Способ получения метилбензилкетона

Авторы патента:

C07C49/76 - кетоны, содержащие кетогруппу, связанную с шестичленным ароматическим кольцом (соединения, в которых кетогруппа входит в конденсированную циклическую систему и связана с шестичленным ароматическим кольцом C07C 49/657-C07C 49/757)

ОПИСАН-ИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ (ii) 450792

Союз Советских

Социалистических

Республик

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ (61) Зависимое от авт. свидетельства (22) Заявлено 31.05.73 (21) 1928113/23-4 с присоединением заявки № (32) Приоритет

Опубликовано 25.11.74. Бюллетень № 43

Дата опубликования описания 17.04.75 (51) М. Кл. С 07с 49/76

Государственный комитет

Совета Министров СССР

rio ленам изобретений и открытий (53) УДК 547.572.1.07 (088.8) (72) Авторы изобретения

Г. В. Торяник, И. И. Левшина и И. Б. Симон

Харьковский научно-исследовательский институт эндокринологии и химии гормонов (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ МЕТИЛБЕНЗИЛКЕТОНА

Изобретение относится к получению метилбензилкетона вЂ” исходного продукта для синтеза фармацевтических препаратов.

Известный способ получения метилбензилкетона заключается в том, что смесь уксусного ангидрида и безводного ацетата натрия кипятят в течение 2 час и прибавляют фенилуксусную кислоту при соотношении ее к уксусному ангидриду 1: 4. Смесь кипятят 18вЂ”

20 час. Уксусный ангидрид отгоняют в вакууме, охлаждают реакционную смесь до 60 С и прибавляют воду, затем нагревают до 90вЂ”

100"С. Метилбензилкетон экстрагируют хлороформом. К полученному экстракту прибавляют раствор бисульфита натрия. Образовавшееся бисульфитное соединение метилбензилкетона отфильтровывают, промывают хлороформом, добавляют 40%-ный водный раствор едкого натра и нагревают при 55 вЂ” 60 С. После отстаивания верхний слой отделяют и перегоняют в вакууме. Выход метилбензилкетона 29% от теоретического. Недостаток способа вЂ” низкий выход целевого продукта, а также трудность выделения и очистки целевого продукта.

В предложенном способе получения метилбензилкетона конденсацию фенилуксусной кислоты с уксусным ангидридом ведут при мольном соотношении равном 1: 8. Полученную реакционную смесь обрабатывают 10%ным водным раствором едкого натрия дд рН 7. Выделившийся кетон отделяют с водяным паром, экстрагируют хлороформом и перегоняют при атмосферном давлении.

5 Предложенный способ получения метилбензилкетона упрощает процесс его синтеза на

8 технологических операций и увеличивает выход до 50%.

Пример. Смесь из 36,7 r (0,36 моля) свеже10 перегнанного уксусного ангидрида и 25 г (0,33 моля) безводного уксуснокислого натрия кипятят в течение 2 час. Затем прибавляют 62,5 г (0,46 моля) фенилуксусной кислоты и выдерживают при кипении 18час. От15 гоняют избыток уксусного ангидрида, остаток охлаждают до 20 С, обрабатывают 10%-ным раствором NaOH до рН 7, и выделившийся кетон отгоняют с водяным паром. Из отгона кетон экстрагируют 50 мл хлороформа (1 раз), 20 хлороформный экстракт высушивают пота. шом, хлороформ отгоняют и кетон перегоняют при атмосферном давлении.

Т. кип. 214 вЂ” 217 С; выход 31 г (50% от теоретического) .

Предмет изобретения

Способ получения метилбензилкетона конденсацией фенилуксусной кислоты с уксусным ангидридом в присутствии уксуснокислого

ЗО натрия при нагревании, отличающийся

450?92

Составитель P. Марголииа

Техред В. Рыбакова

Корректор Л. Орлова

Редактор Н. Джарагетти

Заказ 62@11 Изд. № 332 Тираж 506 Подписное

ЦНИИПИ Государсгвенного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений н открытий

Москва, Я-35, Раушская наб., д. 4!5

Типография, пр. Сапунова, 2 тем, что, с целью увеличения выхода целевого продукта и упрощения выделения его из реакционной смеси, конденсацию фенилуксусной кислоты с уксусным ангидридом ведут при мольном соотношении, равном 1: 8, полученную реакционную смесь обрабатывают

10 /о-ным цодиым раствором едкого натрия до рН 7, выделившийся кетон отделяют с водяным паром, экстрагируют хлороформом и пе5 регоняют при атмосферном давлении.

