Способ получения 4-винил-1,2-дигидрохинолинов

Авторы патента:


 

СПИ

ИЗОБРЕТЕНИЯ (ii) 435238

Союз Советских

Социалистических

Республик

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ (61) Зависимое от авт. свидетельства (22) Заявлено 05.10.72 (21) 1834938/23-4 с присоединением заявки ¹ (32) Приоритет

Опублшсовано 05.07.74. Бюллетень № 25 (51) М. Кл. С 07d 33, 12

Гасударственныи камитет

Совета Министров СССР па делам изобретений и аткрытий (53) УДК 547.831.7 (088.8) Дата опубликования описания 29.11.74 (72) Авторы изобретения

Ш. О. Баданян, М. Г. Восканян и ж. А. Чобанян

Институт органической химии АН Армянской ССР (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ

4-ВИН ИЛ-1,2-ДИ ГИДРОХИ Н ОЛ И НОВ

СН=СН, Изобретение относится к способу получения новых производных 1,2-дигидрохинолинового ряда, которые могут найти применение в синтезе полимеров, гербицидов и биологически активных препаратов.

Известные способы введения винильной группы в хинолиновый цикл приводят к получеIHIo 1-винил-1,2-дигидрохинолина либо

4-,винилхинолина.

Предлагаемьш способ получения 4-винил1,2-дигидрохинолинов общей формулы где р и R — метил; R" — водород, метил в положении 6 или 8, состоит в конденсации ароматического амина, например анилина, о- или п-толуидина, с диметилвинилэтинилхлорметаном в присутствии каталитических количеств воды с последующим выделением целевого продукта известными приемами.

Пример 1. В термостойкую плоскодонную склянку помещают 70 г (0,75 моль) анилина, 31 г (0,25 моль) диметилвинилэтинилхлорметана и 4,5 мл воды, выдерживают три дня при комнатной температуре, подкисляют разбавленной соляной кислотой и непрореагировавший диметилвинилэтинилхлорметан экстрагируют эфиром. Водный слой органических оснований высаливают поташом, экстрагируют эфиром, сушат экстракт сульфатом магния, оггоняют эфир и непрореагировавший анилин, перегоняют остаток в токе азота и получают 23 г (51,1% ) 2,2-ди мстил-4-винил-1,2дигидрохинолина, т. кин. 103 †1 C/2 мм; п о 1 5778. d2 о 0 9974

Ci H N.

Найдено, %: С 84,14; Н 8,29; N 7,38;

15 МЯр 61,23.

С зН>sN.

Вычислено, %: С 84,32; Н 8,11; N 7,56;

Мй,р 59,688.

20 П р и м ер 2. Аналогично примеру 1 из 32,1 г (0,3 моль) п-толуидина, 14,08 г (0,12 моль) димстилвннилэтинилхлорметана и 1,3 мл воды получают 18 г (82,2% ) 2,2,б-триметнл-4-винил-1,2-дигидрохинолина, т. кин. 115 — 116 С/

/2 мм n î 1 5665. d2î 09838

Найдено, %: С 83,95; Н 8,43; N 6,87;

МКр бб,03.

С„.Н„М.

Вычислено, %: С 84,42; Н 8,54; N 7,03;

30 MRp б2,66.

435238

СН=СНз

Предмет изобретения

Составитель Н. Карпова

Техред В. Рыбалова

Корректор М. Лейзерман

Редактор Т. Шарганова

Заказ 3210/12 Изд. № 976 Тираж 506 Подписное

ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Типография, пр. Сапунова, 2

Пример 3. Из смеси 21,4 г (0,2 моль) о-толуидина, 12,8 г (0,1 моль) диметилвинилэтинилхлорметана и 1,8 мл воды получают

6 г (30,1% ) 2,2,8-триметил-4-винил-1,2-дигидрохинолина, т. кип. 101 — 103 С/1,5 мм; п о 1,5675; d4 0,9867.

Найдено, %: С 83,69; Н 8,35; N 6,95;

МКп 65,92.

Ci4Hi N.

Вычислено, %: С 84,42; Н 8,54; N 7,03;

МКр 62,66.

Способ получения 4-винил-1,2-дигидрохинолинов общей формулы где R и R — метил; R" — водород, метил в положении 6 или 8, отличающийся тем, что диметилвинилэтинилхлорметан обрабатывают ароматическим амином, например анилином, о- или п-толуидином, в присутствии каталитических количеств воды с последующим выделением целевого продукта известными приемами.

