Способ получения диуретанов
691084 ф г с . с
И Е
Союз Соеетскнк
Социалнстнчесииз
Реслублик
ИЗОБРЕТЕН ИЯ
К IlATEHTY (61) дополнительный к патенту— (22) Заявлено 08.1276 (21) 2427098/23-04 (23) Приоритет - (32) 181275 (51) М. Кл.
С 07 С 125/06
Государственный комитет
СССР но делам изобретений и открытий (3l) Р 2557)52 ° 4 (33) ФРГ (53) УЙК 547 495
1.07 (088. 8) Опубликовано 051079, Бюллетень № 37
Дата опубликования описания 081079
Иностранцы
Фридрих Арндт и Герхард Борошевски (ФРГ) (72) Авторы изобретения !
Иностранная фирма Шеринг AF (ФРГ) (7!) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ДИУРЕТАНОВ
МН- С0-Х-К >
25
Изобретение относится к способу получения новых диуретанов общей формулы
0- СО-К
5 где R< — водород, алкил С, -C аллил или галоидалкил С -C
R — алкил С -С, аллил, метилпропинил, галоидалкнл С -С циклогексил, этинилциклогексил, фенил, метилфенил, метоксифенил или хлорфенил R> — алкил С -C4, алкенил С -С4, алкинил С -С
Х вЂ” кислород йли сера, которые могут найти применение в сельськом хозяйстве s качестве гербицидов .
Известны диуретаны общей формулы !
/ 1
0- СО-М в.
5
МН- СО- 0 - К где Rg — циклогексил, замещенный или незамещенный;
l — водород
Я .р — алкил С4-Ст, 3 которые обладают гербицидными свойствами (11 .
Предложенный способ основан на известной химической реакции получения диуретанов путем взаимодействия амина с карбамоилхлоридом (1).
Однако использование в качестве одного из исходных соединений карбамоилхлорида общей формулы
0- C0-Ci
ЯН- Со-Х-Н
t . где R и Х имеют вышеуказанное эна 3 чение, позволяет получить новые соединения с улучшенными гербицидными свойствами.
Предложенный способ получения диуретанов состоит в том, что карбомоилхлорид указанной формулы подвертают взаимодействию с амином общей о лы ф рму яi
НМ
R2 где R и йв имеют вышеуказанные значения,, при 10-15 С в растворителе
691084 в присутствии акцептора кислоты, предпочтительно в смеси уксусного эфира и воды в рисутствии углекислого калия, Пример. 3-(Метоксикарбониламино) -фениловый эфир N-(2-хлорэтил)—
-карбаминовой кислоты.
В раствор 23 г гидрохлорида N-(2=
-хлорэтил) -анилина в 50мл воды и 50мл этилацетата при перемешивании и 10l5 C прибавляют по каплям раствор
22, 9г 3-метоксик арбониламинофенилов ого эфира хлормуравьиной кислоты в . 50 мл этилацетата и одновременно раствор 30,5 г углекислого калия в 150 мл воды. Перемешивают при 15 С в течение 30 мин, отделяют органическую фазу, разбавляют ее 100 мл этилацетата при 0 С последовательно проо мывают разбавленным едким натром, водой, разбавленной соляной кислотой и водой, сушат сернокислым магнием и упаривают при пониженном давлении.
Потраченный маслообразный продукт, вскоре закристаллизовывается, его о перекристаллизовывают из смесиэтилацетат-пентан °
Выход 30 r (86%).Т.пл.98-100 С, Аналогичным способом получают соединения, указанные в таблице.
691084 с о х
Э 0 цЯ а
ttI х ц !»
CO !» с с
Ch I» с о х
Э
Ц
О СР х ю с 1 ло с
Ю «0
Ю м
C) с сО сч о с о с ) C) с о м о с
»» сч о с
Р1
AI.. о с
Р4
Р!
Ц ъ
Е о е
I о а
«О
И (ЧЪ о
М
° 11 о. х
1 о"
С0 о г н
СО х
«О
«Q
z н
РО л х
Ф о с4
З н
«О с х и
+ о с!
R .н
Ф х и
Ч с
R л о л х
»1о е4 я
» х
v и
CC о
ge х х х
Ц е о и н р5е
О С
1 о
3 о 5
1». Ю х а
Х Р! е х
1 Х
-х о е х е
Х I
Я (б 1 х х н х в о а э о а ц жх
3- «й
u — о ок5
I x е а х с
1еО
m ttt I«1
tA сО с О с»,1 г-« с.
tA С 1» (М ЧР AI сп м -« с
rt rl Г»
1
«с о
2 х
Р1 Х г 3 х to х а
Е rt!
