Дата опубликования описания 25.1179 (72) Авторы А. П. Сколдинов, M.И,Шмарьян, Н .В. Климова, Г.В.Пушкарь, Л.Н.хачатурьян, Ю.И.Вихляев и О.В.Ульянова (71) Заявитель

Институт фармакологии АМН СССР (5 4) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИ Я 2- (N вЂ” АЦИЛАМИНО) -АДАМАНТАНОВ

Предлагаемым способом могут быгь получены 2- (N-ациламино) -адамантаны, в которых ацил представляет собой остаток алифатической или ароматической карбон свой ки слоты или арилсул ьфон ов ой ки сл оты .

Из обрет ение относится к способу получения N-ацильных производных

2-аминоадамантана, которые могут найти применение в синтез е физиологически активных соединений.

Известен способ получения 2 вЂ” (N-ациламино)-адамантанов из адамантанона, превращаемого в оксим, который восстанавливают в присутствии катали- 1О затора и ацилируют образуюшийся 2-ами. ноадамантан в присутствии акцепторов хлористого водорода, Однако процесс многостадиен, а выхоп целевого продукта невысок.

С целью упрощения процесса и позы- шения выхода целевого продукта предлагается формамид постепенно вводить во взаимодействие с раствором адамантанона в муравьиной кислоте при 150:200 С затем обрабатывать реакционную смесь соляной кислотой и образующийся хлоргидрат 2-аминоадамантана ацилироват ь без выдел ени я из реакционной смеси галоидацилом в среде инерт- ного органического растворителя, например толуола, при 60-150 С. Целевые продукты выделяют известными приемами с выходом 70-80%, Исходный формамид целесообразно брать в избытке.

Пример 1, Получение 2-(N-бензоиламино) -адамантана.

К 7,2 r формамида при 160 C прибавляют за 0,5 ч раствор 6 r адамантанона в 9,0 мл муравьиной кислоты, нагревают 3 ч при 180 С, прибавляют

50 мл концентрированной соляной кис лоты, кипятят 5 ч, прибавляют 50 мл толуола и кипятят с насадкой ДинаСтарка до полного удаления воды.

Прибавляют 6 мл хлористого бензоила, ки пят ят с обр ат ным холодил ьн и к ом до полного растворения осадка и прекращения выделения хлористого водорода, отгоняют толуол, охлаждают остаток, фильтруют и получают

8, 2 г (823 на адамантанон) целево-го продукта, т.пл. 163-164 С (спирт) .

Найдено,. Ъ: С 79,61; Н 8, 37;

N 5,62.

Сп @gg ИО °

Вычислено, Ъ: С 79,951 Н 8,29>

N 5,48.

4495 82

Формул а из обрет ени я

Составитель Н.Садовникова

Техред И. Асталош Корректор Г, Решетник

Редактор Е.Месропова

Тираж 513 Подписное

ЦнИИПИ Государственного -.комитета СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Наказ 704 7/1

Филиал ППП Патент, г. Ужгород, ул. Проектная, 4

Пример 2, Получение 2-(N-ацетиламино) -адамантана.

Проводят реакцию, как в примере

1, после удаления воды прибавляют

5 мл хлористого ацетила, кипятят до полно го раствор ени я осадка и прекращения выделения хлористого водорода и получают 6 г (80% на адамант анон) целевого продукта, Г . пл. 193-194 С (водный спирт) .

Найлено, %: С 75,05; Н 9,89;

N 7,29 .

С„Н„, NO

Вычислено, %: С 74 56; Н 9 99;

N 7,24.

Пример 3. Получение N-(адамантил-2 ) -п-толуолсульфон амида.

Проводят реакцию, как в примере 1, прибавляют вместЬ толуола 50 мл ксилола, кипятят до удаления вода, прибавляют 10 г и-т олуолсул ьфохлорида, кипятят до прекращения выделения хлористого водорода, охлаждают, фил ьтруют, крист алли з уют из водно го метилового спирт а и получают 8, 5 r (70,8Ъ на адамантанон) целевого продукта, т.пл. 145,5 вЂ” 161,5 С, Способ получения 2 вЂ” (N-ациламино)вЂ”

-адамант анов на основе адамант анон а, отли чающий с я тем, что, с целью упрощения процесса и повышения выхода целевого продукта, формамид, вводят во взаимодействие с раствором адамантанона в муравьиной кислоте при 150-200 С и полученную реакционную. смесь обрабатывают соляной кислотой с последующим непосредственным ацилированием галоидацилом в среде инертного органического растворителя, например толуала, при 60-150 С и выделением целевого продукта известными приемами, е

Способ получения 2-( ациламино)-адамантанов

Способ получения триэтилсилиловых эфиров 17 -оксистероидов // 449046

Способ получения динафтил-3,3-тиодипропионатов // 449045

Способ получения -ацил- -трихлорметилсульфенил- -арил(алкил) сульфониламидов // 449044

Способ получения -бензальарилгидразида диарилгликолевой кислоты // 449042

Способ получения 1,2,3,4-тетрахлортрицикло-(6,2,1,0,5,10)-2- ундецен11-он-7,8-дикарбоксиимидов или их алкиили - замещенных производных // 449041

Способ получения 3,5-динитробензамида // 449040

Способ получения геминальных 2,2диаминопроизводных индандиона-1,3 // 449039

Способ получения -гидроксиламинокетонов // 449038

Карбаматы фенилалкиламиноспиртов и способы их получения // 2104266

Изобретение относится к способу получения этих соединений

Способ получения ванилиновой кислоты // 2109008

Изобретение относится к способу получения ванилиновой кислоты, которая может быть использована в химической, пищевой, парфюмерной промышленности, медицине и других областях техники, использующих ванилиновую кислоту и продукты ее переработки

Аналоги 15-дезоксиспергуалина, способ их получения, способ получения промежуточных соединений (варианты), аминозащищенные соединения в качестве промежуточных соединений и фармацевтическая композиция на основе аналогов 15-дезоксиспергуалина // 2113431

Способ получения тетрафторметана // 2117652

Изобретение относится к синтезу тетрафторметана из углерода и фтора

Способ получения сложных эфиров циклопропана из 3-метилбут- 2-ен-1-аля // 2120936

Изобретение относится к новому способу получения некоторых сложных эфиров циклопропана, применяемых в синтезе важных пестицидов

Способ получения дезинфицирующего средства // 2122866

Изобретение относится к производству антимикробных препаратов, в частности, может быть использовано для дезинфекционной обработки, предотвращения образования плесневых грибов и других нежелательных микроорганизмов в помещениях, оборудовании предприятий пищевой промышленности, ветеринарии, в медицине, может быть использовано также для защиты продуктов питания, в качестве добавок в краски, лаки, водноэмульсионные составы

Способ очистки гликолевого раствора // 2128640

Изобретение относится к способу очистки гликолевого раствора, который образуется во время различных обработок эфлюентов добычи нефти или газа с помощью гликолей

Способ получения перфторуглеродов // 2130007

Изобретение относится к синтезу перфторуглеродов общей формулы CnF2n+2, где n = 1 - 4

Способ получения компонента для синтетических моющих средств // 2140899

Изобретение относится к получению компонента моющих средств

Способ получения 2,2'-дихлордиэтилформаля // 2143419

Изобретение относится к технологии получения исходных мономеров для производства полисульфидных олигомеров