Способ получения 4-арилиденгидразонотиа- золидинонов-2

 

О П И С А Н И Е 382634

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союз Советских

Социалистических

Республик

Зависимое от авт. свидетельства №вЂ”

Заявлено 09.XI.1970 (№ 1489212/23-4) с присоединением заявки ¹â€”

Приоритет

Опубликовано 23. т .1973. Бюллетень ¹ 23

Дата опубликования описания 30Л 111.1973

М. Кл. С 07d 91/16

Комитет по лелем изобретений и открытий при Совете Министров

СССР

УД K 547.789.3.07(088.8) Автор изобретения

П. Г. Секачев

Заявитель

Львовский государственный медицинский институт

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 4-АРИЛИДЕНГИДРАЗОНОТИАЗОЛ ИДИ НО НОВ-2

Изобретение относится к получению новых производных тиазолидинонов-2, которые могут найти применение в фармацевтической промышленности.

Известно, что 4-тионтиазолидинон-2 при нагревании с гидр азингидр атом образует

5-меркаптометил-1,3,4-триазолинон-2, два моля которого при реакции с одним молем альдегида образуют соответствующее метиновос производное 1,3,4-триазолинона-2.

В отличие от известного способа в предлагаемом способе получения 4-арилиденгидразолидинонов-2 условия реакции 4-тионтиазолпдинона-2 с гидразингидратом и альдегидом изменены так, что не происходит перегруппировки тионитиазолидинона в меркаптометилпроизводное триазолинона-2.

Предлагается способ получения 4-арилиденгидразонотиазолидинонов-2, заключающийся в том, что 4-тионтиазолидинон-2 подвергают взаимодействию с гидразингидратом, и в период после начала выделения сереводорода, образующегося в результате реакции до его полного удаления, в реакционную массу добавляют ароматический альдегид. Продукты ь выделяют известным способом.

Процесс ведут в среде органического растворителя предпочтительно в спиртовой среде при нагревании.

10 Пример. 1,33 г (0,01 люль) 4-тионтпазолидинона-2 и 0,6 лт.г гидразингидрата нагревают в 15 .ил метанола на водяной бане до прекращения бурного выделения сероводорода (3 — 5 иин). После этого охлаждают, вводят

15 0,01 люль альдегида и вновь кипятят на водяной бане до выпадения осадка (2 — 3 лтпн), Осадок отфильтровывают, тщательно промывают горячим дихлорэтаном. Выход 15 — 45%.

В некоторых случаях следует применять ра20 створитель. Катализуют из диоксана или уксуcHОЙ кислоты.

Характеристика полученных продуктов приведена в таблице.

382634

Синтезированные 4-арнлиденгидразонотиазолидиноны-2-фор лулы ((а йдено, (Ры шслено, Т, нл., С

Ьрутто-формула

13ыход, Лг

«(N

209

219 †2

227

245 †2

224

208 †2

212

197

26 — 227

233 †2 (разложенне) Предмет изобретения та начала выделения образующегося в результате реакции сероводорода до его полного удаления, ароматического альдегида и выделением продуктов известным способом.

Способ получения 4-арилиденгидразоиотиазолидиíîHîв-2, отли (арощийоя тем, что

4-т««онтиазолидинон-2 подвергают взаимодействию с гидразингидратом в среде органического растворителя, с последующим добавлением в реакционну«о массу в период с момен2. Способ по п. 1, отяичаюа(ийся тем, что процесс ведут в спиртовой среде при нагреваЕ! ИИ.

Соетавигслв С. («<;данова

Тек(род Ji. ррг!иена

Родик гор 3. Тве(рдохлебова

Корр: каор ((, (уриииа

3акг;! 2р .>2!5 0 (4" I "î jj!о и>раж;;<3 П", Illiiei.ee

11! I(" I II!(I 1; !миге!и il,i ., c. м; II:рб ;. .еlilijl и îi! риной! Iij;Il Ггв:зе Ми.:Iic I,I:II ССГ Р рЧоек!ии )К- «бр, Рвуillcl:ан иаб., д. 4 5

С,Нз

4 — СНзС;Н4—

2 — НОСНН4—

4 — CHзОС.Н.—

2 — СНзН вЂ” 4 — НОС.((з—

С„..(I„CH =CH—

4 — "(СНз),NC,.Í„вЂ”

4 — (С,Н-),NC.H.—

4 — СI — С,.Н,—

4 — NO C„.Н,—

С!0(«0(- « з

С,,«(„,ОБХз

СиН Оз$Хз

1 1H „O2SN3 и нОз3((з

С 2НiiOSN3

С,Н„OSN

С г,j-l, О5М, С,„Н ОЗМ С(C„H„O,SIhI„

19,54

18,21

17,56

16,63

16,02

17,34

21,17

18,95

16,64

20,80

14,75

13,80

13,6

13,28

11,93

13,31

12,50

11,60

11,96

19,2

18,05

17,88

16,87

15,87

17,15

21,4

19,3

16,57

21,2

14,65

13,75

13,63

12,86

12,10

13,08

12,23

11,02

12,12

18

34

41

22