& Х
1 1 х ох п3
1-, х х х н ф а хю2 х 1 н о. ч о
О! О нах е а х с! eo с ) Ot ф
О «С! Л оело с с с с
«1С О«л сч
СО О СЧ сО
О«СОСО с с с с
С 1 Ф Ch 10
tA 1 CC I
2 х о 5
1 Ю х а
Х Р! е х хе
Х I, Я
Ф ц х н х m о z оой а а 1..
ХОО х сч и- х х ок
1-! OI
«! ао
Р1, о с ъ Р! Х
wос со
ЧР»I Ol O с с
О M СО СО
СО 01 t»I с3
СО lAC0 с с с Ch 3 О t«t сР Л и
ОХ«Оя
lg
go
1 : о х Ф еа
-, 1, е.
Ц ох х х
« 1 Э
Р! I
1» х х х он аz
Р! О
A а о о
Х 1 н «ч
1» «
Х 1 Я
B R н
Э ха
-go ,1 &Х м д м
»с ц7. г"4 °
\О tO Щ ю- 1»СЧГ СЧ О О СО Ю с с »-<»й с0 t0 tA г-1 н ОХ«ОЯ х о Фх X tQ ха е х х о х Р! ц х х хн О С1 1О Д ао 65 п, хо О! х сч д х и о ««11 а — х о 1 & Х с 1 о са СО«1 lA сО <»1 tA с с с с О сс) lA сО сО «» tA (V 1 «Ч с f W tA Cn Щ 1 охйя N e о о ц а Р! х х Э 1 е х х о е 5х х н х m on, 1О О а Е 1С Х ) х с4 оХ 1 2 ON! о «tl а -хо I & Х «1 «с х О а СО СО <" ъ Ф «О сО с с с с «О M Ch«» О1 О Ch AI I» Оiи>t t0 с tA»I Ch I» И1 охйх х ц аа Р1- О ."1 х н «ч 1»» Х I 3 нЯ н е о Е а« -хо нвх « 1 01 Х СО (Ч. e( с СО Я) а! ОЪ 1» lA ОЪ с с ° Ф с3 ((Ъ м (а( м (» а. с Ю ((Ъ 10 (О ое с ОЪ М> Ф-а с(а Фа Ю СО с (а с Ю (»(<7Ъ с C) а а м с м (Ъ Ю а (Ъ (Ч о С! И о с( я о х о о С! R и Ф х со + о с4 ! х м v х о о G х о о о а и (O х v о ( н CCl х о и CO С( х U с(а Ю СаЪ 1 с (Ч сР (с( с с с с (» ((Ъ С(Ъ (» ((Ъ 1О ((Ъ Ч, ) О\ оомм с с с с ! ((Ъ ОЪ lA охо о "ca, о х х ((Ъ ф (1ВХ A,((! 34 н О,Х(0 Я (о 1 а3 х х o„ 10 н ф х Q o.o Х о„, . (Х 1 Я я н а вх х СО ((1Ь С! с а4 (О гЛ с l0 (A О\ (» ОЪ O (A e W сф + (\I °, С а. %О сФ О\ (I хй O ((I ао Х Х 1. 0 (! )ф О I o :" 5 ов g о.. "„Ц о йдх. ио „, х!О м(Х 691084 Ф (» С Ъ Cl lA l0 CO с с сЯ а!а Ф СО ((Ъ г(\О СО а(lA W. АО а(г(1 с ° с с cI Ф О\ ЧР lA ° (Ц 1 8 ! оха О О. О.I 93 IC1O хя х o o х ах .Охх ц в g ((Ъ C(, Ц ((! :о д.х со си х е 6 оа I В63 м с с с с а! CF О\ ( (О ь-(( (с! Ю lA lA с с с W а(а ОЪ (» 1О охоа О, в 1 ох ц 4. а хо х ох Ю 1 х Х Х! а(1 о н хао ох(: c;eo хко 1 Х Х (аЪ I 10 ЮO Ф ОЪ (с! с с с а,О Ф (» (с(с3 00 (A О Ю(-( с.с с с с Ю (3 ((» и> ((Ъ Н ( охаоз I а о Ц 1 м I 1 оц L g н С1Х2 (:он хао (6 1 МИФ х о О а@ ыхо Овх нлу © и ((I О(МЮЮЮ Ю (с! (Ч а-( с с с с ((Ъ Ю (» ((Ъ Са! СО (с! СО ЮЮЕСО с(с с М »ОЪ аО lA аФ н охах 1 ф (6 I(l Ц ох х х э хв (!! ( хх хнЗ о (ъ и О.x o аос ((! ао хФ х g !С o(( а о K0,х g x ! 691084 00 а»О 1» О»Ч с с с 0»«10 а »О f lO Г» 1 МlA с с с ° ф «»1» »О 1»оа с0 а Ф с с с Ф»О I» »О а с!»»