Способ получения серусодержащих анилидов
Союз Советских
Социалистимеских. Республик,н,ц 1 5445
{61) Дополнительный к патенту
1179867/
1267549/04 (22) Заявлено 12.08.6 (21) (51) M. Кл. С 07 С 103 38 (23) Приоритет 30.08 68
53170/66, 43551/67 (32) 12.08.66
05.07.67
Ж Япония
Госудв рственный комитет
Совета Министров СССР оо делам изобретений и открытий (53) УДЫ 547.298.1(088.8) (43) Опубликовано 25.05.76. Бтоллетень № 19 (45) Дата опубликования описания 25.11.77
Иностранцы
Тошитсуту Фукумару, Норптакз X3MN3> Хироцьи 88KBIBHH, Хидеаки Фукусима н Катсуюки Токи (Япония) Иностранная фирма "Сумитомо Кемикал Компани Лтд" (Япония) (72) Авторы изобретения (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУ FN451 СЬ УСОДЕРЖАЬЯ АИИЛ ФДОВ
/ « «» - 13 / 1-2) (5
Р Ъ
R,(1 ) сбн,}}нк
10 (норм. или изб- }
5 (норм. изо- нлитрет-} C4Н
Изобретение относится к получению новых производных анилидов, в частности серусодержащих знилидов, которые могут найти применение в медицинской промьпцлениости.
Известен способ получения производных анялида жирной кислоты-линолевой, состоящей в том, что сложный эфир жирной кислоты-линолевой подвергают взаимодействию с амином формулы где R = Н, алкил, алкенил или фепил;
R = H. алкил, злкоксил или галоген;
R -Н, злкил, алкоксил, галоген или алкилсульфамилпая группа. 15 с последующим выделением целевого продукта изв:стными приемами.
Однако соединения, полученные по известному способу, обладают невысокой биологическон активностью.
С целью получения соединений, обладающих повьпцешюй биологи еской активностью, предложен способ получения новых соединений - серусолержзщих з илииов общей формулы
К
RCON
Н где R — алифатическая цепь Ci — С, котс; . может иметь групп«0H;
Способ основан на взаимодействии алкильного эфира или глицерида iKHpHQA кислоты формуль1
ВСООН,где R имеет указанное значение, с аминоь Фор. Р мУH < ИМ- Н, где R имеет указанное значение
Процесс желательно вести в среде органического растворителя и в присутствии катализзторз основного хзоз Таблицаl. Пример, !!о Глицерид Т. пл.,сС w ьсн 38-46 2 Льняное масло 52-61 3 Подсолнечное масло ИН2 5С Н 49-63 4 Сезамавае масла ЗС Н 61-69 5 Оливковое мас1!а 46-59 6 (apa,ииовый жир 80 упаринают. Получают 8,9 г целевого продукта с т,пл, 48-62 (ацетон) . Пример ы 8-11. Описанным в примере l 86 методам проводят реакции и получают результаты, приведенные в табл. 2, Таблица Приц!. р, ф Катализа торы Амин Г!!ицерид 4Н7 Ж! Ц! м и рака ти !!ь! Н уй-Талуал 43-67 = Я(ф7 Н М"®jjp ставриды! о!-а Н 3 и 5 9 г и - аминотиоанизола нагревают 50 час нри У 160 и получают 10,3 г целевого продукта с т.пл. 59 — 73 (ацетон) . jj р и м е р 7. (месь из 8,8 г сафлоравого масла, 4,7 r - анилин! - этит!тиозфира и 0,2 г метилага !!а !н!и нагревают 3 час при j 30, Реакционцую смесь раствОряют в (сернам) зфирее раствор па д!адоаатедц!а !!рамываи!т разбавленной кислотой, ра.-!баиле!!ио!! щело1!ца и водой, затем сущат и ф 1I „„e p 2 — 6. ()писанным в примере ю 1 тодом проводят следуютцие реакции и получают р зул ы редеые в бл 1 Остатки жирных кислот, полученных в реакциях амидов, являются главным образом изомераьш с сопряжеииымн двойными связями. Пример 12. Смесь из 29,4 г метилового эфира линолевой кислоты н 19,3 г n - аьп нотиоаинзола нагревают 60 час при 160 и получают 32,1 r целевого продукта с т.