Способ получения 1,4-бис(4-феноксибензоил)бензола // 445643

Способ получения 1,4-диацетилбензола // 442182

Способ получения бензантрона // 401130

Способ получения бисоксикетонов // 371195

Способ получения бензоилацетила или его производных // 364594

Способ получения р-хлорэтилфенилкетона // 311898

Способ получения мили п-изомеров диацетилбензола // 298582

Способ получения бензоилацетила // 140804

Способ получения жирно-ароматических и гетероциклических кетонов // 140054

Способ получения фторсодержащих дикетонов // 2100345

Изобретение относится к органической химии, а именно к усовершенствованному способу получения фторсодержащих -дикетонов общей формулы I где Rf CF3.C8F17; HCF2, H(CF2)2

Терапевтический агент для лечения диабета // 2174114

Изобретение относится к новому терапевтическому лекарству для лечения диабета и включает соединение формулы I: R1-С(O)-C(R2')(R2)-Х-С(O)-R3, где Х представляет группу формулы -С(R4)(R5)-, -N(R6)-, -О-; где R4 - атом водорода, С1-С5алкил, карбокси, фенил, C2-C5ацил, C2-C5алкоксикарбонил, R5 - атом водорода, C1-C5алкил; R6 - водород; R1 - фенил, необязательно замещен C1-C5алкилом, гидрокси, гидроксиалкилом, C2-C6алкенилом, ацилом, карбокси, тиенилом, C3-C7циклоалкилом; бифенил, необязательно замещенный C1-C5алкилом или гидрокси; нафтил; терфенил; C3-C7циклоалкил, необязательно замещенный C1-C5алкилом или фенилом; необязательно замещенный C1-C5алкил; пиридил; бензотиенил; адамантил; инданил; флуоренил или группа ; R2 - водород, C1-C5алкил, необязательно замещенный карбокси; R2' - водород; R3 - C1-C5алкил, необязательно замещенный фенилом или C1-C4алкокси; C1-C4алкокси; гидрокси; фенил; C3-C7циклоалкил, необязательно замещенный C1-C5алкилом; R2 и R7, взятые вместе, образуют группу -(CH2)2-; R2 и R5, взятые вместе, образуют простую связь или -СН2-, - (СН2)3-, -(СН2)4-; R2, R2', R4 и R5, взятые вместе, образуют =CН-СН=СН-СН=; R2' и R3, взятые вместе, образуют -CH(R8)-О, -CH(R8)-CH(R9)-, -CH(R8)NH; R8 и R9 - водород, и его фармацевтически приемлемые соли

Способ получения -адамантилсодержащих алифатических и жирноароматических кетонов // 2186760

Изобретение относится к производным адамантана, а именно к новому способу получения карбонилсодержащих производных адамантана общей формулы где R2 = H; R1 = Н; R = СН3, t-C4H9, С6Н5; R2 = H; R1 = СН3; R = СН3, C2H5 ; R2 = CH3; R1 = СН3; R= i-С3Н7, которые являются полупродуктами для синтеза биологически активных веществ

Способ получения 1-ацетил-4-пропионилбензола // 2374217

Изобретение относится к способу получения 1-ацетил-4-пропионилбензола, который является исходным сырьем для получения медицинских препаратов и дипирролилбензолов, на основе которых получают проводящие сопряженные полимерные системы, которые находят применение в качестве электродных материалов для накопителей энергии, биосенсоров, материалов для фотолюминесценции, электролюминесценции, электромагнитных экранов

Способ получения 1,4-бис(2-фенил-1,2-диоксоэтил)бензола // 2058292

Изобретение относится к способам получения бис-1,2-дикетонов, которые являются мономерами в синтезе термостойких и механически прочных полифенилхиноксалинов, обладающих высокими технологическими качествами и использующихся в качестве изделий, покрытий, пленок, клеев и композиционных материалов, пригодных для длительной эксплуатации в широком интервале температур: от криогенных и до 300оС

Способ получения ароматических или гетероароматических бис- 1,2-дикетонов // 2058293

Изобретение относится к области органической химии, а именно к синтезу ароматических и гетероароматических бис-1,2-дикетонов

Способ получения замещенных бензофенонов // 516341

Способ получения 1-арил-3,3-дифенилпропанонов-1 // 536160

Способ получения замещенных бензофенонов или - хлорацетофенонов // 543650

Способ получения бис(фенилэтинил) аренов // 545629