Способ получения -диалкиларилацетонов

Авторы патента:

C07C49/76 - кетоны, содержащие кетогруппу, связанную с шестичленным ароматическим кольцом (соединения, в которых кетогруппа входит в конденсированную циклическую систему и связана с шестичленным ароматическим кольцом C07C 49/657-C07C 49/757)

(11)

ИЗОБРЕТЕН ИЯ

Союз Советскии

Социалистически»

Республик

К иИО СКОМ СВИДИтВЛЬСтВ (61) Дополнительное к авт. свид-вувЂ” (22) Заявлено 23.05.75 (21) 2136754/23-04 с присоединением заявки ¹ (23) ПриоритетвЂ” (13) Опубликовано 30.10.77. Бюллетень ¹ 40 (45) Дата опубликования описания 04.01.78 (51) М.Кл 2 С 07С 49/76

Гасударственньй качите

Свввта Министров СССР

IN делам изобретений и открытий (53) УДК 547.596.07 (088.8) (72) Авторы изобретения

Н. М. Либман

Институт токсикологии (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ и, и-ДИАЛКИЛАРИЛАЦЕТОНОВ

Изобретение относится к способу алкилирования кетонов, а именно к способу получения дважды алкилированных по одной из метиленовых групп арилацетонов, которые могут быть использованы в синтезе биологически активных веществ.

Известен способ получения а,к-диалкиларилацетонов путем алкилирования арилацетонов алкилгалогенидами в 50% ном растворе гидроокиои щелочного металла в присутствии катализатора (1).

Недостатками данного способа являются низкий выход целевого продукта 18 вЂ” 35% от теории, необходимость использования катализатора и главное, получение наряду с диллкилпроизводными моноалкилпроизводных соединений, которые с трудом отделяются от диалкилпроизводных соединений вЂ” целевых продуктов.

Цель изобретения вЂ” увеличение выхода целевого продукта и упрощение технологии процесса.

Достигается это тем, что алкилпрование ведут в диметилсульфоксиде с использованием безводной гидроокиси щелочного металла.

Проведение алкилирования в среде апротонного диполярного растворителя в присутствии безводной гидроокиси щелочного металла позволяет увеличить выход целевого продукта до 68% от теории и исключить образование мопоалкнлзамещепных соединений, затрудняющих выделение целевого продукта, т. е. позволяет упростить технологию процесса в целом.

5 Пример 1. 2-феннл-2-метилбутаноп-2, К охлажденному ледяной водой раствору

6 г 1-фенилпропанола-2 в 30 мл диметилсульфоксида прибавляют за один прием 10 г КОН в порошке и затем добавляют по каплям 19 г

1п иодистого метила. После получасовой выдержки реакционную массу выливают в воду, продукт извлекают эфиром, экстракт дважды промывают водой, сушат и разгоняют. Получают 4,94 r (68 "/,) продукта с т. кип. 68вЂ” тв 72 C. 3 мм рт. ст. и - о 1,5090.

Пример 2. 1-фенил-1-ацетплциклопентан.

К суспензип 10 г КОН в 20 мг дпметплсульфоксида, охлаждаемой водой, прибавля2о ют постепенно смесь 6 г метилбензилкетона и 9,7 г тетраметилендибромпда. По окончании прибавления охлаждение убирают, массу перемешивают еще 1 ч. После обработки, аналогичной примеру 1 получают 2,93 г

25 (35%) целевого продукта.

Пример 3. 1-фенил-1-ацетилциклогексан.

Получен аналогично примеру 2. Выход

38%.

Все продукты, описанные в примерах, одзи нородны по данным спектров ПМР- ti ГЖХ578299

Формула изобретения

Составитель В, Потоцкий

Техред И. Карандашова Корректор О. Тюрина

Редактор А. Соловьева

Заказ 8339

Изд, № 872 Тираж 563 Подписное

НПО Государспвенното комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий й1;ЗО35, Москва, Ж-35, Раушскан наб„д. 4/5

МОТ, Загорский фи.тиал анализа, и их константы совпадают с приведенными в литературе.

1. Способ получения а, и-диалкиларилацетонов путем алкили рования арилацетопа алкилгалогенидами в присутствии гидроокиси щелочного металла, отличающийся тем, что, с целью увеличения выходз целевого продукта и упрощения технологии процесса, алкилирование ведут в диметилсульфоксиде и используют безводную гидроокись щелочного металла.

