Способ получения производных хиназолона
Союз Советскик
Социалистических
Республик
ОПИСАНИЕ
ИЗОБРЕТЕНИЯ
К ПАТЕНТУ он784 776 (61) Дополнительный к патенту (51)м. Кл. (22) Заявлено 12. 07. 78 (21) 2524306/
/2633660/23-04 (23) Приоритет 230977 (32) 19 ° 12 ° 75
С 07 0 471/02//
A 61 К 31/505
Государственный комитет
СССР по делам изобретений и открытий (31) Р 25 57 425. 8 (33) ФРГ
Опубликовано 301180,Бюллетень N944
Дата опубликования описания 01,12.80 (53) УДК 547. 856. .1.07(088.8) (72) Авторы изобретения
Иностранцы
Курт Шромм, Антон Ментруп, Эрнст-Отто Рент и Армин Фюгнер .(ФРГ) Иностранная фирма
"К.Х.Берингер Зон" (ФРГ) (7 ) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ ХИНАЗОЛОНА заключающимся в том, что соединения общей формулы (О ) Изобретение относится к способу получения новых химических соединений производных хиназолона, конкретно, к соединениям общей формулы (1) где R„ обозначает сложноэфирную группу, амид или натрил карбоновой кислоты,-подвергают основному или кислотному гидролизу.
Пример 1. 11-Оксо-11-H-2-метоксипиридо- (2,1-Ь) -хиназолин-8-карбоновая кислота.
1,85 r сложного этилового эфира
6-хлорникотиновой кислоты и 3,9 г сложного этилового эфира 5-метоксиантраниловой кислоты медленно нагревают до 160 С. По истечении нескольких минут смесь затвердевает.
Полученный сложный этиловый эфир
11-оксо-11-Н-2-метоксипиридо- (2,1-Ь)—
-хиназолин-8-карбоновой кислоты кипятят в течение 3 ч в 20%-ной соляной кислоте, охлаждают, отсасывают и промывают водой, а затем ацетонитрилом.
Т.пл. 300 С (гидрохлорид). где R — метил, метокси, или конденсированное бензольное кольцо, которые могут быть использованы в качестве лекарственных препаратов.
Известна реакция основного или кислотного гидролиза сложно эфирной группы, амида или нитрила карбоновой кислоты (1) .
Цель изобретения — разработка на основе известного метода, способа по-25 лучения новых соединений, которые обладают ценными фармацевтическими свойствами.
Эта цель достигается способом получения соединений-общей формулы (1) 3О
784776
Формула изобретения
15 1 г
Г Я
Составитель Ж. Сергеева р . Потапова Техред Н, Граб Корректор О. Ковинская
Заказ 8594/67 Тираж 495 Подписное
ВНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий
113035, Москва,.Ж-35, Раушская наб. д. 4/5
Филиал ППП "Патент", r. Ужгород, ул. Проектная, 4
Гидролиз также проводят гидроокисью натрия при ОоС или температуре кипения реакционной смеси. Выход 1,2 r (41,1%).
Пример 2. 11-Оксо-11-Н-2-метилпиридо- (2,1-Ь) -хиназолин-8-карбоновая кислота.
5 r 8-циано-11-оксо-11-Н-2-метилпиридо-(2,1-Ь) -хиназолина нагревают в течение 1 ч в смеси 10 мл воды, 10 мл концентрированной. серной кислоты и 10 мл ледяной уксусной кислоты. Выпавшие кристаллы отсасывают, промывают водой и ацетонитрилом. Из сырья получают в воде с рассчитанным количеством бикарбоната натрия и подкислением уксусной кислотой конечный продукт.
Найдено,В: С 66,23, Н 4,07, и 11, 15 .
C " >Вычислено, Ъ: С 66,14, Н 3,94,, N 11,02.
Выход 4,6 r (85В).
Пример 3. 13-Оксо-13-Н-бензо-fg) пиридо- Ц,1-Ь) -хиназолин-10-карбоновая кислота.
4 r 13-оксо-13-Н-бензо-tg)-пиридо- (2,1-Ь)-хиназолин-10-карбоксамида в 80 мп наполовину разбавленной соляной кислоты кипятят в течение 5 ч.
Выпавшие кристаллы промывают водой и растворяют- в разбавленном аммиаке.
Раствор экстрагируют и после фильтрования над активным углем подкисляют уксусной кислотой. Полученную свободную кислоту переводят в гидрохлорид концентрированной соляной и получают желтые кристаллы гидрохлорида.
Вычислено, Ъ: С 62,48, Н 3,37, N8,,58,,C I 10,87.
С„,Н„У,0, НСЕ.
Найдено,В: С 62,59, Н 3,48, N8,,38,,С1 10,23.
Выход 3,7 r (13%) .
Способ получения производных xuI0 назолона общей формулы (I) где R — метил, метокси или конденсированное бензольное кольцо, о т л и ч а ю шийся тем, что соеди20 нение общей формулы (Ig ) где К.1 обозначает сложноэфирную группу, амид или нитрил карбоновой кислоты, 30 подвергают основному или кислотному гидролизу.
Источники информации, принятые во внимание при экспертизе
1. Бюлер К., Пирсон Д. Органичес35 кие синтезы. М., "Мир", 1973, ч. 2, с. 223-229.
