Патент ссср 429058

Авторы патента:

р (ч Е «» «) 1«

ЦЛТЙЙ о и и "- и е

ИЗОБРЕТЕНИЯ ((() 429058

Союз Советских

Социалистических

Республик (61) Зависимое от авт. свидетельства (22) Заявлено 09.06.72 (21) 1794706/23-4 с присоединением заявки № (32) Приоритет

Опубликовано 25.05.74. Бюллетень № 19

Дата опубликования описания 22.11.74 (51) М. Кл. С 07d 33/36

Гасударственный комитет

Совета Министров СССР со делам изобретениИ и открытий (53) УДК 547.831.7 (088.8) (72) Авторы изобретения (i1) Заявитель

Н. С. Козлов и Г. В. Воробьева

Институт физико-органической химии

АН Белорусской ССР (54!) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ

2-ФЕН ИЛ-4-ГАЛОИДМЕТИЛ-5 6-БЕНЗОХИ НОЛ И НА

Изобретение относится к способу получения новых производных 2-фенил-4-галоидметил-5, 6-бензохиноли на, которые могут быть использованы в медицинской практике.

Известен способ получения производных

5,6-бензохинолина конденсаций оснований

Шиффа (бензилиден-2-:нафтиламина или его арилзамещен ных) с ацетальдегидом в присутствии катализатора-солянокислого 2-нафтиламина в среде этилового спирта.

Применение в качестве исходного соединения галоидацетона позволяет получить новые производные 2-фенил-4-галоидметил-5,6-бензохинолина.

Причем, при проведении реакции в среде этилового спирта в присутствии соляной кислоты галоидпроиз водные 5,6-бензохинолина не образуются.

Способ получения производных 2-фенил-4галюидметил-5,6-бензохинолина заключается в том, что бензилиден-2-нафтиламин или его арилпроизводное подвергают конденсации с эквимолекуляр ным количеством галоидацетона в среде сухого диоксана при нагревании в присутствии катализатора-эфирата трехфтористого бора с выделением целевого продукта известными приемами.

Пример 1. Реакционную смесь, состоящую из 0,01 моля бензилиден-2-нафтиламина, 0,015 моля хлорацетона, 20 мл сухого диоксана, 1 мл эфирата BF3 нагревают 25 вЂ” 30 мин на кипящей водяной бане, затем отгоняют избыток растворителя. Выделившийся при охлаждении осадок отфильтровывают, обрабатьсвают на холоде водным раствором NH4OH, в случае осмоления обрабатывают изопропиловым спиртом, пер екристаллизовывают из этилового спирта, толуола. Получают 4-хлорметил-2-фенил-5,6-бензохинолин с выходом

10 28 вЂ” 30%, т. Пл. 122 вЂ” 123 (толуол).

Найдено, %: С 79,47; Н 4,51; Cl 11,47;

N 4,61.

CzpH )4C1N.

Вычислено, %: С 79,07; Н 4,60; Cl 11,72;

15 N 4,60.

Пример 2. В условиях предыдущего опыта при взаимодействии п-метоксибензилиден2-нафтиламина с хлорацетоном был синтезирова н 4-хлорметил-2-п-метоксифенил-5,6-бен20 зохинолин, т. пл. 146 вЂ 1 (толуол), выход

33%.

Найдено, %: С 76,00; Н 4,90; Cl 10,45;

N 4,06.

С„Н16С!МО.

25 Вычислено, %: С 75,60; Н 4,81; С! 10,65;

N 4,20.

Пример 3. Реакционную смесь, состоящую из 0,01 моля м-нитробензилиден-2-нафтиламина, 0,015 моля хлорацетона, 20 мл су30 хого диоксана, 0,5 мл эфирата трехфтористо429058

Предмет изобретения

Составитель Г. Жукова

Техред Л. Акимова

Редактор Н. Козлова

Корректор О. Тюрина

Заказ 3120/20 Изд. М 858 Тираж 506 Подписное

ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

Москва, >К-35, Раушская наб., д. 4(5

Типография, пр. Сапунова, 2

ro бора нагревают 15 мин на кипящей водяной бане, удаляют избыток растворителя при комнат ной температуре. Осадок отфильтровывают, обрабатывают холодным водным раствором NH4OH, кристаллизуют из толуола.

