Способ получения карвалкоксиметилтиоэтанолов
б П И С А Н И Е 350788
ИЗОБРЕТЕНИЯ
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ
Сок1а Соевтскик
Социалистических
Республик
Зависимое от авт. свидетельства ¹â€”
Заявлено 02.ill.1970 (№ 1411800/23-4) с присоединением заявки ¹â€”
Приоритет
Опубликовано 1,3.IX.1972. Бюллетень № 27
Дата опубликования описания 13.1Х.1972
М. Кл, С 07с 149/20
Комитет по дела{и изобретений и открытий при Совете Мииистров
СССР
УДЫ 547.269.1.07(088.8) Авторы изобретения М. А. Коршунов, P Г. Кузовлева, И. В. Фураева и Т. В. Купцова
Заявитель
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ КАРЬАЛ КОКСИМЕТИЛТИОЭТАНОЛОВ
Йзобретение относится к способу полученн» алканолов, содержащих серу и карбалкокснгруппу, в частности карбалкоксиметилтиоэтанолов. Эти соединения в литературе пе описаны. Они могут найти применение в качестве исходных продуктов в органическом синтезе, например в синтезе новых мономеров, позволяющих получать синтетические каучки, ооладающие повышенной морозостойкостью и хорошими прочностными свойствами при высоких температурах.
Способ состоит в том, что эфиры меркаптоуксусной кислоты подвергают взаимодействию с этиленхлоргидрином в присутстви водного или спиртового раствора щелочи. Целевой продукт выделяют известными приемами.
П ри мер 1. Карбметоксиметилтиоэтанол (НОСН,С1-45 СН2СООСНа) .
К 0,6 г моль 25%-ного спиртового раствора щелочи при перемешивании прикапывают 53 г (0,5 г моль) метилового эфира меркаптоуксусной кислоты, затем к смеси добавляюг 48,2 г (0,6 г моль) этиленхлоргидрина, Смесь нагревают до 60 С и перемешивание продолжаюг еще 2 час. Продукт экстрагируют бензолом, промывают 25%-ным раствором соды, водой и сушат сульфатом натрия пли магния. Бензол отгоняют и перегонкой остатка в вакууме полу1!т1!от 44,25 г к{11)б {етокс11метнлтноэтанола (59% от теоретического), т. кпп. 125,5 — 126 С
8 ми рт ст п о 1 4940. d î 1 2103. МЯ1, найд но 36,08 вычислено 36,47.
1-1айдено, %: С 40,08; Н 6,64; S 21,22.
С;и ОS.
Вычислено, %: С 40,00; Н 6,67; S 21,33.
П р н м ер 2. Кароэтоксимстилтноэтанол (НОСН,С1-1,ЯСН,CÎOCË-1,,) .
К 0,6 г.люль 25%-ного водного раствора щелочи прн перемешивании прикапывают 60 г (0,5 г л{оль) этилового эфира меркаптоуксуcной кислоты, затем к смеси добавляют
0,6 г-люль этпленхлоргидрина. Далее процесс проводят, как описано в примере 1. Получают
46,74 г карбоэтоксиметилтпоэтанола (выход
57 % от теоретического), т. кпп. 120 †1 С!
4 л{м рт. ст,; и-" 1,4847; d;" 1,1533; МР найдено 40,93; вычислено 41,09.
Найдено, %: С -13,73; Н 7,40; S 19,83.
СсН{сОз .
Вычислено, %: С 43,90; Н 7,32; S 19,51.
Пример 3 Карбизопропокспмс1илтиоэтанол (I IОСН2С IqSCI-1сСООСЗН-,-п,.о) .
Из изопропилового эфира меркаптоуксусной кислоты и этиленхлоргидрипа в присутствии
30 водной щелочи, как описано в примерах 1 и 2, 350788
Предмет изобретения
Составитель М. Меркулова
Редактор О. Кузнецова
Текред 3. Тараненко Корректор С. Сатагулова
Заказ 2887/1 Изд. № 1249 Тираж 406 Подписное
ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР
Москва, K-35, Раушская наб., д. 4/5
Типография, пр, Сапунова, 2 получают с выходом 54,5% карбоизопропоксиметилтиоэтанол, т. кип. 109 С/2 ям рт. ст.; п 1,4824; d4 1,1238; MRD найдено 45,31; выч и сл е но 45,70.
1-1айдено, %: С 46,91; Н 7,92; S 18,13.
С7-11,. Озs
Вычислено, %: С 47,20; 1-1 7,86; S 17,98.
Способ получения карбалкоксиметилтиоэтанолов, отли аю тем, что эфиры меркаптоуксусной кислоты подвергают взаимодействию с этиленхлоргпдрином в присутствии раствора щелочи с последующим выделением целевого продукта известными приемами.
