Способ получения 1-арил-3,3-дифенилпропанонов-1

Авторы патента:

C07C49/76 - кетоны, содержащие кетогруппу, связанную с шестичленным ароматическим кольцом (соединения, в которых кетогруппа входит в конденсированную циклическую систему и связана с шестичленным ароматическим кольцом C07C 49/657-C07C 49/757)

Союз Советских

Социалистических

Республик

К АВТОРСКОМУ СВИДВПДЬСТВУ

{61) Дополнительное к авт. свнд-вувЂ” (22) Заявлено 17.03.75. (21) 2113696/04 (51) М. Кл.

С 07 С 49/76 с,присоединеннем заявки №

Гасударственный комитет

Совета Министров СССР

lIo делам нэаоретеиий и открытий (23) Приоритет (43) Опубликовано 25 11 76 Бюллетень № 43 ( (45) Дата опубликования описания j15.06.77, (53) УДК, 547.572 С7 (088.8) (72) Авторы изобретения Ю. С. Андрейчиков, В. Л. Гейн, Л. Ф. Гейн и A.Ë. Фридман

Пермский государственный фармацевтический IIH (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОДУт1ЕЯИЯ 1 вЂ” АРИЛ вЂ” 3,3 вЂ” ДИФБЯИДПРОНАНОНОВ вЂ” 1

Изобретение касается способа получения

1-арил-З,З-дифенилпропанонов-1, которые могут быть использованы для получения 1-арил-,З,Ç-дифенилкарбинолов, обладающих нротнвосудорожной активностью, а также могут быть использованы для синтеза лекарственных веществ и пестицидов.

Изве стен способ получения 1- арил-3,3-дифенилпропанона-1 путем взаимодействия транс- или цис-халкона с фенилмагнийбромидом с последующим гидролизом промежуточного магнийорганического соединения. Выход 85% от теоретического.

Однако наряду с I-арил-З,З-дифенилпропаноном-1 образуется 1, 1,3-трифенилпропен-2-ол-1„ который затрудняет выделение целевого продукта.

Кроме того, использование магнийорганических соединений усложняет технологический процесс получения 1-арил-З,З-дифенилпропанона-1.

Цель изобретения вЂ” увеличение выхода целевого продукта и упрощение технологии процесса.

Это достигается тем, что эфиры а-оксо+арил-:

-7э7одифенилмаслянОЙ кислоты гидрОлизуют гидроокисью щелочного металла в растворе алифатического спирта при температуре кипения реакционной смеси.

Применение эфиров а-оксо+арил",7;7 масляной кислоты дня полу кипя I-арил-Ç,З-дифенилпропанонов-1 позволяет увеличить выход целевого продукта до 78 вЂ” 97,7% в зависимости от исходного соединения, упросппь технологический процесс, используя доступные исходные соединения.

l0-", Пример . 1 - n - толил - З,З - дифенилйро. панон-1.

1,2 г (0,003 моля) метнпового эфира а- оксо+

-толуил 7,7 дифенилмасляной кислоты и 0,9 г

15 (0015 моля) гицроокиси калия в 40 мл зтанола кипятят с обратным холодильником в течение 4 ч.

Затем реакционную смесь разбавляют водой, подкисляют 20 o.ной серной кислотой до рН 1 вЂ” 2 и экстрагируют эфиром. Эфирный слой промывают, 26 сушат над сульфатом магния и растворитель отгоняют. Получают 0,9 r (96,7%) целевого продукта„ т. пл. 104 вЂ” 105 С (из гексана) .

Остальные соединении получают аналогично, их.

25 константы приведены в таблице.

536160

1-арил-3,3-дифеиилпропаноны-1

286 78 95 вЂ” 97 88,2 88,24 6,30,6,13

300 967 104-105 88,0 87;66 6,66 6,66

316 81 115 вЂ” 116 83,5 83 71 6,34 6,26

Формула изобретения

Способ получения 1- арил-3,3-дифенилпропанонов-1, отлича ю щий ся тем, что, с целью увеличения выхода целевого продукта и упрощения

Составитель В. Потоцкий

Редактор Т, Загребельная Техред .О. Лугова®, Корректор В. Салка

Заказ 5750/271 Тирам 575 Подписное

ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР

«о делам изобретений и открьгтяй

113035, Москва. Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Филиал ППП "Патеж", г. Умгород, ул, Проектная, 4 сн Ст1Н1а О и-СНзСе Н4 вЂ” Сзт НтоО и--СНзОСеH4 вЂ” C>т НтоОт техноногии,,зфиры а-оксо-р-арил.7 7- дифеннлма = ляной кислоты гидролизуют гидроокисью щелочного металла в растворе алифатического спирта при температуре кипения реакционной смеси с последувяцим выделением целевого продукта.