Источники информации, принятые во внимание прп экспертизе

1. Gonczyk А., Serafin В., Makoska M., 1О Roczu chem, 45, 1027, 2097 (1971).

Способ получения бис(фенилэтинил) аренов // 545629

Способ получения замещенных бензофенонов или - хлорацетофенонов // 543650

Способ получения 1-арил-3,3-дифенилпропанонов-1 // 536160

Способ получения замещенных бензофенонов // 516341

Способ получения метилбензилкетона // 450792

Способ получения конденсированных полициклических ароматических карбонильных соединений // 449029

Способ получения 1,4-бис(4-феноксибензоил)бензола // 445643

Способ получения 1,4-диацетилбензола // 442182

Способ получения бензантрона // 401130

Способ получения фторсодержащих дикетонов // 2100345

Изобретение относится к органической химии, а именно к усовершенствованному способу получения фторсодержащих -дикетонов общей формулы I где Rf CF3.C8F17; HCF2, H(CF2)2

Терапевтический агент для лечения диабета // 2174114

Изобретение относится к новому терапевтическому лекарству для лечения диабета и включает соединение формулы I: R1-С(O)-C(R2')(R2)-Х-С(O)-R3, где Х представляет группу формулы -С(R4)(R5)-, -N(R6)-, -О-; где R4 - атом водорода, С1-С5алкил, карбокси, фенил, C2-C5ацил, C2-C5алкоксикарбонил, R5 - атом водорода, C1-C5алкил; R6 - водород; R1 - фенил, необязательно замещен C1-C5алкилом, гидрокси, гидроксиалкилом, C2-C6алкенилом, ацилом, карбокси, тиенилом, C3-C7циклоалкилом; бифенил, необязательно замещенный C1-C5алкилом или гидрокси; нафтил; терфенил; C3-C7циклоалкил, необязательно замещенный C1-C5алкилом или фенилом; необязательно замещенный C1-C5алкил; пиридил; бензотиенил; адамантил; инданил; флуоренил или группа ; R2 - водород, C1-C5алкил, необязательно замещенный карбокси; R2' - водород; R3 - C1-C5алкил, необязательно замещенный фенилом или C1-C4алкокси; C1-C4алкокси; гидрокси; фенил; C3-C7циклоалкил, необязательно замещенный C1-C5алкилом; R2 и R7, взятые вместе, образуют группу -(CH2)2-; R2 и R5, взятые вместе, образуют простую связь или -СН2-, - (СН2)3-, -(СН2)4-; R2, R2', R4 и R5, взятые вместе, образуют =CН-СН=СН-СН=; R2' и R3, взятые вместе, образуют -CH(R8)-О, -CH(R8)-CH(R9)-, -CH(R8)NH; R8 и R9 - водород, и его фармацевтически приемлемые соли

Способ получения -адамантилсодержащих алифатических и жирноароматических кетонов // 2186760

Изобретение относится к производным адамантана, а именно к новому способу получения карбонилсодержащих производных адамантана общей формулы где R2 = H; R1 = Н; R = СН3, t-C4H9, С6Н5; R2 = H; R1 = СН3; R = СН3, C2H5 ; R2 = CH3; R1 = СН3; R= i-С3Н7, которые являются полупродуктами для синтеза биологически активных веществ

Способ получения 1-ацетил-4-пропионилбензола // 2374217

Изобретение относится к способу получения 1-ацетил-4-пропионилбензола, который является исходным сырьем для получения медицинских препаратов и дипирролилбензолов, на основе которых получают проводящие сопряженные полимерные системы, которые находят применение в качестве электродных материалов для накопителей энергии, биосенсоров, материалов для фотолюминесценции, электролюминесценции, электромагнитных экранов

Способ получения 1,4-бис(2-фенил-1,2-диоксоэтил)бензола // 2058292

Изобретение относится к способам получения бис-1,2-дикетонов, которые являются мономерами в синтезе термостойких и механически прочных полифенилхиноксалинов, обладающих высокими технологическими качествами и использующихся в качестве изделий, покрытий, пленок, клеев и композиционных материалов, пригодных для длительной эксплуатации в широком интервале температур: от криогенных и до 300оС

Способ получения ароматических или гетероароматических бис- 1,2-дикетонов // 2058293

Изобретение относится к области органической химии, а именно к синтезу ароматических и гетероароматических бис-1,2-дикетонов

Способ получения 5-бензоилаценафтена // 583119

Способ получения 1,4-бис(4 -феноксибензоил)-бензола // 638588

3-метил-1-фенил-4-гексен-1-оны в качестве душистых веществ // 721402

Способ получения производных бензилфенилкетона // 731889