И. Л. Кнунянц, Е. А. Чернышев, Н. Г. Комаленкова, А. Г. Попов, С. А. Башкирова и В. В. Антипова (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ 1-СИЛА-2,8ДИОКСА-5-АЗАЦИКЛООКТАН-СП ИРО-1 СИЛАЦИКЛОПЕНТЕНОВ-3

p R (, ОА1К

ОЛ1т.

Изобретение относится к области получения нового класса кремнийсодержащих спиросоединений, в которых атом кремния включен в систему гетероциклических колец неароматического характера вЂ” поизводных 1-сила-2,8-диокса-5-азациклооктана и производных l-силациклопентена-3. Соединения имеют общую формулу: где R=H, СН,, Сl; К =Н или СН,; R"=

=Н или алкил. Эти соединения содержат трансаннулярную связь N Si и могут быть использованы в качестве промежуточных веществ для синтеза физиологически активных соединений.

Известны реакция арилтриалкоксисиланов с триэтаноламином, приводящая к образованию силатранов, а также взаимодействие диалкоксипроизводных тетероциклических кремнийорганических соединений ароматического характера с N-производными диэтаноламина, приводящее к образованию трансанпулярной связи.

Однако реакция N-производных диэтаноламина с алкоксипроизводными l-силациклопентенов-3, в которых атом кремния в тетероцикле не включен в ароматическую систему, не известна.

С целью создания способа получения ново5 ro класса кремнийорганических спиросоединений неароматического характера, содержащих моноцикл ические кремний-азотсодержащие гетер оциклы, диалкокси производные-1силациклопентенов-3 общей формулы

15 где R=H; Cl; СНа, Г=Н, СН3, подвергают взаимодействию с N-производными диэтаноламина общей формулы

НОСН2СН2ХСН2СН20Н, 1

20 R" где R=H или алкил, в среде органического растворителя сири нагревании, лучше до температуры 100 вЂ” 110 С с последующим удалением метанола и выделением целевого про25 дукта известными приемами. Полученные вещества представляют собой новый класс соединений гетероциклического типа. Они являются первыми представителями жидких веществ, содержащих трансаннулярную связь

30 N S I. : .. 495316

Пример 1. Получение

СН

ОСНаСНа й,,+ вЂ” вЂ”, мсн., ОСНСН б

Пример 4. Получение

; ОСН,СН,; ю - вЂ” вЂ”, юсн, ОСН:СН

Формула изобретения

Составитель М, Кожинская

Редактор В. Филиппова Текред Е. Подурушина Корректор Т. Добровольская

Заказ 990/11 Изд. № 2082 Тираж 529 Подписное

ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Типография, пр. Сапунова, 2

Смесь, состоящую из 6,7 r (0,042 моль) 1сила - 1,1-диметокси-2- метилциклопентена вЂ” 3, 4,99 г (0,042 моль) N-метил-диэтаноламина в среде абсолютного ксилола нагревают в течение 30 мин до 100 вЂ” 110 С с одновременной отгонкой метанола. Затем растворитель отгоняют, остаток перегоняют в вакууме и получают 2,4 г вещества (84% в пересчете на вошедший в реакцию N-метилдиэтаноламин).

Т. кип.вЂ” 115 /5 мм, nD вЂ” 1,4997, d4 вЂ” 1,0762.

Найдено, %: С 56,75; 56,80; Н 8,78; 8,97;

N 6,47; 6,36; Si 13,18; 13,01.

С оН 90gNSi.

Вычислено, %: С 56 50 Н 8,93; N 6,57; S1

13,14.

Пример 2, Получение, / ОСНзСН °, Я.Я вЂ” Я вЂ” / 3

Аналогично примеру 1 из 1,44 г (0,01 моль)

1-сила-1,1-диметоксициклопентена-3 и 1,19 r (0,01 моль) N-метилдиэтаноламина получают

1,8 г целевого вещества (90% в пересчете на вошедший в реакцию:N-метилдиэтаноламин).

Т. кип. 107 /5 мм.

Найдено, %: С 54,01, 54,14; Н 8,34, 8,39;

N 6,91, 6,78; Si 13,88, 13,97.

CgH(yOgNSi.

Вычислено, %: С 54,27; Н 8,54; N 7,03; Si

14,06.

Пример 3. Получение з ., ОСН,СН

Аналогично примеру 1 из 3,35 г (0,021 моль) 1-сила-1,1-диметокси - 3-метил-циклопентена-3, 2,49 r (0,021 моль) N-метилдиэтаноламина получают 1,4 г целевого вещества

5 (84% в пересчете на вошедший в реакцию

N-метилдиэтаноламин) . Т. кип. 112 /5 мм, D вЂ” 1,4973, 42g вЂ” 1,0711.

СиН дО КЯь

Вычислено, %: С 56,50; Н 8,93; N 6,57; Si

1О 13,14.

2О Аналогично примеру 1 из 2,3 r (0,01 моля)

1,1-диметокси-3-хлор, 1-силациклопентена-3 и

1,19 г (0,01 моля) N-метилдиэтаноламина получают 2,7 г целевого вещества (75% в пересчете на вошедший в реакцию N-метилдиэт25 аноламин). Т. пл. 84 вЂ” 85 . Строение подтверждено ИК-спектрами.

1. Способ получения производных 1-сила2,8-диокса-5- азациклооктан вЂ” спиро - Г - силациклопентенов-3, отличающийся тем, что диалкоксипроизводные 1-силациклопенте35 нов-3 подвергают взаимодействию с N-производными диэтаноламина в среде органического растворителя при нагревании с,последующим удалением метанола и выделением целевого продукта известными приемами.