ч ° Ф л %О с с с с« \ 1 К> Ш»О»О сч а сч с с аА Ч21 1О I амо е «« о с с с М аО а »о 0l аА м ч> ЛЛОЛ0! с с с с 1«аа,О лба »3 л lO л -»О\ lA an ln М а с с с с ° 0 ЛО ao an л - ch a M !» а Ol Ш ! »- I»»О СЧ lA ° с с с 1 М а а О л 0 а «л О OAI ооа с с с с!» lO I» 1О О О 1Ч lA aA lA с сФ»О 1» »О с» а Ф С4 С» СЧ с. lA \O 1 lO о о»ч вою с с ° Ф»О!» »О »- Ch (Ч »Ола ° с с м я) Г» 00 0» Ф l» CO -» °, с счаа »О»Ч Г an лОВ»O с с с Ct ln 00»О «4 !Ч vmcoz venue охи viz vxa viz lA с о л Ч с СЧ сЧ с гл! с м СЧ! » с м о »0 о »Ч Я + М х о м v о И З !! ! О т" х v а0 0» Я .« х о и о »»» сЧ з Ч 0« д о М) о 04 о х CI 0« 0» х о о с! R х » » Ф »О х О о ! ф -о ох » ф ф 1ОО м ц 1 ф О а М ф х ох 1 Ф х е х Ф Х е «» 1 Ф вЂ” 3 О! 3- 1 Х х хм oz« ООО аа1: la! aO О Х t Х СЧ IC оХ ф oz o н ф Cl! O O -х х м (3> ф fd ц а gl Х о ц х х х х Ф Ф е е Q о5 х и O C0 Z ойн а о о 63 а 1 x»oo Х 1 Х осч ы O1 «С «Ro Ф 10 z ао 65»о х а Х 0! х A оц. »о х ах ф Ф Х 6 Х I oz оа «» g ф 6 Х 10 1:й ! хо ÕЦ -eo 1 Е Х 1 х -ф «ф ео 1 ф —.о о æ у2 1 а ф о5 »О Х ах 0! ф A е х g ох о Ф «» ф 1. х к О х а ох «» е 1ОХ м ц х 1х о ф о х И » ф о о х а ф 0I !": 1» Х х х х ф ое »о а х а0 Н х ala х o@ оа «» ф е Ж ф ФОЯ Й Ц«» .! хо 4 Ч X Ц ф о е м. 1 ф ео ! ф -о х е х ц o g о> н О ф 1 g R о х а ох не ! О -mo ! ОХ м е»о I а е х О« lO Ф o,z ф 1 .х o c; Х он aaI I Я х з о о х а В йех Cl a0 Х I ХХ 1 х Ф ф »о а о ф х и Ц ох н,аф ф й 10м х о< "х он " a0 О ха 0! «» е ф Ы! oo м х ох х 3 хх он ай 0! I Х I .оц aaI 1 хк и A а ох не Фф3 Е «» АЦ -ф(3 ! ОХ м !» 0O«Ф л СЧ 0О О с ь л ецио lA л1 О lO 1» м lA с, ь ь «:Р Ю 1» 0О а О СЧ «й lA с ь Iа Г» «I Ch ГЧ Г Ъ ГЧГЧ Ю с с ь 0O I» 00 lA л 00 1ОЪ л с ОЪ Г» CO (Г\ ОМ Г I» Г Ъ lA с с с СОГ Е Î со lO М ГЧ с «, с ОЪ CO CO Ц о а I» lA 0Ъ СЧ(Ч Ю с с с ГЧ 0О с» 0Ъ ОЪа (О Ol lA ь ° 0 а Ю л4 м м М«Ф ОЪ ° с с Ю lO ОЪ ю iA lA Г Ъ оло с с с ф 1 ОЪ « ю °;фФ CO Г"} 1 ГЧ с О I 0О 1О л л1 Оъ lA М М с с с f aA 1 «1 «I «У 00 М Г- ГЧ с Оt CO lA оказ ихз оказ оказ <Ч ь 1» (Ч lA ь о ГЧ C) ь C) м Г» ГЧ o„„ И и 0 . Ж" и tr) о и ж" и о С( о м и М) о М З ж О С 4 М) о е Ф о М З CO « ж о Ic) о З ч ж 10 о о с4 З ж Ф о ф о х о g, 5 З z а х e ф Д к о 2 1 ф о о х Ц Х вой кто lМф ГЧХО 9L I ey 1 м ОЪ Ф lA CO ° -1 Ch 1" lO ь с с ь ЧР «I ОЪ I» 1 О ГЧ ГО ОЪI 1»lO с с с tA M Cn t» lA ожйЗ о 1 1 хо Ф о e x 1 ц х х ое lO Е C4, I Х х х он Х и оа