2-n-метилбензоил 3н-нафто(2,1-в)пиранон-3,проявляющий антимикробную активность
(11)
ИЗОБРЕТЕН ИЯ
Сова Советских
Социалистических
Республик ф
h в
=-, . l =- К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ (61) Дополнительное к,авт. свид-ву— (22) Заявлено 07.06.79 (21) 2777661/23-04 с присоединением заявки— (23) Приоритет— (51) М. Кл.з С 07 D 311/92
А61 К31/35
:Тосударствеииык комитет
СССР по делам иаобретеиий и открытий (43) Опубликовано 23.01.82. Бюллетень № 3 (53) УД К 547.816.03 (088.8) (45) Дата опубликования описания 23.01.82 (72) Авторы изобретения
Ю. С. Андрейчиков, В. С. Залесов, Т. Н. Токмакова, Н. А. Подушкина и А. Н. Плаксина
i I .р
Пермский государственный фармацевтический институт,,, 4 4 ; i ., :" 4 1".т 1 (71) Заявитель
f (54) 2-и-METHËÁÅÍÇÎÈË-3Н-НАФТО (2;l-В) ПИРАНОН-3, ПРОЯВЛЯЮЩИЙ АНТИМИКРОБНУЮ
АКТИВНОСТЬ.со снт
Изобретение относится к новому химй- чеекому соединению — 2-lE-метилбензоилЗН-нафто (2,1-в) пиранона-3, который обладает антим икробным действием.
Указа нное свойство |позволяет использовать его в мед ицвне.
Известен 2-бензоил-ЗН-,нафто (2,1-в) пирами-3, биологическая а ктивность иоторого не и зучалась (1).
В качестве анти септика обычно используют сулему {2).
Целью изобретения является раоширеяи е арсенала средств воздействия на живой ортанизм.
Эта цель достигается:новой химической структурой описываемой формулы
Соединен не получают взаимодействи ем
5-п-метилфенилфуран-2,3-диона с 2-окси-1нафталинальдегидом в среде абсолютного дно ксана при кипячении.
Пример. 2-и-Метилбензоил-ЗН-нафто (2,1-в) пиранон-3.
Смесь 1,9 т (0,01 г м оль) 5-л метилфеяилфура н-2,3-диона и 1,72 r (0,01 r моль)
2-окси-11нафтали нальдегида в 40 мл абсолютного диоксана на грBBBIoT при кипении
3 ч. После,приливания воды отфильтровывают 2,6 r (82,0% ) 2-и-метилбензоил-3Ннафто-(2,1-в)-пиранона-3, т. лл. 190 — 191 С (толуол) .
С 1Н)40з
Вычислено, %: С 80,25; Н 4,46.
Найдено, % . С 80,66; Н 5,05.
Целевой .продукт — белое кристаллическое вещество, растворимое в "спите, -толуоле. Его строение доказаво данными эле15 ментарного анализа ИК- и ПМР-спектроокоттеи.
В ИК-спектре имеется полоса потло щения 1715 см, обусловленвая лактонным карбонилом, в 1665 см, обусловленная
20 кетоиным ка рбонилом. В ПМР-спектре содержится сигнал при 6,7 м. д., обусловленный груптпой СН пиранонового ц ькла. Аро матическое поглощение проявляется .в виде группы сипналов тгри 7,5,м. д. При 2,4 м. д. наблюдается свнглет, обусловленный проTolHBMH метильнюй группы.
Антимикробную акпивность определяли методом последоватыьйьтх разведений.
Бактериальная нагрузка рабочего,раствора составляла 250.000 микробных тел в 1 мл.
782341
Формула изобретения со !i щ, о
Составитель И. Дьяченко
Техред Л. Куклина
Редактор И. Марголис
Корректор С. файн
Заказ 31/Зб Изд. № 101 Тираж 447 Подписное
НПО «Поиск» Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий
113035, Москва, Я-35, Раушская наб., д. 4/5
Тип. Харьк. фил. пред. «Патент»
2-и-Матилбензоил-ЗН-нафто- (2,1-в) - виранон-3 подавляет рост золотистого стафилококка и кишечной палочки соответственно в разведениях 1: 16000 и 1: 2000.
Изученное соедмнение оревосходит ао а ктевности, например, известный iB медицинской практике антисептик сулему 121, который применяется в разведении 1: 1000 (0,1%) ЬРзо препарата при введении в желудок составляет для белых,мьгшей(17,5 -2 мг кг, для ирыс — 80 - 13,6 мк/иг.
Токсичность соединевия,изучали по
Першщну Г. Н. в опытах;на белых мышах обоего:пола массой 16 — 19 г ари внутрибрк шианом введении. Соединение, вводилось .в виде .взвеси в 2% чной крахмальной слизи.
Исследоваяие острой токсичности зая вляемого соединения аоказало, что LDgp— среднетоксическая доза его при внутрибрюш инном введении для белых мышей составляет 930/873, 2-990,4 мг/кг.
2-и-Метоксибензоил-3Н-нафто (2,1-в) пиранон-3 формулы
5 проявляющий антимиироб ную aKTHBHiocTb
Источноки информации, принятые во ввимание 1при экспертизе:
1. Woods L. 1., Trans. Kansas. Acad. Sci,.
1965, 68, с. 302. 2, Измеров М. Ф., Самоцкий И. В. и
Сидоров К. К. Параметры токсиметрии промышленных ядов при однократном воздействии. М., «Медицина», 1977, с. 139.
