Способ получения ароматических комплексонов
с,, 1.
ОП ИCAÍИ Е
ИЗОБРЕТЕН ИЯ
IrrI 468ф Р
Союз Советских
Се:у1апистических
Республик (61) Дополнительное к авт. свид-ву— (22) Заявлено 16.11.73 (21) 1971435/23-4 (51) М. 1 л. С 07с 101/48 с присоединением заявки №
Государственнь и комитет
Совета Министров СССР
Ilo делам изобретений и отноытий (23) Приоритет—
Опубликовано 30.04.75. Бюллетень № 16
Дата опубликования описания 19.11.75 (53) УДК 547.466.07 (088.8) (72) Авторы изобретения
В. Я. Темкина, Л. М. Тимакова, Г. Ф. Ярошенко, Н. E. Хавченко и H. В. Цирульникова (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ
АРОМАТИЧЕСКИХ КОМПЛЕКСОНОВ
Изобретение относится к способу получения ароматических комплексонов, содержащих фрагмент СН (СН,СООН)е, широко применяющихся в народном хозяйстве.
Известен способ получения ароматических ком плексонов аминированием галоидметильных производных ароматических углеводородов эфирами карбоксиалкиламинов и омылением эфирныx групп до к3рбоксильных.
Процесс осуществляется в несколько ста дий, выход целевых продуктов не превышает 20%.
С целью упрощения процесса и повышения выхода целевых продуктов предлагается непосредственно аминировать галоидметильпые производные ароматиче=кис соединения карбоксиалкиламинами в органическом растворителе, предпочтительно диметилформамиде.
Процесс осуществляется в одну стадию, выход целевых, продуктов составляет до 70%.
В качестве галоидметильных производных используют З-хлорметнлсалициловую, 3-хлорметилсульфосалициловую, 1-хлорметил-2-окси-3-кафтойную кислоты 1-хлорметил-2-окспнафталин-б-сульфокислоту и хлорметилированпый сополнмер стирола и дивинилбензола. В качестве амиппой компоненты применяют имннодиуксусную, аминоуксусную, метиламнноуксусную, К, Х -этилсндиаминдиуксусную, М, N, N -этиленднамннтриуксусную кислоты.
П р н м е р 1. В трехгорлую колбу емкостью
0,25 л, снао;кеннуlo Alcхани 1еской мешал1 .ой> термометром и обратным холодильником, по
5 мешают 4 г (0,03M) карбоната калия, раствор 9,3 г (0,05 сМ) 3-хлорметилсалнцнловой кислоты в 100 мл диметнлформамида и раствор 6,7 г (0,05М) иминоднукс c,13II кислоты в 100 мл днметилформамнда. Смесь нагрева1с1 ют до 80 — 85 C нри непрерывном неремешивании в течение 6 — 7 час до прекращения выделения пузырьков газа, после чего выдерживают еще 1 — 1,5 час. После охлаждения до температуры 20 — 25 С отфильтровывают несрганичсскнй осадок и к фильтрату добав;IIIloT 1 л нзопрспилового спирта. Выпавший осадок отфильтровывают, промывают 150 мл спирта и сушат в вакуум-эксикаторе до поcT0III1I13I о B c3. По 13 131от 10 г комплексона- (Х, N-дикарбокснметиламнно) - метнлсалициловои ки"лоты ((2% от теор.).
Найдено, Ъ: С 50,7; 50,9; Н 5,0; 4,8;
Х 4,76; 4,70.
С1еН1зО, .
Выпи- tc l j,,о. С 51,0; 1-1 4,6; Х 4 95.
Пример 2. Взаимодействие 9,3 г (0,05 М) . :лор мстил-2-ск=н- )-нафтойной Elle. l:ITbl c 4,4
0,25 М) зтнлснди11миндиуксусной кислоты ве
Предмет изобретения Составитель А. Фрегер Текред Л, Казачкова Корректор И. Позняковская редактор В. Дибобес Заказ 4902 Изд. ¹ )4!7 Тираж 529 Подписное ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изосретений и открытий Москва, 7К-35, Раушская наб., д. 4/5 МОТ, Загорский филиал 3 чают 9,4 г этилеидиамин-(N, N äè-1-метилен-2-окси-3-кар боксинафтил) -N, N -диуксусной кислоты (65% от теор.) . Найдено, %: С 62,02; 62,01; II 4,73; 4,75; N 4,53; 4,57. СЗОН28Х2010. Вычислено, %: С 62,3; Н 4,9; N 4,85. Пример 3. Взаимодействие 5 г хлорметилированного сополимера СД (13,4% C1), набухшего в 20 мл диметилформамида, с 15 г иминодиуксусной кислоты в 500 мл диметилформамида ведут в условиях, описанных в примере 1, в течение 30 час, аминированный 4 сополимер содержит 2,6% азота, что соответствует степени превращения 80%. Способ получения ароматических комплексонов из ароматических галоидметильных производных, отличающийся тем, что с целью упрощения процесса и повышения выхода це 19 левых продуктов, галоидметильные производные подвергают взаимодействию с карбоксиалкиламинами в органическом растворителе, например диметилформамиде.