оН I llIZ Я Е о ац -хо 1 е Ì д) 1 о, Ф о о оф 5 j Ц ха Х ф о на ЗЕ 1 ф л ф и м ф Ф C ео ф -o х <б а ай nI ф х и м х о ц Х I оЗ Н ь ф З х оа Ы ое 1ОХ м 1: 691084 о Ц х х е о l ц о хх о х х хо ох Ц IC3, Ж lII o „ о . Ж ф о О1 н З 111 с Е З I а ® м g) 9 I а 63 о > 1 8j IC "30 -Х оз AA йах мф1О I а О1 О 1," а х ф н х Г ОЗ оаэи нжн вео g б) o o 34фg на I о а ф о н 6 о н Е 1 х. Э 6 Ф о оо хх g О ха ох О 1 ах юн К з P lO х 5 1«З 0Ъ с хз о ха ох н & Ф б> 3 Е н ISO — ф5 1 ОХ м ц х 691084 ласо A г1 Ю с IAW C> 1О аа С 1 . Г (31 ъ Ъ E tA 10 СЧ О СЧ !.)Фo ch 10 w (1,а а ь с с Г«Оt 1О Э спос> t cn б оесо Ю еое t Ф с а с Ch 10 Ф tA! оз cl W Г с ь ъ м ц> е Ю аСОа Р ) \О Р ) с с Mф! С 4 (Ь 01 сп с! о с с <Ч ОЪ Ю ED 1О РЪ Yl W CV ъ с с о цт . ЮCIA С 1 (СЧ с с с lA t t ЧР 1О 1О -( с (Ч ,1О О О1 О Ю & t Ъ \ !! О СО МЪ! а сч àî с еь ,О !» Ю О CF МР Щ Ф Ъ Ъ т-% C> Ж LO ФЧ - t с ! - l ъ, РЪ Ю Т \О N th H о а ъ в с (ФЪ Ц\ 4ОЪО «ю эз <Ъ Ъ ф 1О ихк к v z С> 1О C) Р1 С2 СЧ О1 М (; з о ж о и М о Г чио о М ж х и О с4 я < 4 t4 :г. с" и tc) е о СЦ Ж v о с4 З х и о е! М х It) v о М с4 R с4 ж v с Ч х т С4 и! х х III м ttt x! 3 хо О е о ! о х х о «h Ь а3 е3 Х ох о, но pk 3C Q оа М 6 Я 6) А3 ! о сп х 1 х х ц ех ! Э ох х и ! : 4) х 2 ! О с e а я о! х tII T C м о v attt ххо 0&x Н III f -3ю сч ttt A ! Ою < 3 Ц Х! ! ! Щ ое х t„ 5й tt! ttt t Я х х. ем Я ХЭ& xzo o хйо о ! ох tII М х 84 оло оео н 2 х (х© х ch ! Ф Ф <"1 &Х оЙ 58 ! М х х 3 ох хо o t: ох & «1 tII 2 м!хн o o ХА! охо мех Я 6} Х <ч 3 О ttt ttt со С1 t g! ! A Д ! !: х o o х w 1о ц Qx ) М ое 2 М ( о- о М !4 tIti O gR x и м Х fh ОЖФ нео t ©!, о Ц! tII t хм о Р4 t o, g3 B в О - o! ! о 1 1 х3! о ! О & & Э О oXt х!о он х Н IY, в хЯФ v+. о ха охо ! ех ф A x " 3;ъ (> P; 34! х 5 Ос! Х ! Х и о Х й!!! око нех и" Айэ о х РЪ 1 В6 9gg хан gt o м3о 0t ttt Н Ф 34 !!) К АМ» ttt А8х ю«««»« - - » ВЖ»»«««. *: -.:..-. - - "««"="«««.». « - . «-..«4 СМ«»«»« 691084 16 »« 3 «» Ф оее с с с с»ъt aoo С«!»О 0« C»« « ъ с с CO Ф РЪ |Г) » Ъ»«Ъ 1 Ю«ч M»»0 » с с с М 1 »С» «О CO I» t» ° Э О 0 с »Ъ С С» Ю оо »n»n co с »»Ъ f «0 «О !» 00 С«! ОЪ !» CO с .с »n!»МР »О С«Ъ 1 » СС» »»Ъ ЧЭ СС» С Ь с ln«o ю «,0 ОЪ Г )»«Ъ ю»n а0 с ° с »n t a »С» ° -» c«I.»n с ъ с о ее е Ц . Ц о » Ъ «!«СО «.! c»«a0 C C О»»Ъ«СЪ »п 00 ФСО ° Ф»«Ъ «» 0Ъ ъ ъ ъ с CO c3 M»»Ъ »«Ъ»«Ъ СОЛО е оо с ъ Ю 1 t» »п a0»«Ъ С!» ! » Ъ Ь Ь »«Ъ Ч) Ю Ю а0»»Ъ О С0»n Ci С!