Получают 2-м-нитрофенил-4-хлорметил-5,6бензохинолин с выходом 28%, т..пл. 184 вЂ” 185 .

Найдено, /о.. С 69,03; H 3,93; Сl 10,10;

N 8,12.

СзеН зСЩОз.

Вычислено, %. С 68,80; Н 3,73; Сl 10,20;

N 8,03.

Пример 4. В условиях аналогичных примеру 1 при взаимодействии бензилиден-2-нафтиламина с бромацетоном синтезируют 2-фенил-4-бромметил-5,6-бензохинолин, выход 25вЂ”

27%, т. пл. 156 вЂ” 157 С (толуол).

Найдено, % .. С 69,5; Н 4,14; Br 22,33;

N 4,00.

СzpН14ВгХ.

Вычислено, /о. С 69,00; Н 4,02; Br 22,96;

5 N 402.

Способ получения производных 2-фенил-410 галоидметил-5,6-бензохинолина, о т л и ч а юшийся тем, что бензилиден-2-нафтиламин или его арилпроизводное подвергают конденсации с эквимолекулярным количеством галоидацетона в среде сухого диоксана при на15 гревании в присутствии катализатора-эфирата трехфтористого бора с выделением целевого продукта известными приемами.

Похожие патенты:

Патент 408947 // 408947

Способ получения n-aлkилзameш,ehhыx 1,2,3,4,5б,9б- гексагидро-5н-индеио-[1,2-й]-пиридинов // 327193

С-ооюзная -;- ::я.~-'ч':-нсп||:; ^ п i ?iw ; ..;м:/^ ilvsl! библиотека // 292479

Способ получения з-ацилзамещенных 4-алкил-1,2- дигидро-4н-р- хининдинов // 273204

Способ получепия 5-оксо-1н,2,3,4,5,6,7,8,11-октагидро- пиридо- // 241446

Способ получения 4-аминозамещенных бензо-(я)-хинолинов // 233670

Способ получения h-бензохинолина и его 1,2,3,4- тетрагидропроизводного // 207914

Способ получения 1,2-диг идробензохинолина // 203686

Способ получения 4-стирилпроизводных 2-фенил-5,6- // 197592

Способ получения 2- // 170987

Способ получения 1,10-, 1,7- и 4,7-фенантролинов // 2117006

Изобретение относится к органическому синтезу, конкретно, к способу получения 1,10-, 1,7- и 4,7-фенантролинов, применяемых в аналитической и органической химии в качестве индикатора окислительно-восстановительных реакций

Способ получения замещенных 1,10-фенантролинов // 2119916

Изобретение относится к органической химии, конкретно к способу получения новых замещенных 1,10-фенантролинов общей формулы где R1 обозначает этил, изопропил, н-бутил; R2 обозначает фенил, пропил, изобутил, пентил; R3 обозначает пропил, изобутил, пептил, атом водорода; R4 обозначает этил, изопропил, н-бутил, атом водорода, отличающийся тем, что о-фенилендиамин или 8-аминохинолин подвергается взаимодействию с соответствующими альдегидами или соответствующими алифатическими и ароматическими альдегидами при молярном соотношении 1:2 - 4, температуре 140 - 160o в течение 6 - 8 ч, в присутствии катализатора, содержащего треххлористый празеодим, фосфорорганическое соединение (PR3) и диметилформамид в молярном соотношении 0,5 - 1,5:2 - 4:4 - 15

6,9-бис(аминозамещенные)-бензо(g)изохинолин-5,10-дионы, способ их получения, фармацевтическая композиция на их основе и способ ингибирования опухолей у млекопитающих // 2129546