пл. 59 — б2 (ацетон). Вычислено,%: С 74,81; Н 9,72; N 3,49. Найдено.%: С "4.66.. 8 9,91; И 3.39, Пример ы 13 — 21. Описанным в примере 12 методом проводят ряд реакпий и получают результат т.; н % веде шые в — àáë. 3. 515445 ГЧ Г4 Г4 г Г4 )» I гг-. о Г4 гG ь )n г 4.) л Г4 )л С4 г ь )/ ) )г C) О )л! ь ) (Г;) t Б о о Я 1 о о г 2 ) С С б о. с ),) о ж н ) о И о Ж С) Г," Q о Д о о Г) :4 о. ) о CQ о с » о К г rГЯ С4 515445 Вычислено,%: С74,81; Н9,72; М 3,49. Найдено,%: С 74,71; Н 9,82; и 3,40. Пример ы 23 — 25. Методом, описанным в примере 22, проводят реакции и получают результа. ты, приведенные в табл. 4. Т а б л и ц а 4. 23 Сезамовое масло ьс,.н ЙН2 NH) зс,н, 24 Маисовое масло КаОСН 58-70 25 Тресковый жир МаОС,Н, Толуол 36 — 50 160, остаток перегоняют и получают 35,9 г целевого продукта с т.кип. 184 — 206 0 05 мм рт.ст. Вы в»слепо,%: С 74,38; Н 9,62; N 3,61. Найдено,%: С 74,44; Н 9,65; М 3,54 Пример ы 27 — 46. Описанным методом получают результаты, приведенные в табл. 5 и 6. П р и м е у 22. Смесь из 29,4 г метилового зфира липолевой кислоты, 12,9 г и - аминотиоанизола н 0,5 r метилата натрия нагревают 3 час при 130 . Затем получают 31 г целевого продукта по о методу, описанному в примере 7, с т.пл. 58-60 (ацетон) . Ос dTKH жирных кислот являются главным образом изомерамн с сопряженными двойными связями. Пример 26. Смесь из 29,4 г метилового эфира линолевой кислоты и 18 r Π— $Н вЂ” анилина нагревают при перемешнвании в течение 90 <ас при КОСЬ Н Толуол 44 — 60 v О Х д сз (4 В оэ О х (D Щ о 0О С» Ю О» О» Ю О» О1 (D (D Щ \Г) (D Щ О» 4 () (4 о Г ) а3 х (D Г (М (» М Г ("(М (01 Ch М (» о р о х 4 фэ М са а х ф "И о (0 о ( а C г. М Ж вjo I д о н g Оо Б l а. о (.Д. и с И 15; зЯ о о (» о н д (- а о Ц ., v (Ъ К 1Я Э О о о И Е Е о 51)445 О д н о а (U -9 ) о ,4 (4 (4 О о х Л о 4 о Яч Ц о )Q д (4 -О О,4 Ж.,515445! 14 ;13 I/l О О CV и о о" (Ч Ch 1 о О> /Ъ С) С 4 Ch Ch о СЧ \Г) 8. Vl о. l Я,и о С) lA! ! И р.Д а Ф .,Ф! с,Я и Ф о о и о 2 в о е о Ф о О о ! . Ц 4) о и Я м м 1 О2 -т и М ( о . о 3 3 о о, о И ф Ц СР о Ц а о Р Д, б Я 1 и . Р вФ q 8 Р. а Д ф Ct3 Ф оо о о 2 ф g 515445 Способ получения серусодержащих анилидов общей формулы 1 ксоин, где R — алифатическая цепь с С = 1325, которая может иметь группу ОН; 1 оЩ &CZH@ R10 5 (норм- изо- ) С Н бСН S с д 15 (норм., иэо нли трет- ) С Н 4 9 >т д и ч а ю шийся тем, что алкильный эфир или .лицсрид жирной кислоты формулы RCOOH,где R, мест укаэанное значение, подвергают взаимодействию с амином формугц (Составитель Т. Калинина Техрсд 3. фанта f LJ12KTof fl Лжарагетти Корректор С. Нмалова Заказ l316/66 Тираж 576 Подлисное fIHHHffH Государственного комитета Совета Министров СССР по делам иаобретсний и открытий I 13035. Москва. Ж вЂ” 35, Раугнская наб., и. 415 Филиал Г!П11 "11а снт", г. Ужгород, ул. 11росктиая. 4 Формула изобретения 18 где R имеет указанное значение, с последующим выделением целевого продукт известным приемом. 2. Способ по п.1, о тли ча ющи и с я тем, что процесс ведут в среде органического растворителя в присутствии катализатора основного характера. Приоритет по признакам: 12.08.66. и — алифатическая цепь Стэ — С2, а со(норм изо-)С Н7 5 (норы; -иьо,-тРет-) С4Н 7 05.07.67 пРи R — алифатическая цепь С1q — С25, которая может содержать группу ОН, à R S Н 
