Способ получения ди нафтил-3,3'-тиодипропионатов

Авторы патента:

Авторы изобретени витель А. И. Медведев, Т. С. Рой анченко, В. Балакина, В. В. Михайлов, П. И. Левин, Ю. И. Темчин , Е. Ф. Бурмистров

C07C323/52 - ациклического насыщенного углеродного скелета

C07C319/20 - реакциями, протекающими без образования сульфидных групп

О П=И С Л H И Е 36 II9

ИЗОБРЕТЕН ИЯ, Са)аз Саеетскм

Социалистических

Республик

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

-) а 3! C!1." !ОС ОТ а В! . С В 1ДСТЕ1ЬСТВ 1 Л"

Заявлено 19.Х.1970 (X 1482968 23-4) . ) !.Кл, С 07с 153/07 с присоединен:гсм 3;!5!вк!i,É -вЂ”

Ков1мтет па делам нзоеретений и открытий при Совете Министров

СССР

Прпорцт,-.â€”

Опублпковаi1o 08.11.1973. h»),)летспь Л > 10

У..),К 547.279.1 (088.8) Да га опубликован:i!l оппс»I!:15! 23Л .! 9

Автор ы изобретения А. И. Медведев, T. С. Романченко, В. М. Балакина, В. В, Михайлов, П, И. Левин, Ю. И, Темчин и Е. Ф. Бурмистров

Заявитель

СНОСОВ ПОЛУЧЕНИЯ ДИ НАФТИЛ-З,З -ТИОДИП РОП ИОНАТОВ

Изобретен!!е относится к способу получен!!» не описанных в литературе нафтиловых производных 3,3- -тиодипропионовой кислоты, представляющих интерес в качестве эффективных стабилизаторов полимерных материалов.

Известен способ получения дилаурпл-!3, P тподипропионота взаимодействием х1opa«I II;!рида тиодипропионовой кислоты и лаурилового спирта I) среде бензола в присутствии триЭT11.11! М I! Н1l .

Однако в литературе нет сведений о получе-!!ин днпафтил-3,3 -тиодипропионатов, которые

Iio сравнению с известным дилаурил-3,3 -тио,!ипропионатом показывают в 2 вЂ” 5 раз более

I bIñoêèé сипергический эффект при ингибироi,»цип тера!оокислиной деструкции различных по1иыерпых м

Предлагается способ получения дпнафтп;1:3,3 -тподипропиопатов, зак.почающпйся в том, что хлорангидрид 3,3 -тиодипроппоновой кислоты подверга ют взаимодействию с эквимолекулярным количеством соответствук)щего нафтола в среде органического растворителя

13 присутствии акцептора хлористого водорода, например трпэтиламина или пиридина.

Выход целевого продукта 85 вЂ” 90а/а.

Получеш1ые предлагаемым способом соедп-!!сния представляют собой белые кристаллические ве)цест!)а, хорошо растворимые во мног1!х

О р Г il I I l! е с к l l \ p, 1 с т в o p I l ГС1 я х l l и р !1 к т I е с к и н ерастворимые 13 воде.

В отличи." от известныxв:литературе производны. 3,3 -тнодипропионовой кислоты таких, к»к сложнь|с эфиры на основе высших жирных спиртов (например, дилаурил-3,3 -тиодипроппоната, нашедшего наноолес широкое примc íñiøñ в пронзводствс пл"-.ñòìàсс1, дпнафтпл-3,3 -тподппроппонаты обладают ингибиру1р ющей способност! !о в 2 вЂ” -5 раз выше при индиьч1:1у» i! !!ox! I!p;Iiieiici»II»I ь 2 вЂ” 3 р»за выше прп пспользовашш !!х в полиолефпп lx в составе сипергпческпх стаб!!.1пзирующих систем совмест!!и со стабплпз;!торами фенольногo и амин15 гого типа. Кроме того, динафтпл-3.3 -тиодипропионаты практпческ!! Ilp окрашивают полимер, то позволяет полу I;ITh беспветные прозрач н ь!с коъ! поЗнцн11,;1 !1х 11poll31)одство в о-.лпчис ()T и!)о!!знодств» !!»иболее распростр;1"0 IieIIlio! o спнергпстс! ди1;IypII;I-3,3 -тподипроп)1о)гата, базирующегося на отсутс) Ill 1!)и!с.,! стране лаурпловом спирте, имеет недорогую и широко доступную сырьевую б»зу.

П р и м с р 1. Получение ди-р-I!a<(TII;1-3,3вЂ” г .вЂ” тиоднпропион;!т!1.

В т!)ехгорл1 ю колот емкостью 300 я.1, снабженilóþ обратным холодильником, мешалкой и капсльпой воронкой, помещают 5,24 г 11-нафтола, 250 !!л бензола и 3,66 г триэтиламина.

Прп 51еремеп1!!!1!1нни из капельной воронки и

369119

Предмет изобр стс!! и я (:осгави)ель Л. Нестеренко

;:)к )!)р I:-. Хорииа

Тскрс;! T. Ускова

Кор|)скто!) Л. Царькова

11))д, о I 9ЗО Тира.к 52З Пот! и))снос

1И!! IIIIIII 1!,оы.)ста !!0, !с))ам изобретений и открытий при Сонете Министров СССР

Москва, К-З5, Раушскаи наб., д. 4,5!..)5). " .:". )к" ст )ñ)) ск)ссо i!к)ав !!. !;!!и ". )Л)! Гс, )в ти, !!U !"!! с;)ф и !! K:!!!)к".!ой тс!);;;;. !:! содержимому колбы добавляют 3,32 г хлораигидрида 3,3 -тиодипропионовой кислоты и кипятят в течение 1 час. Затем осадок солянокислого триэтиламииа отфильтровывают и из фильтрата отгоняют бензол. Получают 6 г (90 ja от теоретического, считая па хлораигидрид 3,3 -тиодипропиоповой кислоты) ди+нафтил-3,3 -тиодипропионата. Температура плавления в пределах 104 вЂ” 103 С (из этанола).

Продукт представляет собой белое кристаллическое вещество, растворимое в спирте, бензоле, бензине и других органических растворителях, нерастворимое ь воде.

Найдено, %: С 72,56; Н 5,33; S 7,22.

C„H2Q4S.

Вычислепо, %: С 72,5; Н 5,13; S 7,44.

Пример 2. Получение ди-и-цафтил-3,3 тиодипропиоиата.

В условиях примера 1 из 12,7 г с-иафтола, 8,7 г хлорапгидрида 3,3 -тиодипропиоповой кислоты и 6 9 г ппридпна голучают 14,5 г {85% от теоретического, считая иа хлорангидрид 3,3 -тиодипропиоиовой кислоты) ди+нафтил-3,3 -тиодипропиопата.

Температура плавления в пределах 72 вЂ” 75 С (из этаиола).

5 Продукт представляет собой белое кристаллическое вещесп о, хорошо растворимое «о многих органических растворителях и нерастворимое в воде.

Найдено, %: С 72 43; Н 5,54; S 7,84 :о С.„-Н )О.S.

Вычислено, %: С 72,56; S 7,22: Н 5,3 5.

15 Спосоо получения дииафтил-3,3 -тподипропи)онатои, оттача оп,ий ся тем, что хлораигидрид 3,3 -тиодипропиоповой кислоты подверг; )ют ьзаимодействи о с пафтолом «среде инертного органического растворителя в присутсг о пип акцептора хлористого водорода с последуIollIllM выделением целевого продукта известным спососюм.