Способ получения -ацил- -трихлорметилсульфенил- -арил(алкил) сульфониламидов

 

:, / 7Р т „. АЯ

r. Uc7%038 - . «НЕФА и ." Отена Щ

4, (11) 449044

ОП ИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕН ИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союз Советских

Социалистических

Республик (61) Зависимое от авт. свидетельства (22) Заявлено 09.03.73 (21) 1891215/23-4 (51) М. Кл. С 07 с 145/00 с присоединением заявки M— (32) Приоритет—

Опубликовано 05.11.74. Бюллетень № 41

Дата опубликования описания 3О.О5-75

Государственный номитет

Соната Министров СССР по делам изобретений и открытий (53) УДК 547.541.521 (088.8) (72) Авторы изобретения

А. i JI. Ицкова. Я. А. Мандельбаум и Н. В. Широкова (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ Щ -АЦИЛ- Я -ТРИХЛОРМЕТИЛСУЛЬФЕНИЛ- Щ-АРИЛ(АЛКИЛ) СУЛЬФОНИЛАМИДОВ

Изобретение относится к способу полу-чения новых биологически активных соединений, содержащих трихлорметилсульфениль : ную группу, в частности N-ацил-йе -трихлор. метилсульфенил- Щ -арил(алкил) -сульфонил- 5 амидов обшей формулы исожЗоен

8861 где Я -алкил, галоидалкил, арил;

I

Я вЂ” алкил, арил, кс|торые могу1. бйть использованы для получения новой группы физиологически активных соединений.

Известен способ получения Я -грихлорметмлсульфенилсульфониламидов путем взаимодействия аренсульфониламида с трихлорметилсульфенилхлоридом в среде органического растворителя в присутствии триэтиламина, Предлагаемый способ получения соединений общей формулы 1 заключается в том, что сульфониламид общей формулы 25

R— - СО-NH — SO Pi

2 где Н -и К имеют вышеуказанные значения, подвергают взаимодействию с трихлорметилсульфонилхлоридом при температуре кипения реакционной массы в среде органического растворителя, в присутствии соли щелочного металла, например поташа.

Реакционную массу перемешивают 4-5 час, затем отфильтровываюг хлорид калия или хлорид натрия и вьщеляют целевые продукты известными гриемами, Пример 1. g -Трихлорметилсульфенил- Я -бензолсульфониламид монохлоруксусной кислоты.

К суспензии 8 г натриевого производного бензолсульфониламида монохлоруксусной кислоты в 80 мл бензола постепенно при комнатной температуре добавляют 3,8 мл перхлорметилмеркаптана в 20 мл бензола, затем реакционную массу вьщерживаюгпри температуре кипения смеси 5 час, охлаждают, выпавший осадок отфильтровывают; промывают содовым раствором, перекристаллизовываюг из гепгана и сушат. Получают

449044

10,1 г целевого продукта, показатели которого приведены в таблице (соединение Х) Пример 2. Я-Трихлорметилсульфенил- Я-метансульфониламид монохлоруксусной кислоты.

К раствору 10,8 г метансульфониламида монохлоруксусной кислоты в 100 мл бензапа добавляют 3,7 г поташа и при комнатной температуре постепенно вносят 7 мл перхлорметилмеркаптана в 20 мл бензола, затем реакционную массу выдерживают при температуре кипения смеси 4 час, охлаждают, выпавший осадок отфильтровывают, промывают маточник содовым раствором, отгоняют растворитель и кристаллический продукт перекристаллизовывают из гептана,, Получают 18 г целевого продукта, показатели которого приведены в таблице (соедике ние 8).

® Аналогично получают соединения, приведенные в таблице.

449044

Сосгавнтель Я,Газалова

Редактор 3.Горбунова ехред

И,Карандаи1ова

Корректор 3.тарасова

Заказ /Уб ф

Изд. М g>1 !1раж 506 ПОДПИСНОЕ

Ц1!!1И!1!! Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

Москва, !!3035, Раушская наб., 4

Предириятие «!1атент», Москва, Г-59, Бережковская наб., 24

Предмет изобретения

Способ получения !Ч -ацил- Я -грихлорметилсульфенил- Я -арил (алкил) -сульфониламидов обшей формулы

ЯСОйа 80 8

SCCi где R — алкил, галоидалкил, арил;

R — алкил, арил, о гли чаю щий ся тем, чтосульфониламид обшей формулы R — СО -NH — ЯО P

А

i. где и Я имеют вышеуказанные значения, подвергают взаимодействию с трихлорметилg сульфенилхлоридом при температуре кипения

1 .реакционной массы в среде органического раст1 .:ворителя, в присутствии соли щелочного

:металла, например погаша, с последующим выделением целевых продуктов извесгными

, 10 приемам ..