Ъ О О юь ОЪ 1 1 00»п С0 еоо с с »n t» !» »О a0»n O еоо с ь с »n w 1 «D 0О»»Ъ О 0«О О Ь Ъ с »п г r Ю еоо с »n ! м охая vx3 охи »»Ъ »п Г«) » («Ъ » Ъ М С«! Р ) о «О »«Ъ C) Ф CV г.» О« С«» »«Ъ «3 »п »«Ъ о З ! »" СС! о х »»Ъ и, о »4 З с4 О х л v е »0 О 0 о +CI Ю а! N и Ъ»» о я" х" к О о х СО »«» х З CO ed х - «» v.х к и к х к и I о! »! о» 1 O aI РЪ ! 9 9Ч4 в ld 1 о— х !". ° хо о Х © о н З 9 2 хк н о о хо»ц охи нвх оо »ъ t."Х о 1 х х 1 х Ф О© аа О9 н в 9 х х u t» ! С 9 О9 н х Я 1 3 1 O (Ч Д«1:«е -хо IВХ 1 1 х х 9 и в ц х -н О9 х И 1", 0» хо а- я 9-Н Х I О nut: ихи! cех о!х н «!« 9 с Щ ха о о m хо mao I Itive С«! Я Д» !a»O IOX С Ъ 1 1 I х х 9 ! о ф хв ы х !.» о9 eÕ. О» 1 »O Я 34 1 х о ugt: ы I.u о х 6) t хВФ u o хо,ta о хо 1О9 »»Ъ Ц IC 9 & Ц Ц х х хн Оэ е Х O» I хам й3х g!a IC О О9 Р« I 3С х g их ta I .и 2 хя х а! охо нвц. 9aI@ и о ! фх ! оо » Ъ 1 Ф 9 в ц О9 х в Ц Х I о с! О I Я Ц М « н oem хоо оех н х !с 9 I х «»« tt! о ICAж охо нвх Э l5 АЧО -!am IO9 Г«) I 9 1 в ц Х 1 оъ е а !." »»! х я х о ue g о ъ х нхы 9 1 ххах о о IC O»% охо нвх В Й С«! О 93 8 9 1 Х «» Ц ох Ц х х н ой О 1. Qw о о но 9 9.3 ххн кв I ta 4g g 03 »«ъ ф х 691084 17 с ю л3 cP сЧ lA с с с ь IA tA CO 333 ссъ С 3 33 С"i Ь a СЧ Л СЧЛCP& . СЧlA1 »CII с с с ъ а в ъ с 3»)сРСОС" . MMChtO tA л IA л В цр Ю л Ю 3 с ъ W IA C3I1lA Ю3 л lO Л3 СО с с 3 3 Ч) Ю с3 Со tD тола ъ» с Г 3С3 CII 1. СО ЮСЧСО CO f tO CO Ь Ъ \ Р3 Ф О1 СО tA л сольл сЧ сЧ IA Р1 с с» с Г Ъ M CO 1 » IA сО 3 л3 СЧ с Ъ У »p)», 3Л»ÑO lO СС3 СС3 Л C» CO tA СЧ 3 - СЧ с 3Л \С3 С 3»» lo Cl Ю ЮЮС3 с»» W tA СЬ 3IA f tO tOO ЮЮС с ъ с с 3 33 3 С3 C tA и ИХ 133 Я н 0 Х,сс3 Ê ихой -020 л их ик Й 00 » с»ъ сЧ У lA сч f 3 л o+ Г н сО х о и С3 3" З н _#_I х и + о с4 Я л v о чх и о сс R х 0 ии 0 чх С3 . Зх 0 х" и о е4 к 0 х Ю и о Зс3 сс Ос х сЧ и Ig о f31 1 х Э 30 ® а cd х. ц o х 30 Н а 333 cd а хо 0 сч g»« о1 3 g,Х.н Й ас» их о н е х К Om м 1ОО ref Ц Х о 3 (ое 30 Х а х ю н 1х ge о О Н 1 ох не Ф 333 3 н 1КО сч 3 3 -х о 1ОХ С») Ц о 1 и хх он 9 1 "7 а o) 333 1 ц сч M а ох н е Ф 333 3 g 1- сЧ34.-до 1ОХ " Б х е О а Э Э 1 Е х х L он 30 Ф а3 Э х R f оа хо ос; нх 33) 1 Х С 3 х а ох н е Ф 333 3 и 1хО (ч 3 3 -до 10L г Iso N ф Ю Ю,СЧ с- ю с с Ю ФФ 1 сОр lA IA 1 Э ОЮ ЮЮPl %3 Юл с с с IA Ot 3» сл Л3 ихи з.v+ o x х ц 5 х Э Э а 3 cd 1 Зс К Х 1 Q а ох о н 3 33) 1 3 Х3 Н о о хас ох о не х 1 х 1 Х х Ф х е Ф 3 е х 1 о н О 3 ао н ào A 30 х, о Осч Х х Inc 0 3 нхат d3 O 3:ad3 л 330 333 а 1OId О3: х х х х х Ф Ф е еа 1 О O d3 30 а ао 3 мг О1 Х нФ х з. ао Х 333 1еО У>. 