Изобретение относится к 6,9-бис(аминозамещенным) бензо(g)изохинолин-5,10-дионам и, более конкретно, к тем, 6,9-заместители которых являются (аминоалкил)аминозаместителями

Замещенные 1,2-дигидро[2,7]-нафтиридины, фармацевтическая композиция, способ ее получения и применение // 2243218

Изобретение относится к новым высокоэффективным лигандам (агонистов, антагонистов, модуляторов и т.п.) никотиновых рецепторов - новым замещенные 1,2-дигидро[2,7]нафтиридинам общей формулы 1 в виде отдельных стереоизомеров, их рацемических или аддитивных смесей, или их фармацевтически приемлемым солям, N-оксидам или гидратам в которой: R1 и R2 независимо друг от друга представляют атом водорода, инертный заместитель, необязательно замещенный С1-С5алкил, или R1 и R2 вместе представляют полиметиленовую цепочку, включающую 2-5 необязательно замещенных метиленовых группы; R 3 и R4 независимо друг от друга представляют атом водорода, инертный заместитель, необязательно замещенный С1-С5алкил, необязательно замещенную C 1-6алкилоксикарбонильную группу, необязательно замещенную карбамоильную группу; R5, находящийся при атомах углерода пиридинового фрагмента, представляет: атом водорода, инертный заместитель, необязательно замещенный гидроксиС1-5 алкил, необязательно замещенную аминогруппу, необязательно замещенную гидроксильную группу, необязательно замещенную C1-6 алкилоксикарбонильную группу, необязательно замещенную карбамоильную группу; или R5, если он находится при атоме азота пиридинового фрагмента, образует пиридиниевую соль с фармакологически приемлемым анионом и представляет инертный заместитель

Катализатор для получения 2,3-диалкил-1,10-фенантролинов // 2249478

Изобретение относится к области катализаторов, в частности к катализатору для получения 2,3-диалкил-1,10-фенантролинов

Катализатор для получения 2,3-диалкил-1,10-фенантролинов // 2249479

2-гетарилзамещенные 1,3-трополона, способ их получения (варианты) и фармацевтическая композиция антимикробного действия // 2314295

Изобретение относится к 2-гетарилзамещенным 1,3-трополонов общей формулы Ia, где R1 и R2 =C1-С6 алкил, R 3=водород, C1-С6 алкил, нитрогруппа, Het=шестичленный азотистый гетероцикл, конденсированный с одним или двумя бензольными кольцами, который может быть замещен заместителями, выбранными из группы, включающей галоид, нитрогруппу, C1-С6 алкил, окси C1-С6 алкил, вторичная аминогруппа, выбранная из анилино, замещенного анилино, гидроксиэтиламино, или третичная аминогруппа, выбранная из морфолино, пиперидино, пиперазино, 1H-1-имидазолила

Новые оптически активные 4-гидрокси-2-аза-9,10-антрахиноны, обладающие противовоспалительной активностью, и способ их получения // 2436775

Изобретение относится к органической химии, а именно к новым оптически активным производным 4-гидрокси-2-аза-9,10-антрахинона формулы (Iа-е) R=H, R1=Me (Ia); R=H, R1 =Et (Iб); R=H, R1=i-Рr (Iв); R=R1=Me (Iг); R=Me, R1=Еt (Iд); R=Me, R1=i-Рr (Iе), обладающим противовоспалительной активностью

Производные бис-бензо- или бензопиридо-циклогептапиперидина, пиперидилидена и пеперазина и фармацевтическая композиция на их основе // 2086549

Изобретение относится к производным бис-бензо- или бензопиридо-пиперидина, пиперидилидена и пиперазина, которые в частности полезны в качестве антагонистов активирующего тромбоциты фактора и антигистамина, а также к их фармацевтическим композициям, способам применения данных производных и к способу их получения

Трициклические азотсодержащие соединения и производные тетрагидрохинолина или их фармацевтически приемлемые соли // 2023712

Изобретение относится к трициклическим азотсодержащим соединениям, гетероциклическим аминам, обладающим активностью в отношении центральной нервной системы