Производные тиазоло(4,5,-с) хинолина и способ их получения

 

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ 1 11 495315

Союэ Советских

Социалистических

Ресоублик (61) Дополнительное к авт. свид-ву (22) Заявлено 24.09.74 (21) 2077023/23-4 с присоединением заявки №

ГосУдаРственный комитет (23) Приоритет

Совета Министров СССР по делам изобретений Опубликовано 15.12.75. Бюллетень № 46 (51) М. Кл. C LN (53) УДК 547.832 789. .61.07 (088.8) и открытий

Дата опубликования описания 06.07.76 (72) Авторы изобретения P. О. Кочканян, А. Н. Заритовский, Г. И. Белова и С. Н. Баранов

Изобретение относится к новому классу соединений — производным тиазоло (4,5-с) хинолина формулы

0 где R является алкил-, алкокси, нитро-, карбокси- или карбэтоксигруппой, и способу их п ол уч ен ия.

Указанные соединения могут найти применение в качестве промежуточных продуктов в препаративном органическом синтезе и в качестве биологически активных веществ.

Предлагаемый способ заключается в том, что пиридиниевый бетаин 2-окситиазол-5альдегида формулы подвергают взаимодействию с ароматическим амином при нагревании в уксусной кислоте с последующим выделением целевого продукта известными приемами.

В качестве ароматического амина применяют о-, и-или тт-толуидин, п-анизидин, и-нитроанилин, или метиловый или этиловый эфир антраниловой кислоты.

Пример 1. 1Н-2-оксо-7-метилтиазоло (4,5с)хинолин.

Смесь 2,06 r ((00,01 моля) пиридиниевого бетаина 2-окситиазол-5-альдегида и 1,07 г

10 (0,01 моля) м-толуидина кипятят в уксусной кислоте в течение 5 ч. Образовавшийся осадок фильтруют, промывают небольшим количеством уксусной кислоты, эфиром. Кристаллизуют из бензола, затем из метанола и по15 лучают белый кристаллический осадок с т. пл.

223 — 224 С. Выход 1,61 г (75%).

Найдено, %: С 60,9; Н 3,9; S 14,6.

С»HaNzOS.

Вычислено, %: С 61,1; Н 3,7; S 14,8.

Пример 2. 1Н-2-оксо-8-нитротиазоло(4,5с)хинолин.

К 1,03 r (0,005 моля) пиридиниевого бетаина 2-окситиазол 5-альдегида, растворенного в

25 уксусной кислоте, прибавляют 0,69 г

0,005 моля) и-нитроанилина и кипятят смесь

7 — 10 мин. Выпавший осадок отделяют на фильтре, промывают уксусной кислотой и после перекристаллизации из диметилформ30 ампда получают желтый кристаллический.3 осадок с т, пл, 259 — 260 С, Выход 1,04 г (84% )

Найдено, %; С 48,1; Н 2,1; $12,5; N 17,3.

С10нзИ303, Вычислено, %: С 48,3; Н 2,0; S 12,8; N17,0.

П р и м ер 3. 1Н-2-оксо-6-нитро-8-метокситиазоло (4,5-с) хинолин.

Смесь, состоящую из 2,06 г (0,01 моля) пиридиниевого бетаина 2-окситиазол-5-альдегида и 1,52 r ((00,01 моля) 4-амино-3-нитроанизола кипятят 15 мин в уксусной кислоте. Выпавший осадок кристаллизуют из диметилформамида и получают красный игольчатый осадок с т. пл. 265 — 267 С. Выход 1,94 r (70% ) .

Найдено, %: С 47,4; Н 2,6; S 11,8.

С 1|Нт1Чз04$.

Вычислено: С 47,6; Н 2,5; S 11,5.

Формула изобретения

1. Производные тиазоло(4,5-с) хинолина формулы 1 где R является алкил-, алкокси, нитро-, карбокси-или карбэтоксигруппой.

2. Способ получения производных тиазоло

10 (4,5-с) хинолина формулы 1, о т л и ч а ю щ и йся тем, что, пиридиниевый бетаин 2-окситиазол-5-альдегида формулы

НС=-0

c -

15 подвергают взаимодействию с ароматическим

20 амином при нагревании в уксусной кислоте с последующим выделением целевого продукта известными приемами.