333 I а 3 х d3 Х ох х х х Ф Le Ф 3 е 1 f -I хй ох 3 ао о О 1 С ня оЭ 333 .W.а о Х L с3 а 3 20 О л с 1 с 3е Ц о н о Ц ое 3» (Ч О 3 с с О 3 ln с о л 1» с л м ln с C) ° 1 о е м СЧ о с 1О 3е с О ) СЧ о и о сЧ + о С4 R л и н ф 3 х о 3 4 + о И з CI л и х ти о "3 я" н Ф х и Чо х о v о R н О -3 о. х © v н Ф О х г и н 33! о х" v е М. 3Ч O O М Мt WCtaN с с с с с owt t ч> а л Ффа lnt» л с с с t» t ЧР л нихаик 1 х х х х 9 Э еЯе Яе 1 t4 -о 0 3." Х 3С f cp 333 Ц 1 х g 0 н Io 33) а " R 3С Н х, о О 3". х 3 3 о О нх х Р.еХ хe3 е 333 О Е х лgО 333 ое 1 О 3 м мо о о ON(Ч 1 с с с с мN ot ln (ч ф О 3Ч ф .ОЗЧаф с с с М 3е О\ Я а л и И Х 3О I п3 33 ое ох 3 х Э atl e e 1 х о !. Х 333 $ Е aaI N 3 1 х ° » х ц ох он й3й 5 хоо х а3-" О3О О х 1 х 0N IC н», .. OI C4 мао 1 131 - р,о -ex 1 8 Х м 333 Я л -3 Cta а аамф с с с с ° Зе а О 3О а Ю N t» an лO ОЫО с с Фафю ln л охах о1 х х Ф 9 & & Ц 1 Х oe х Е А Ц х х х х он 23 33ОЗ 3С РеН Х ОО ott ыл о о-g н1ы t3! R N t4O Х 33! 1eo М 333 691084 мам «3 аС3 е 4 ю ° с Ффф л 3»ф 0Ъ t Ю N с М CO CO н ч их хи ох 33 аои 33ан ХОО Х I Ц ОЗЧ О о!5 нм 13о М 333 Х t oo мlnа с с с ln ln ao ln ф СЧ е3е Л М ее3е с а а О 3п и хи 1 х Х 333 е, I4 Х 333 Ig хц ох 99 х R О 30 431 Й ONН х-:. о О I B фЗ 4С4Х <чу х la) М ф ln е-3 Ь CO aOсЧ с с с 4 с3 3» \О ln «l М(Ч Л\О л ЗОВ с с Л M 3» еО а л н И Х 333 Х 1 I Х 3 оо у" 333 м. 1 х Ц ох 3О Н ое g хон X t4O о gВtC С С4 333 ххо и Айю 33I .ф М 1 : 1, М3 М М О N + \О Г Ъ с М с3е ф 1 а л флол N N ln м с с ° М M ф 3» an е-3 л ихиро C oe Я 333 333 3 Х х х Х 313 Э & & f4 о 3 3. Воз й1о Х I 3 VNO tC otx нй 333 Х К!40 -Х 331 1еО мдх 691084 гг Ск1 1 » 1» СЧ 4Ч О О 4Ъ ° с ф с 1 ЧЪОЪЭ ttl л лРЪ лРЪ 41 Ь ОЪ 44Ъ ° с с В 44Ъ ЧЪ 4О 4О 44Ъ ОЪ Г4 4О «4 1 «ф 1 с с с с к4 к4 1 IO 44Ъ «4 10 4кЪ 4 4 00 4 1 44ъ ah с с с с Л4 «У 4О 1 44Ъ О1 t»4040 40 0I4 C с» с .с \ОС Ъ4»1 Ю к4 Л4 «4 кФ 4Ч «4 СИ 44Ъ 1» ОЪ с с с с 4кЪ кФ ОЪ IO 44Ъ 40 О Ю -4 Ф Ю 4к1 СО с с 44Ъ кУ 1- ЧЪ lll л1 4"Ъ «У IO 4I1 4кЪ л О 1 О О с с с с ° З 1 4 4 Е 44Ъ -4 lO 4 4 1 44Ъ 4Оа40 с с с с ef aA Ф IO. 44Ъ «4 4к4 all 44Ъ ° 4 1ОООЮ с44Ъ с с к1 l 1.