Микробицидi
ОПИСАНИЕ
ИЗОБРЕТЕНИЯ
К ПАТЕНТУ
373 9I7
Союз Соввтскик
Социалистических
Республик
Зависимый от патента №
М. Кл. А 01п 9/20
Заявлено 08.Х.1970 (№ 1482058/30-15)
Приоритет 09.Х.1969, № 80887/69, Япония
Опубликовано 12.Ш.1973. Бюллетень № 14
Гасударственный квинтет
Савета Министрав СССР аа делан квабретаннй
k PTKPblTHk
УДК 547.783.66:632.953 (088.8) Дата опубликования описания 08.08.74
Авторы изобретения
Иностранцы
Акира Фудзинами, Томаки Озаки, Кеиичиро Акиба, Сигео Ямамото, Кацудзи Нодера, Кацутоси Танака, Нобуюки Камеда и Тадаси Ооиси (Япония) Иностранная фирма
«Сумитомо Кемикал Ко., Лтд.» (Япония) Заявитель
) МИ
МИКРОБИЦИД
Х 1! — с — кн .Х iI I
II -N(!
Il — С-К ( кз ;20
Изобретение относится к химическим средствам для защиты растений от грибковых заболеваний.
Уже известно применение в качестве бактерицида для борьбы с различными грибками и бактериями производных 3- (3,5 -дигалоидфенил) -имидазолидиндиона-2,4.
Однако известные бактерициды не обладают достаточно широким спектром действия по отношению к различным видам грибковых за- 10 болеваний.
С целью расширения микробицидного действия и усиления микробицидной активности предлагается применять производные 3-(3,5 дигалоидфенил) - 1 - ацилимидазолидиндиона- 15
2,4 формулы где Х вЂ” атом галогена, R — низший алкил, 25 низший алкенил, низший алкинил или галоидзамещенный алкил, содержащий от одного до трех атомов галогена, R> и R3 — атом водорода или низший алкил.
Предлагаемые соединения получают путем взаимодействия производного 3- (3,5 -дигалоидфенил) -имидазолидиндиона-2,4 формулы
0 в которой Х, R» и R» имеют значения, приведенные выше, с ангидридом формулы (R>CO) O, в котором R> имеет значения, приведенные выше, или с галоидангидридом формулы R>CO Hal, в которой R имеет значения, приведенные выше, а Hal — атом галогена.
Предлагаемые соединения представлены в табл. 1.
Форма приготовления препарата обычная— дусты, смачивающие порошки, эмульгируемые концентраты, гранулы, масла и аэрозоли.
Предлагаемые соединения обладают широким спектром микробицидного действия в отношении большого числа видов грибков, как
373917
Таблица 1 и
ы о
Температура плавления, С
Химическая структура
> - СОСЯ
1 1
СНг
О
Таблица 2
151 †1
Концентрация активного компонента, о
Количество пятен на листе
Ми кробицид
CI 0
С1
33,4
1,0
Этилеибисдитиокарбамат цинка*
Полиоксин
Соединение Б
N-(3,5-Дихлорфенил)-сукцинимид
Без обработки
129, 5 — 131
42,8
6,8
9,7
0,2
2,0
2,0
С1 0 м-СоСН
С-СН5
С Оа
40,5
91,5 — 94,5
154 †1
Вг 0
92 — 94
175,5 †1,5
- косм, N
СН2
Cl Ч-СОСН2С1
Г
СП2
Cl
О например, грибков: Pyricularia oryzae, Cochliobolus miyabeanus, Pellicularia sasakii, Xanthomonas oryzae, Sclегоtinia sclегоtiorum, Sclегоtinia cinerea, Botrytis cinerea, Alternaria mali, Sclегоtinia mali, Sphaегоtheca fuliginea, Alternaria bibuchiana, Pellicularia filamentosa, Xanthomonas citri.
Ниже приведены примеры изучения микробицидной активности предлагаемых соединений.