2. Способ по и. 1, отл ич а ющийся тем, что процесс ведут при 100 вЂ” 110 С.

способ получения производных 1-сила-2,8-диокса-5- азациклооктанспиро-1 -силациклопентенов-34

Способ получения дитиенилов // 495314

Способ получения 2,3,7,8-тетраамино-5,5-диоксодибензтиофена // 495313

Способ получения производных-2(нитрометил)-бензимидазола // 495312

Способ выделения алкалоидов из чистотела большого // 495311

Хинуклидил-3-диарал(гетерил) карбинолы, проявляющие антигистаминную, антисеротониновую и антиаллергическую активность и способ их получения // 495310

Способ получения 1-(3-арилбутил)6-метокси-(или бензилокси)- 1,2,3,4тетрагидроноргарманов // 495309

Способ получения производных диоксана-1,34 // 495308

Способ получения 3-замещенных 1,4,5,6-тетрагидропиридинов или их солей или ацилпроизводных // 494870

Способ получения флавонов // 494383

Способ получения 4-метокси-10-(1-гидроксиэтил)-11-оксо-1- азатрицикло- (7.2.0.03,8)-ундека-2-ен карбоновой кислоты или ее солей, 4-третбутилбензил- (4s, 8s, 9r, 10s, 12r)-4- метокси-10-(1-гидроксиэтил)-11-оксо-1-азатрицикло- (7.2.0.0 3,8)-ундека-2-ен-2-карбоксилат // 2127735

6-(замещенные метилен)пенемы, способ их получения, промежуточные продукты и фармацевтическая композиция // 2133750

Способ выделения клавулановой кислоты // 2206613

Изобретение относится к биотехнологии и касается нового улучшенного способа выделения клавулановой кислоты из водного культурального бульона продуцента клавулановой кислоты

Новые производные жирных кислот // 2227794

Изобретение относится к новым производным жирных кислот, являющихся лекарственными средствами или агрохимикатами, обладающими повышенной эффективностью, а именно относится к липофильному производному биологически активных соединений общей формулы СН3-(СН2)7-СН=СН-(СН2)n-Х-А, где n равно целому числу 7 или 9; Х выбран из группы, включающей -COO-, -CONH-, -СН2О-, -CH2S-, -CH2O-CO-, -CH2NHCO-, -COS-; липофильная группа СН3-(СН2)7-СН=СН-(СН2)n-Х- имеет цис- или трансконфигурацию; А представляет собой фрагмент молекулы биологически активного соединения (БАС), отличного от нуклеозида и нуклеозидного производного и содержащего в своей структуре по меньшей мере одну из функциональных групп, выбранных из а) спирта, b) простого эфира, с) фенола, d) амино, е) тиола, f) карбоновой кислоты и g) сложного эфира карбоновой кислоты, при условии, что исключаются соединения, указанные в п.1 формулы изобретения

Слитый белок, обладающий биологической активностью интерферона-альфа, димерный слитый белок, фармацевтическая композиция, их содержащая, молекула днк (варианты) и способ адресования интерферона-альфа в ткани печени // 2262510

Изобретение относится к генной инженерии, конкретно к получению слитого белка Fc-фрагмента иммуноглобулина и интерферона-альфа, и может быть использовано для лечения гепатита

Способ бромирования и -эргокриптинов // 2274640

Изобретение относится к химико-фармацевтической промышленности и касается способа получения нейрогормонального средства - абергина ( и -2-бром-эргокриптины)

Способ получения промежуточных соединений цефалоспорина с использованием сложных эфиров альфа-йод-1-азетидинуксусной кислоты и триалкилфосфитов // 2321590

Химерные аналоги лигандов соматостатиновых и допаминовых рецепторов, фармацевтические композиции на их основе и способы воздействия на рецепторы соматостатина и/или допамина // 2329273

Изобретение относится к химерному аналогу, включающему аналог соматостатина, выбранный из DPhe-цикло(Cys-3ITyr-DTrp-Lys-Val-Cys)-Thr-NH 2, DPhe-цикло(Cys-3ITyr-DTrp-Lys-Thr-Cys)-Thr-NH 2, DPhe-цикло(Cys-Tyr-DTrp-Lys-Abu-Cys)-Thr-NH 2, цикло(Cys-Tyr-DTrp-Lys-Abu-Cys)-Thr-NH 2, DTyr-DTyr-цикло(Cys-Tyr-DTrp-Lys-Abu-Cys)Thr-NH 2 и DTyr-DTyr-цикло(Cys-3ITyr-DTrp-Lys-Thr-Cys)Thr-NH 2 и фрагмент, связывающийся с рецептором допамина, выбранный из Dop2, Dop3, Dop4 и Dop5

Бициклические 6-алкилиденпенемы в качестве ингибиторов -лактамаз // 2339640

Изобретение относится к соединениям формулы (I) и их фармацевтически приемлемьм солям в качестве ингибиторов -лактамаз, способу их получения, фармацевтической композиции на их основе, а также к способу лечения с их использованием

Производные 1,1-диоксоцефем-4-карботиоловой кислоты, их фармацевтически приемлемые соли и способ их получения // 2091383

Изобретение относится к 8-оксо-5-тиа-1-изабицикло(4.2.0)-окт-2-ен-5,5-диоксид-2-карботионовым кислотам, способу их получения и содержащим их фармацевтическим и ветеринарным препаратам