

Заявлено 11.11.1972 (№ 1746859/23-4) с присоединением заявки №

Приоритет

Государственный комитет

Совета Министров СССР во делам изооретений и открытий

УДК 547.789.1.3.07(088.8) Опубликовано 28.1!.1974. Бюллетень № 8

Дата опубликования описания 16Х11.1974

Авторы изобретения

T. Е. Гориздра и А. П. Грищук

Львовский государственный медицинский институт

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ

2-ИМИНОЗАМЕЩЕННЫХ 1,3-ТИАЗОЛИДОНОВ-4

Изобретение относится к новому способу получения 2-,и минозамещенных 1,3-тиазолидонов-4, которые могут, найти применение;в качестве биологически активных веществ.

Известен способ получения 2-аминозамещенных 1,3-тиазолидонов-4, заключающийся во взаимодействии роданинов с аминосоединениями.

Характерной особенностью известного способа является его длительность (нагревание несколько десятков часов) и то, что реакция идет лишь с наиболее активными аминосоединениями.

С целью упрощения процесса 2-нитриминотиазолидон-4 подвергают взаимодействию с аминосоединением при повышенной температуре с последующим выделением целевых продуктов известными приемами. Способ предпочтительно осуществляют нагреванием исходных компонентов, взятых в эквимолекулярном соотношении в среде растворителя, например спирта, с последующим осаждением водой целевого продукта и фильтрацией.

Пример 1. 2-Оксиминотиазолидон-4 получают при 3-часовом кипячении 2-нитримино тиазолидона-4, солянокислого гидроксиламина и ацетата натрия, взятых по 0,005 моль в

15 мл спирта. Из охлажденного раствора продукт осаждают 15 мл воды и отфильтровывают.

Выход 0,60 г (91%). После перекристаллизации из этанола — тонкие бесцветные иглы с т. пл. 189 С.

Найдено, % . .N 21,53; $23,91.

5 С,Н40гКгЯ.

Вычислено, %: М 21,20; S 24,26.

Пример 2. 2-р-Оксиэтилиминотиазолидон-4 получают аналогично предыдущему примеру из 2-нитрим|шотиазолидона-4 и амипо10 этанола с 94% выходом. Из этанола — длинные бесцветные иглы с т. пл. 166 С.

Найдено, /О . .Х 17,80; S 20,38.

СаН ОгХгЬ.

Вычислено, %: N 17,49; S 20,01.

15 Пример 3. 2-Фенилиминотиазолидон-4 получают аналогично примеру 1 из 0,005 моль

2-нитриминотиазолидона-4 и 0,005 моль апилина. Выход 83%. Из этанола — плоские бесцветные кристаллы с т. пл. 175 С.

20 Найдено, %: N 15,01; S 16,49.

С9Н8Хг >.

Вычислено, %. N 14,57; S 16,68.

Пример 4. 2-Фенилгидразон тиазолидпндиона-2,4. Смесь 0,8 r (0,005 моль) 2-нитрими25 нотиазолидона-4, 0,54 г (0,005 моль) фенилгидразина и 10 мл этанола кипятят 30 мин и обрабатывают активным углем. После охлаждения фильтрата получают 0,8 г (77%) почти бесцветных кристаллов. После кристаллизации

30 из этанола т. пл. 175 С.

417426

Найдено ю/ю: N 1996; $1529

СюН91 1з-$.

Вычислено, ю/ю.. N 20,28; S 15,47.

Предмет изобретения

Сося яюптеля Ф. Михяйлпцып

Текред Л. Ьогдапова

1(оррсктор В. Ьрыксп,ië

Редактор Г. Тимофеева

Зякяя 1566/13 Изд.. Ге 1329 Тираж 506 Подппспо-"

ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

Москва, OK-35, Раугиская наб., д. 4/5

Типография, пр. Сапунова, 2

Пример 5. 2-Лцетил гид разонотиазоли;1ои4 получают аналог11чпо из 2-иитримииотиазолидона-4 и гидразида уксусной кислоты. Выход 83ю/ю. Из воды — — гонкие бесцветиыс иглы с т. пл. 226 С.

Найдено, /ю. N 24,13; S 18,84.

СзНтОзМз$.

Вычислено, /ю. N 24,26; $18.51.

1. Способ получения 2-иминозамещенных

1,3-тиазолидонов-4, отличающийся тем, 5 что, с целью упрощения процесса, 2-нитримипотиазолидоп-4 подвергают взаимодействию с аминосоедипением при повышенной температуре, с последующим выделением целевых продуктов известными приемами.

lu 2. Способ по п. 1, отл ич а ющи и ся тем, что процесс ведут в растворителе, например спирте, при кипении.