Всесоюзная i
363240
ОПИСАНИЕ
ИЗОБРЕТЕН ИЯ
К ПАТЕНТУ
Союз Советских
Социалистических
Республик
Зависимый от патента №вЂ”
М. Кл. С 07с 65/00
С 07с 51/58
Заявлено 23.!Х.1967 (№ 1187127/1280953/23-4)
Приоритет ОЗ.Х.1966, № 583937, США
Опубликовано 20.XI I.1973 Бюллетень № 3
Комитет бо делам..изобретений и открытий
Apes Совете Миниотров
СССР
УДК 547.46 053.1.07 (088.8) Дата опубликования описания 23.III.1973
Иностранец
Вильям Альфред Болхофер (Соединенные Штаты Америки) Иностранная фирма
«Мерк энд Компани, Инк.» (Соединенные Штаты Америки) Автор изобретения
Заявитель
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ГАЛОИДАНГИДРИДОВ (3-ТРИФТОРМЕТИЛФЕНОКСИ) - (4-ГАЛОГЕНФЕНИЛ)УКСУСНОИ
КИСЛОТЫ лы
Предлагается способ получения новых замещенных уксусной кислоты, в частности галоидангидридов (3-трифторметилфенокси)(4-галогенфенил) уксусной кислоты, которые могут найти разнообразное применение как в органическом синтезе, так и фармакологической практике.
Получение новых производных уксусной кислоты основано на известном методе синтеза галоидангидридов кислот путем взаимодействия галоидирующего агента, например хлористого тионила, с соответствующими кислотами. Известный процесс проводят как в среде растворителя, так и без него, в присутствии катализаторов, например диметилформамида, и без них.
Нагревание реакционной смеси можно вести до ее температуры кипения.
Предлагается способ получения галоидангидридов (3-трифторметилфенокси) - (4-галогенфенил) уксусной кислоты общей форму2 где Х и Х вЂ” галоген, например хлор, заключающийся в том, что (3-трифторметплфенокси) - (4-галогенфенил) уксусную кислоту подвергают взаимодействию с галоидирующим агентом, например хлористым тионилом, при нагревании не выше температуры кипения реакционной смеси с последующим выделением целевого продукта известными приемами.
Процесс преимущественно ведут в среде органического растворителя.
Пример 1. В течение 5 лик добавляют
44,5 г (0,375 лоло) хлористого тионила к суспензии 100 г (0,30 лоль) (3-трифторметилфенокси)-(4-хлорфенил) уксусной кислоты в
125 м.г хлороформа. Смесь перемешивают
30 мин прн комнатной температуре и затем нагревают с обратным холодильником в течение 6 час. Как только температура достигает
20 точки кипения, образуется прозрачный гомогенный раствор. По окончании реакции растворитель и летучие продукты реакции отделяют выпариванием в вакууме. В остатке получают в виде масла 105 г хлорангидрида
25 (3-трифторметплфеноксп) - (4-хлорфенпл) уксусной кислоты высокой чистоты с почти теоретическим выходом.
Пример 2. В условиях, аналогичных примеру 1, взаимодействию подвергают 3 г
30 (3- трпфторметплфеноксп) — (4-хлорфенил)363240 ь о б " о -н
Составитель Г. Андион
Редактор О. Кузнецова Техред Т, Ускова Корректоры Л. Царькова и Е. Миронова
Заказ 993 Изд. № 58 Тираж 404 Подписное
ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР ,Москва, 5К-35, Раушская наб., д. 4/5
Типография № 24 Союзполиграфпрома, Москва, Г-19, ул. Маркса-Энгельса, 14 уксусной кислоты с хлористым тионилом. Получают 2,7 г (3-трифторметилфенокси) - (4-хлорфенил) ацетилхлорида. Выход конечного продукта 95%, т. кип. 128 — 130 С/0,5 мм рт. ст.
Получаемые предлагаемым способом галоидангидриды соответствующих замещенных уксусных кислот могут быть превращены в амиды, эфиры и другие соединения известными методами.
Предмет изобретения
1. Способ получения галоидангидридов (3-трифторметилфенокси) - (4-галогенфенил)уксусной кислоты общей формулы где Х и X> — галоген, например хлор, отличающийся тем, что (3-трифторметилфенокси) - (4-галогенфенил) уксусную кислоту подвергают взаимодействию с галоидирующим агентом, например хлористым тионилом, при нагревании не выше температуры кипения реакционной смеси с последующим выделением целевого продукта известными прием ам и.
1р 2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что процесс ведут в среде органического растворителя.