аА кФ Л4 1 4Ч М4 О44Ъ О В с с с л кУ IO 1 а44 40 О 4140 Ю 4 IO ЕО с с с с РЪ Ф О\ IO lA Л U23N ИМйВ Н иж а3 14 -4 Иж ОЪ И Я о с ° 4 М ь с Л4 «4 C) с с Ъ 4Ч с 44 h3 Ю с Л4 1 4 Ю с Е Ъ 4с4 о с tA о С4 к 0l фЬ о 44 я к4 О ж l и + о и Ф ж U к1 и о о Vl к н Ф ж I0 и о R .н . Ф С4 ж » U f О В" М O ж 444 и н 0l Ф" ж и о о о ж 1 а о о Х 1 1к N Ц»« 5а 4 е о х 1ВХ ФкЪ (1) g g9 а к g вх 3 до ЭВх 01 3 1mÎ 9 х Л4 4") л4 О\ «4 о ч» ю е ъ с с с с 10 РЪ 00 1 Ч) л g C4 1, Х к о йкк ойдо )5 хв ф« о7 оа 55) оъ м Ма i-. к 3Ф 31 м oi фЕ 4кЪ Я Фа3 х ех о Й") А8ы 1 а ох Ф хе Х 4 О1 х +23 х в о. О 3 1 3C ! 4ЧЖ -",И 4к1 О ОЪ М Ф c0 e e a0 rV с ° с О cP 1" Ч> +3 44Ъ Л л. U US0l ее Еl ЯР О4Ч 4Π—. g Эмо Pe 14 4"Ъ Йао гз 691084 24 сч сф л4 цъ сч а 1 Ь с с СЧ IA ОС1 W Ю ет) с и ОО 1с tA СЧ Ф ОО СЧ и ОЪ CO с с с с с с с сч в л л Ю Ю Ф ь е г ъ с tO tA tO л ОО О О Ф Ю с tA (") tO ct л и 5 о Ц а tO Ctt W СЧ tA с с с tO tn tO л 0Ъ CO ОЪ M t %Mt ОЪCO с с tA M lO Л tA 3 лл ОЪ (Ч РЪ Ь сЪ с су\ «Ф м. > чф Ф tA W М) С с ОЪ л омом н ожаьи С Ъ с сч л ь с <ч С ) с tO л ь с CI л CO с ь л а о е4 Гч н 111 о х" Ф и о Ъ М Ф Ю ж u" о с1 Гц н Ю о ж о Оч U 4о Гч н Ф х о о М R о 0I М ж о сч о о+ о г х о u .. о З 14 Ю ХО1 о и >. в 1 .гЧ л Гс Ф л(Ч с с с tA ОЪ 1 1О. 1 к в I к оо а 11 V1 х юй о. ка. хх3 хвн ФОЪО И 1 О счКа 1 ХО - к.х 0l I о а В5 O I e юсч о М1 О ма х оаэи IC O e о с а О,19 Q с Ъ -1 ОН rl t 1tt ь е л е ао сов.эа в с с ° с с ОО W а - В аф л1 л4 л<чсчр ъъ ь со со в со с с с с а с Ъ Э л В ° з л ч М о ма я 1 к 2 Э m Е ко о а х н Ф Х в аз 1 Н.Н 1О осч к Ц" кйх ХО О L Xttt оgo х.и В н ак ttI ХХ с В 1 15Э ОО С1\ СЧ РЪ Ф РЪ С Ъ РЪ с с Ф tA Со Ц) tA ч ОО СЧ ЧЭ Ч Л (сЪ мЪ чф с ° с с tAtACO Ю 1 к х х х э хв Ф кк в х 1 Н с Э oz кк х х хн оу аон е ао хмок Х1О осч х О1 нее а о ххо нвх сч Гъ О1 цъ ct сч w ь а ь с с с E с 1с С 1 t СЧ tO ° Ф л л 1 Ь CA Ч» t а а с Ъ ОЪ Ь с с с с с Ю С Ъ Рс СЧ tO ° у -чл н ожжъа ф к tO t ое t и х а хо ФН е в 1 Х Я -ан алло аох осчо 34/ йа м ма3 l ®e с ъ ttt в tt I 2 к х х он к Ф х 3 ха Фо вн 1В х оа хн А к - и хко ххк ot v Ю g ОО х а Ф ооо Х I ttt С4 О t 4$ Э Е и ао -ха 1 В.Е с Ъ Ф н ожа 1Я (Э и х а хо Э Н вв -а оу аоо мах хоо Х I Х йй О 1О а а ttt ххх нвк Фttt Х I tt Э - дв х к 1Ох t:н 691084 25 с! О С со Сп с с с ОЪ 4 Л Ф 10ъоо ф Ю Сс! I» Л М Ю lA с с с M !Л00 lO IA омс! оф1e с с с с фмфф О с3 л СЪ Сс! (7Ъ ЮCO IOt» с с с с (Ъ! сР ОЪ О IA Л олюос! \О М CI CV М с с CO с3 ф CO СО Ф счфо юефо с с с OÇt О Л Л су hl t» сй с, с с с с лмс »ю мoм с с IA 4Л ЪО сосЧ М л М сФ с, с ИЪ 0l lO 1ОСс1t»3Л суЮОЪМтр ЛООЪа e OO с с С с с с с с с CI I&CORO фсрффф Ill Л су ° Ф t» CO (7\ бЛ t» t» ЧЭ М Л с .