Способ получения трис (2-оксиэтил) аммоний-0- крезоксиацетата
!!!1 Я5742ОПИСАНИЕ
ИЗОБРЕТЕНИЯ
К АВТОРСКОМУ СВЙДЕТЕЛЬГТВУ
Союз Советских
Социалистических
Республик (61) Дополнительное к авт. свид-ву (22) Заявлено 06.08.73 (21 j 1954859 04 с присоединением заявки № (23) Приоритет
Опубликовано 30.05.76. Бюллетень М 20
Дат» опубликования описания 22.06.76
ыл4 (51) !1 Кл С 07С
Государстввииык комитет
Совета Министров СССР по делам изоорениий и открытии (53) УДК 547.233.0( (1 88.8) (72) Авторы изобретения
М. Г. Воронков, В. М. Дьяков, И. В. Семенова.
Н. A. Стеценко и Б, Ф. Прохода
Иркутский институт органической химии (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧБИИЯ ТРИС-(2-ОКСИЭТИЛ)AMMOИ И Й-О-КРЕЗОКСИАЦ!=ÒATA
Изобретение относится к способу получения новых, не описанных в литературе четвертичных аммониевых соединений, а именно трис(2-оксиэтил) -аммоний-о-крезоксиацетата, который обладает высокой биологической активностью и может в связи с этим найти применение в медицине.
Известен способ получения аммониевых солей хлорзамещенных феноксиалканкарбоновых кислот взаимодействием триэтаноламина с соответствующей кислотой в среде не смешивающегося с водой растворителя, например, в хлорбензоле, которые обладают биологической активностью.
Однако в литературе отсутствуют сведения о получении трис- (2-оксиэтил) -аммоний-окрезоксиацетата, обладающего ценными свойствами.
Описывается способ получения трис-(2-оксиэтил) -аммоний-о-крезоксиацетата, заключающийся в том, что триэтаноламин подвергают взаимодействию с о-крезоксиуксусной кислотой.
Процесс предпочтительно проводят в среде смешивающегося с водой растворителя, например спирта, ацетона, диоксана и т.д., при температуре кипения растворителя.
Можно проводить процесс и без растворителя при комнатной температуре.
Целевой продукт выделяют известными методами с выходами до 100%.
П р п м е р 1. Раствор 149,2 г (1,0 моль) трис- (2-оксиэтпл) -амина в 150 мл этилового спирта приливают и нагретому до кипения раствору 174,5 г,1.05 моль) о-крезоксиуксусной кислоты в 300 мл этанола. Реакционную смесь охлаждают до 20 — 30=C и добавляют
100 — 150 мл эфира. Выпавший белый крп10 сталличсский осадок отсасывают, промывают эфиром и сушат в вакууме.
Выход 295 г (93,6,<); т. пл. 82 — 83 С.
Из маточного раствора после упаривания на водяной бане выделяют дополнительно
15 2,5 г продукта.
Пример 2. K 166,2 г (1,0 моль) о-крезокспуксусной кислоты приливают 149,2 г (1,0 моль) триэтаноламина.
20 Прп перемешпванпи реакционной смеси наблюдается интенсивное саморазогрсванпе. Образовавшийся вязкий целевой продукт расплавляют (т. пл. 78 — 80 С) и быстро охлаждают. Кристаллы промывают эфиром и сушат.
25 Получают 315 — 317 г (100 !I! ) трпс-(2-окспэтил) -аммоний-о-крезоксиацетата с т. пл.
80 — 81 С.
Найдено, % С 56,83; 5(,14; Н 8 18; 8.20; Х
4,46; 4,26.
30 Вычислено, %: С 5712; Н 800; М 444.
515742
Формула изобретения
Составитель T. Власова
Текред М. Семенов Корректор T. Добровольская
Редактор T. Никольская
Заказ 135б/10 Изд. 1«1368 Тираж 575 Подписное
Ц1!ИИ1!И 1 ос,дарственного когн«TcTH Сонета Мпннстпои СССР де,:а,: изооретсний H ol Kpb!TI!1!! 13035. Москва, )K-35, 1заушская наб., д, 4, 5 (ипография, пр. Сапунова, 2
Гпособ получения трис- (2-оксиэтил) -аммоний-о-крезоксиацетата, отличающийся т«м, ч-.о триэтапо:a.;!!,í подвергают взаимодействгпо с о-крезокспуксуспой кислотой с по«ледующим выделением целевого продукта известным способом.