Пример 1. Действие против Рупспlапа
oryzae.
Рисовые растения выращивают до образования 3 — 4 листьев в рассаднике, разделенном на площадки по 1 м, и опрыскивают 3 кг
60 испытуемого соединения в форме дуста на каждые 100 м . Через день опрыскиваемые растения заражают суспензией спор.
Через 10 дней подсчитывают количество образовавшихся пятен для изучения микробицидного действия испытуемых соединений и получают результаты, приведенные в табл. 2. Так отмечены здесь и далее известные соединения.
Как видно из данных табл. 2, предлагаемое соединение отличается более сильным микробицидным деиствием.
Пример 2. Действие против Cochliobolus
miyabeanus.
Растения риса, выращенные до образования четырех листьев в цветочных горшках диаметром 9 см, опрыскивают с использованием распылителя до 100 мг на горшок каждого из испытуемых ядохимикатов в форме дустов.
Через день растения заражают, распыливая на них суспензию спор Cochliobolus miyabeanus. Через 3 дня подсчитывают количество образующихся пятен для изучения микробицидного действия отдельных испытуемых соединений и получают результаты, приведенные в табл. 3.
Как видно из табл. 3, предлагаемые соединения отличаются от уже известных соединений более сильным действием.
Пример 3. Действие против Pellicularia
sasakii.
Рисовые растения выращивают в фарфоровых горшочках Вагнера (1: 5000) и по достижении роста от 50 до 60 см их опрыскивают каждым из испытуемых ядохимикатов в форме дуста в количестве 3 кг на 100 м .
Через день кусочки мицелия Pellicularia sasakii наносят на оболочку листьев отдельных черенков, заражая их. Через 5 дней размер каждого пятна, образующегося на оболочке листа, измеряют и подсчитывают степень повреждения для изучения микробицидного действия испытуемых ядохимикатов. Полученные результаты приведены в табл. 4.
373917
П р о д о л ж е н и е табл. 3
Таблица 3
I 1
С4 (Е Q ca Ф о М йГ о и о в (И оо L» Л И (» ОО Ж я h („- Q m (у И t» (О ИФОО ZQQ Ии о О ж В vz+ О - О Ф о Q Q ca t» о о О (Ф Й X (» Q Q co Соединение Соединение о С0©3 в CHg C l 0 М-СОСН С1 1 ,у Сна 3,6 3,4 2,0 2,0 Ф л1 — C0CH3 б СНг 0 д О М-СОСН3 б С1 снсн 38,7 2,0 2,0 0,9 Cl 0 3 -СОСНз л С-СН3 cl О СН3 © "3 Q - Н3 n ! 60,4 2,0 2,0 5,7 СН3 0 ,Ол - < 1, — г - Г В Я вЂ” N — СОЫ3 — и — СГ, 1,4 2,0 2,0 52,6 Bt О 20,1 1,5 Х-СОСН N ъ СНг or 2,8 2,0 Без обработки 20,1 Степень повреждения подсчитывают по следующему уравнению: Степень повреждения =а индекс заражения х число черенков X lvOÔ Количество исследуемых черенков х3 где индекс заражения обозначает: 0 — на поверхности листьев не наблюдается пятен, 1 — на поверхности листьев наблюдаются незначительные пятна, 2 — на поверхности листьев наблюдаются пятна размером (длиной) менее 3 см, 3 — на поверхности листьев наблюдаются пятна размером более 3 см. Как видно из данных табл. 4, предлагаемые соединения отличаются более сильным микробицидным действием, чем известные. Пример 4. Действие против Sphaегоtheca Fu1iginea. О-н-Бутил-S-этил-оензилфосфордитиолат* 45 Растения тыквы выращивают в цветочных горшочках диаметром 12 см и после образования трех — четырех листьев опрыскивают растворами испытуемых ядохимикатов в форме