с с t» М СО ф lO ф л фосчф ос! эф с с с М M 0Ъ (О IA 4 CO !Л oс! t л с с о си Ill "Ф о Ю1 съ! О с с с о<е IA с с с orat t O 4! 4! Ф-! ОХСОЗ UNCOÎ ОХОВ UL3 ОХ СОZ, Н ихфик 4! - О Х С0 О З о с ЧЪ сс! 00 с о сс! Ю с 0Ъ л о с 00 л о М и + о с! к л и ! Щ ,о с! к 4! сс! ж "Ъ о Я о х о о З.. н + о е4 z ОЪ о х 0 о+ и я 4! с0 х v с! 4! С0 х и с х и х с0 сI 3 ох 1 х g Ф хе Ф 1 о3 p,ос Фа!: ICeV 1 Х О!ъ! Ы О! Х на о Ф tel као я а х х ок 1 х х х х Ф Ф в ва ! о 39й, ао о I0 а!с gev 1 Х Ос! Ы о!х нх о 2ао -хх o)5 ох Ф х в Ф х в н I Ф О! хм 1:хц хно Х 0! Х оих! О О а аo аюо 1 el Хс О о х ok ) я аО ха 1 910 < Ъ и Х 1 .о х 1" .Х О! сан еоо аа ,о Х1 Х оя о с!ъ ао -хх 0Ъ 6 Я P1 $ .в!с Х о-! Фц 1 ° йай с!во Ф 1 Х g Х 1. It - ао » Х Iti i eo о х и о ® д С4 Ф х 8 Ф -а И Ц о х о н х а ое 5с! 1 3 R u -.о х () I ВХ м о! ц Ц !О х Qi Х I0 х о Ф хв 1 Ф х И Х 1 ом а Щ 1 х х н а1 mIV O 1 1 1 Хсъ! V н х Ф Х Е Я Щ Ае2 Х 3 6сч о ч О-, 1о -ke ! во 691084 Формула изобретения 1. Способ получения диуретанов В1 НМ R2 общей формулы О- 00-.Я г МН-Ео-Х- R R< н R < — как указано выше, при 10-15 С в растворителе в присут)p ствии акцептора кислоты. 2. Способ по п.1, о т л и ч а юшийся тем, что в качестве растворителя используют смесь уксусного 15 е4>Нра и врды» 20 мí-eо-х-в, где R> имеет в еприв денное значение,25 Составитель В. Волкова Редактор Т. Шарганова Техред М.Келемеш Корректор Г.Решетник Заказ 5819/57 Тираж 513 Подписное ЦНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий 113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5 Филиал ППП Патент, г. Ужгород, ул. Проектная, 4 где R< — водород, алкил (; -C», алли4 или галоидалкил С -Сз) R — алкил С„-С,, аллил, метилпропинил, галоидалкил С2-С3, циклогексил, этинилциклогексил, фенил, метилфенил, метоксифенил или хлорфенил; R>- алкил С -С4, алкенил С>-С алкинил С -С4, Х вЂ” кислород йли сера отличающийся аем"„.ямб--с< едйнения общей формулы 0- СО-01 подвергают взаимодействию с амином Общей формулы 3, Способ по п.1, о т л и ч а ющ. и и с я тем, что в качестве акцептора кислоты используют углекислый калий ° Источники информации, принятые во внимание при экспертизе 1. Патент ФРГ Р 1567151, кл,12,0 17/01, опублик.1974.
