Способ получения динафтил-3,3-тиодипропионатов

 

.1

= i 1

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕН ИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союз Советских

Социалистииеских

Республик () )) 449045 (61) Зависимое от авт. свидетельства(5Ц М. Кл.

С 07с 153/07 (22) Заявлено27.02.73 (21) 1887645/23-4 с присоединением заявки №вЂ” (32) ПриоритетОпубликовано05. 11.74. Бюллетень № 41

Дата опубликования описания 18.07.75

Гасударствеииый комитет

Сааата Мииистраа СССР ао делам изоаретений и открытий (И) УДК 547.279. 1.07. (088.8) (72) Авторы изобретения

А. И. Медведев и Т. С. Романченко (71) Заявитель

{54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ДИНАФТИЛ-З,З, ТИОДИПРОПИОНАТОВ

)б

Изобретение относится к усовершенствс-, ванному способу получения динафтил-3,3

4 тиодипропионатов, которые находят применение в качестве стабилизаторов для полимерных материалов. 5

Известен способ получения динафтиюь-3,3/

-тиодипропионатов взаимодействием стехио/ метрических количеств хлорангидрида 3, 3---тиодипропионовой кислоты с 9 — или )з

-нафтолами при нагревании в присутствии акцепторов хлористого водорода в среде инертного органического растворителя.

Целевые продукты выделяют и очишают путем фильтрования от солянокислого третичиого .амина, удаления. растворителя и перекристаллизации остатка из этанола.

Выход динафтил-3,3 "..--тиодипропионатов

85-90% от теории (в расчете на хлорангидрид 3,3 -тиодипропионовой кислоты).

Недостатками этого способа являются 20 образование значительного количества побочных продуктов и их высокая корродируюшая способность (хлористый водород, ! солянокислый третичный амин), необходи1мость использования двух различных раст-1 хп ворителей для синтеза и очистки, регене- 1 рирование и утилизация солянокислого третичного амина и т.д. и вследствие этого более сложное аппаратурное оформление технологического процесса.

С целью устранения указанных недостатков пттедложено в качестве производного нафтола применять соответствуюший нафтилакрилат, который подвергают взаимодействию с сероводородом в присутствии каталитических количеств органического основания.

Процесс проводят при температуре, не превышаюшей температуру кипения растворителя.

Образуюшиеся динафтил-З,Ç -тиодипропионаты выпадают в осадок и легко отделяются от реакционной среды фильтрованием.

Полученные по предлагаемому способу ди- ф и ди- Я -нафтил-3,3 -тиодипропионаты не требуют дополнительной очистки и представляют собой белые кристаллические вешества, т.пл.72-75 и 1 05108 С соответственно, хорошо раствоо

449045

С Н О 3, 26 22 4

Составитель Т.Титова

Редактор 3.Горбунова,, H.Манеева

Текред

l1.Котоьь

Корректор

Заказ Я Х И ад . ф Я ъ

Тираж

506

Подписное

ЦНИИ11И Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

Москва, 113035, Раушская наб., 4

Предприятие «Патент», Москва, Г-59, Бережковская наб., 24 римые во многих органических раствори-. телях и не растворимые в воде.

О%

Выход целевого продукта 87, 1-91,5k от теории (в расчете на нафтилакрилат), Пример 1. Ди- ф -нафтиа-3,3 -тиодипропионат.

В четырехгорлую колбу, снабженную мешалкой, термометром, барботером и обратным холодильником, вносят 16,7 r (0,0845 моль) Я -нафтилакрилата, 200мл этанола и 1 мл триэтиламина, Затем при перемешивании содержимое колбы нагревают в пределах 40-50 С и в течение

1 час через реакционную смесь пропускают сильный ток сероводорода. Выпавщий осадок отфильтровывают, промывают на фильтре этанолом и сушат. Получают

16,55 r (91,5% в расчете íà д -нафтилакрилат ) ди- 33 -нафтил-3, 3 -тиодипропие:ната, т.пл. 105-108оС без дополнитель ной очистки. Продукт представляет собой белое кристаллическое вешество, раствс -. римое в спирте, бензоле, бензине и других органических растворителях и не раствори . мое в воде.

Найдено,%: С 72,73; Н 5,19; 87,53, Мол.вес 428.

Вычислено,%: С 72,56; Н 5, 13;

97,44. Мол.вес 430.

Пример 2. ЕЬ-С1 -нафти -3,3 -тиодипропионат.

В условиях примера 1 из 16,7 г (0,0845 моль)Я- нафтилакрилата1 в при5. сутствии 0,7 г диметилбензиламина при

20 С в течение 1,5 час получают 15,7 г (87, 1% в расчете на -нафтилакрилат), ди- 4нафтил-3,3 -тиодипропионата, т.пл, 72-75 С без дополнительной очистки, lO Продукт представляет собой белое кристаллическое вешество, растворимое во многих органических растворителях и не растворимое в воде.

Найдено,%: С 72,61; Н 5,07;

15 87,,60. Мол.вес 419.

26 22 4

Вычислено,Ъ; С 72,56 H 5 13;

87,44. Мол.вес, 430.

Предмет изобретения

Способ получения динафтил-3, 3 -тиодипропионатов на основе производных нафтола в среде органического растворителя при нагревании с последуюшим выделением целевого продукта известным способом, отличаюшийсятем, что, с целью упрошения, процесса, в качестве производного нафтола применяют соответствуюший нафтилакрилат, который подвергают взаимодействию с сероводородом в присутствии каталитических количеств органического основания.