Способ получения -бензальарилгидразида диарилгликолевой кислоты

 

ОП ИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕН ИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союз Советских

Социалистических

Республик (11) 449642 (61) Зависимое от авт. свидетельства (22) Заявлено 05.10. 71 (21) 1702248/23-4 с присоединением заявки %в (32) Приоритет—

Опубликовано 05.11.74. Бюллетень № 41

Дата опубликования описания 19 О4.75 (51) М. Кл. С 07с 109/06

Гасударственный иомитет

Совета Министров СССР ао делам изобретений и отнрытий (53) УДК 547.298. 61 (088. 8) (72) Авторы изобретения

И. С. Бердинский и Н. К. Мочалова

Пермский ордена Трудового Красного Знамени государственный университет им. А. М. Горького (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 8-ЬЕНЗАЛЬ-а-АРИЛГИДРАЗИДА ДИАРИЛГЛИКОЛЕВОЙ

КИСЛОТЫ активного соединении.

Изобретение относится к способу получения новых производных гидразида, в частности ф -бензаль- ;арилгидразида диарилгликолевой кислоты, который может быть использован в качестве биологически

Известно, что при взаимодействии этилового эфира карбоновой кислоты с магнийгалогенарилом с последующим гидролизом полученной реакционной смеси образуется соответствующий спирт.

Используя s известной реакции вместо этилового эфира карбоновой кислоты этиловый эфир Я -бензаль ц(-арилгидразида шавелевой кислоты, получают новое соединение — J3 -бензаль — (1 -арилгидразид диарилгликолевой кислоты, который по сравнению с известным аналогичным соеди- нением — Я, -арилгидразидом диарилгликолевой кислоты обладает повышенной биологической активностью и более широким спектром действия.

Предлагаемый способ получения указанного соединения состоит в том, что арилгидразон ароматического альдегида подвергают взаимодействию с этоксалил. хлоридом в среде пиридина с последуюшей обработкой образовавшегося этилового эфира 1з -бензаль- ф -арилгидразидв щавелевой кислоты магнийбромарилом, дальнейшим гидролизом полученной реакционной массы щ и выделением целевого продукта известным приемом.

Пример 1. К раствору 5 r фенилгидразона бензальдегида в безводном пиридине медленно добавляют 4 г этоксалилхлорида

15 и смесь выдерживают ЭО мин при комнатной температуре. Затем реакционную массу разбавляют водой и выделяют этиловый эфир 5-бензаль- ф -фенилгидразида щавелевой кислоты (соединение 1).

Аналогично из п-толилгидразона бензальдегида и фенилгидразона п-диметиламиньбензальдегида получают соответствуюшие втиловые эфиры ф -бензаль- саарилгидразидов щавелевой кислоты, представленные з5 в табл.1.

449О42

Пример 2. К магнийорганическому соединению, полученному из 7,9,г бромбензола и 1,2 r Мц, добавляют 5,9 r соединения 1 и смесь перемешивают

40 мин при комнатной температуре. Образовавшийся продукт разлагают разбавленной соляной кислотой и получают Р -бензальД-фенилгидразид бензиловой кислоты.

Целевой продукт растворим в бензош, толуоле, спирте, ле яной уксусной кислоче.

Аналогично получают другие ф -б нз g>..

С -арилгидраэиды диарилгликолевых кис лот, представленные в табл,2.

449042

Составитель Т,Кальанина

Редактор Зд орбунова Техред Корректоры: Н.Учакина

Й .Карандашова

Заказ ggg Ивд. М8Хф тираж бО6 Подписное

ЦПИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

Москва, 113035, Раушская наб., 4

Г1редприятие «Патент», Москва, Г-59, F.aðåæêaâñêaÿ наб., 24

Предмет изобретения

Способ получения Р -бензаль-ф арилгидразида диарилгликолевой кислоты; отличающийся тем, что арилгидразон ароматического альдегида подвергают взаимодействию с этоксалилхлоридом в среде пиридина с последуюшей обработкой образовавшегося этилового зфира Я-бензаль- С!! -арилгидразида шавелевой кислоты магнийбромарилом, дальней5 шим гидролизом полученной реакционной массы и выделением целевого продукта известным приемом.