Способ получения 4-винил-1,2-дигидрохинолинов Способ получения 4-винил-1,2-дигидрохинолинов 

 

Похожие патенты:

Изобретение относится к области медицины и касается средства для коррекции гемостаза

Изобретение относится к способу очистки хинальдина, поступающего из процесса переработки каменноугольного дегтя, состоящему в том, что в хинальдиновую фракцию добавляют одноядерное ароматическое соединение типа фенола, крезола и ксиленола, кристаллизуют его с хинальдином с образованием аддукта и затем отделяют аддукт хинальдина с одноядерным ароматическим соединением, причем в хинальдиновую фракцию перед добавлением в нее одноядерного ароматического соединения вводят 5 - 20 мас.% арсол-ароматической смеси или толуола в пересчете на массу хинальдиновой фракции

Изобретение относится к области катализаторов, в частности к катализатору для получения 2,3-диалкилхинолинов

Изобретение относится к области катализаторов, в частности к катализатору для получения 2,3-диалкилхинолинов

Изобретение относится к области катализаторов, в частности катализаторов для получения 2,3-диалкилхинолинов (1), которые могут найти применение в тонком органическом синтезе при получении лекарственных средств, хинолиновых алкалоидов, а также в промышленном органическом синтезе при получении цианиновых красителей, растворителей для S, Р, Аs2О3 и др

Изобретение относится к способу получения алкилпроизводных хинолина общей формулы: где R=С2Н5, С3 Н7, С4Н9, который заключается во взаимодействии анилина с алифатическими альдегидами общей формулы RCH2CHO (где R имеет указанные выше значения) в присутствии катализатора, отличающемуся тем, что в качестве катализатора используют кристаллогидрат трихлорида лантанида (LnCl3·6H2O, Ln=Pr, Nd, Tb, Eu) при молярном отношении С6Н5NH2:RCH 2СНО:LnCl3·6Н2O, равном 45:100:1.2, процесс ведут на воздухе при атмосферном давлении и комнатной температуре в этаноле, в течение 25 минут

Изобретение относится к способу получения алкилпроизводных хинолина общей формулы: где R=C2H5, С3 Н7, С4Н9, который заключается во взаимодействии анилина с алифатическими альдегидами в присутствии катализатора, содержащего кристаллогидрат трихлорида лантанида (LnCl3·6Н2О, Ln=Pr, Nd, Tb, Eu) и триизобутилалюминий (изо-Bu3Al), взятых в мольном отношении LnCl3·6Н2O:(изо-Bu3 Al)=1:12, процесс ведут при атмосферном давлении и комнатной температуре в толуоле, в течение 20 минут, в атмосфере аргона

Изобретение относится к области органического синтеза, конкретно к способу получения 2,3-диалкилхинолинов

Изобретение относится к новым соединениям, отвечающим общей формуле (I) в которой А выбран из одной или нескольких групп Х и/или Y; Х означает метиленовую группу; Y означает С2-алкиниленовую группу; n означает целое число от 1 до 5; R1 означает группу R2, необязательно замещенную одной или несколькими группами R3 и/или R4; R2 означает группу, выбранную из пиридинила, пиримидинила, пиридазинила, имидазолила, оксазолила, пиразолила, изоксазолила, оксадиазолила, нафтила, хинолинила, изохинолинила, дигидроизохинолинила, 2-оксо-3,4-дигидрохинолинила, индолила, бензимидазолила, пирролопиридинила; R3 означает группу, выбранную из атомов галогена групп C1-6-алкил, С3-7-циклоалкил,C1-6-алкокси, NR5R6 и фенил; R4 означает группу, выбранную из групп: фенил, нафтил, пиридинил; причем группа или группы R4 могут быть замещены одной или несколькими группами R3, одинаковыми или отличающимися друг от друга; R5 и R6 независимо друг от друга означают C1-6-алкильную группу; R7 означает атом водорода или C1-6-алкильную группу; R8 означает атом водорода или группу C1-6-алкил, С 3-7-циклоалкил,С3-7-циклоалкил-С 1-3-алкилен; в виде основания, кислотно-аддитивной соли, гидрата или сольвата

Изобретение относится к комплексонату 2-пропил-3-этил-8-оксихинолин - хлористому цинку формулы: который является ингибитором коррозии стали в минерализованных средах с высоким содержанием кислорода
© Патентный поиск, поиск патентов на изобретения - FindPatent.RU 2012-2024
Политика конфиденциальности 2013-04-05T02:05:48
Наверх