смачивающих порошков (концентрация актив50 ного компонента 100 ч. на 1 млн.). Через день растения заражают суспензией спор Sphaегоtheca fu1iginea. Через 10 дней наблюдают заражение четырех листьев на верхней части каждого растения и подсчитывают степень по55 вреждения по следующему уравнению:. Степень повреждения = О индекс заражения х число листьев Хl Число исследуемых листьев х3 60 где индекс заражения от 0 (на поверхности листьев не наблюдается центров микробного заражения) до 5 (по всей поверхности листьев наблюдаются центры микробного зараже65 ния) . 373917 Таблица 4 о со м, о Wz g ° f» оГ cO и ов од оо 2и Йоz Ю Ф +on Оо с Степень повреждения Соединение eI 1 1- СОСН, 1 СНа О > — СоСнз I са, О 7,8 6,5 1,4 7,4 CI 0 М-СОСД Q . О Cl О 2,7 1,4 CI О N- C0CHzC1 Снг 3,3 0 — С0СНз СН 1,4 46,7 -. 4- СОСН3 б Р-- С-СН5 СН5 9,00 100 1,4 7,3 49,4 Без обработки 1 -COCCI ! сн 1,4 Касугомицин 0,1 100 2,0 3,4-Диметил-N-метилкарбамат* 1,5 Процент стойкости = Без обработки 100 О,О-Диметил-0-(3-метил-4-нитрофенил)-фосфортиоат По примеру 4 получены следующие результаты. 1-(N-н-Бутилкарбомоил)-2-метоксикарбониламинобензимидазол Циклический карбонат-6-метилхиноксалиндитиол-2,3 Как видно из приведенного выше, предлагаемые соединения проявляют более заметное действие по сравнению с контрольными соеди00 нениями. Пример 5. Действие против Pellicularia fiI amentosa. Цветочные горшки диаметром 9 см заполня50 ют горной почвой. На поверхность почвы каждого горшка наносят по 10 мм инфицированной почвы, в которой происходит выращивание и размножение микроорганизма вида Pellicularia fiIamentosa. Через 2 час высевают 73,4 55 10 огуречных семян в почву каждого горшка. Через пять дней изучают инфицированное состояние выращенной рассады, Процент стойкости подсчитывают по следующему уравнению: Число неинфицированной рассады на каждой обрабатываемой площади Число проросшей рассады на необработанной и незараженной плошади 373917 Процент стойкости -л-сосн, 1 — CH 96,8 Предмет изобретения 93,5 93,2 С! 0 М-СОСН,Cr ы С1 СН2 94,0 0 — СоСн Л СН,С1 О сн-, CI 92,2 Составитель Иванова Техред 3. Тараненко Корректоры: E. Хмелева и О. Тюрина Редактор E. Хорина Заказ 2202/10 Изд. № 1007 Тираж 511 Подписное ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5 Типография, пр. Сапунова, 2 По примеру 5 получены следующие результаты. б О N-С0Ж5 б снсн, 0 С! г1- СОС2Н5 CI 0 Имид N-(1, 1, 2, 2-тетрахлорэтилтио)циклогексен-4-дикарбоновой-1.2 кислоты Пентахлорнитробензол» 92 2 Без обработки (с заражением грибком) 0 Без обработки (без заражения грибком) 100 Как видно из приведенных данных, предлагаемые соединения проявляют заметное микробицидное действие по сравнению с уже известными соединениями (концентрация активного компонента во всех вариантах 500 ч. на млн.). Применение производных 3- (3,5 -дигалоидфенил) -1-ацилимидазолидиндиона-2,4 формулы Х и С вЂ” М вЂ” COR1 x(I С вЂ” С вЂ” В.„ Х II 13 где Х вЂ” атом галогена, R — низший алкил, низший алкенил, низший алкинил или галоид25 замещенный алкил, содержащий от одного до трех атомов галогена, К2 и R3 — атом водорода или низший алкил, в качестве микробицида нетерапевтического действия.