Способ получения 1-арил-3,3-дифенилпропанонов-1

Способ получения метилбензилкетона // 450792

Способ получения конденсированных полициклических ароматических карбонильных соединений // 449029

Способ получения 1,4-бис(4-феноксибензоил)бензола // 445643

Способ получения 1,4-диацетилбензола // 442182

Способ получения бензантрона // 401130

Способ получения бисоксикетонов // 371195

Способ получения бензоилацетила или его производных // 364594

Способ получения р-хлорэтилфенилкетона // 311898

Способ получения мили п-изомеров диацетилбензола // 298582

Способ получения фторсодержащих дикетонов // 2100345

Изобретение относится к органической химии, а именно к усовершенствованному способу получения фторсодержащих -дикетонов общей формулы I где Rf CF3.C8F17; HCF2, H(CF2)2

Терапевтический агент для лечения диабета // 2174114

Изобретение относится к новому терапевтическому лекарству для лечения диабета и включает соединение формулы I: R1-С(O)-C(R2')(R2)-Х-С(O)-R3, где Х представляет группу формулы -С(R4)(R5)-, -N(R6)-, -О-; где R4 - атом водорода, С1-С5алкил, карбокси, фенил, C2-C5ацил, C2-C5алкоксикарбонил, R5 - атом водорода, C1-C5алкил; R6 - водород; R1 - фенил, необязательно замещен C1-C5алкилом, гидрокси, гидроксиалкилом, C2-C6алкенилом, ацилом, карбокси, тиенилом, C3-C7циклоалкилом; бифенил, необязательно замещенный C1-C5алкилом или гидрокси; нафтил; терфенил; C3-C7циклоалкил, необязательно замещенный C1-C5алкилом или фенилом; необязательно замещенный C1-C5алкил; пиридил; бензотиенил; адамантил; инданил; флуоренил или группа ; R2 - водород, C1-C5алкил, необязательно замещенный карбокси; R2' - водород; R3 - C1-C5алкил, необязательно замещенный фенилом или C1-C4алкокси; C1-C4алкокси; гидрокси; фенил; C3-C7циклоалкил, необязательно замещенный C1-C5алкилом; R2 и R7, взятые вместе, образуют группу -(CH2)2-; R2 и R5, взятые вместе, образуют простую связь или -СН2-, - (СН2)3-, -(СН2)4-; R2, R2', R4 и R5, взятые вместе, образуют =CН-СН=СН-СН=; R2' и R3, взятые вместе, образуют -CH(R8)-О, -CH(R8)-CH(R9)-, -CH(R8)NH; R8 и R9 - водород, и его фармацевтически приемлемые соли

Способ получения -адамантилсодержащих алифатических и жирноароматических кетонов // 2186760

Изобретение относится к производным адамантана, а именно к новому способу получения карбонилсодержащих производных адамантана общей формулы где R2 = H; R1 = Н; R = СН3, t-C4H9, С6Н5; R2 = H; R1 = СН3; R = СН3, C2H5 ; R2 = CH3; R1 = СН3; R= i-С3Н7, которые являются полупродуктами для синтеза биологически активных веществ

Способ получения 1-ацетил-4-пропионилбензола // 2374217

Изобретение относится к способу получения 1-ацетил-4-пропионилбензола, который является исходным сырьем для получения медицинских препаратов и дипирролилбензолов, на основе которых получают проводящие сопряженные полимерные системы, которые находят применение в качестве электродных материалов для накопителей энергии, биосенсоров, материалов для фотолюминесценции, электролюминесценции, электромагнитных экранов

Способ получения 1,4-бис(2-фенил-1,2-диоксоэтил)бензола // 2058292

Изобретение относится к способам получения бис-1,2-дикетонов, которые являются мономерами в синтезе термостойких и механически прочных полифенилхиноксалинов, обладающих высокими технологическими качествами и использующихся в качестве изделий, покрытий, пленок, клеев и композиционных материалов, пригодных для длительной эксплуатации в широком интервале температур: от криогенных и до 300оС

Способ получения ароматических или гетероароматических бис- 1,2-дикетонов // 2058293

Изобретение относится к области органической химии, а именно к синтезу ароматических и гетероароматических бис-1,2-дикетонов

Способ получения замещенных бензофенонов или - хлорацетофенонов // 543650

Способ получения бис(фенилэтинил) аренов // 545629

Способ получения ароматических кетонов // 574434

Способ получения -диалкиларилацетонов // 578299