Способ получения -бензоил- -фенилгидразидов ароилпировиноградных кислот

 

Союз Советских

Социелистических

Республик п>785303 (61 ) Дополнительное к евт. свид-ву— (22) Заявлено 2310. 78 (21) 2676233/23-04 (51) М. т%л.З

С 07 С 109/087 с присоединением заявки ИФ— (23) Приоритет—

Государственный комитет

СССР по делам изобретений и открытий

Опубликовано 07.1230. Бюллетень Й9 45 (53) УДК 547. 298. . 61 (088. 8) Дете опубликовеиия описеиия 0912.80 (72) Авторы изобретения

Ю.С. Андрейчиков, Ю.В. Ионов и Б.Б. Александров

P1) Заявитель

Пермский фармацевтический институт (54) N-БЕНЗОИЛ-N-ФЕНИЛГИДРАЗИДОВ

АРОИЛПИРОВИНОГРАДНЫХ КИСЛОТ

Изобретение относится к новому способу получения не известных ранее

N-бенэоил-Н-феннлгидразидов ароилпировиноградных кислот которые могут найти применение в качестве физиологически активных веществ или исходных продуктов для синтеза физиологически активных веществ.

tO

Известен способ получения эамещенных гидразидов изоникотиновой кислоты по реакции конденсации гидразидов этой кислоты с альдегидами j1 )

Этим способом нельзя получить эамещенные гидразиды ароилпировиноградных кислот, так как при взаимодействии гидразина с ароилпировиноградными кислотами образуются производные пираэолона-5 (2).

Целью изобретения является разработка способа получения Й-бенэоилФ

-И-фенилгидразидов ароилпировиноградных кислот.

Цель достигается тем, что соответствующий 5-арнлфуран-2, 3-дион подвергают взаимодействию с фенилгидразидом бенэойной кислоты в бензольном .растворе при 80-85 С. 30

Взаимодействие протекает по схеме:

-o

-O + МН(Сйпй) — МН-СО-С<П> к

a — CP4 — - С,Н4.- CO-СНг-СО-С0-М(СйН5)

-МН- О- йы, Исходные 5-арилфуран-2,3-дионы легко получают нагреванием ароилпировиноградных кислот с хлористым тионилом, Пример 1. й-Бензоил-. й-фенилгидразид бензоилпировиноградной кислоты.

К раствору 1,06 г (0,005 моль)фенилгидраэида бенэойной кислоты в

10 мл сухого бензола добавляют 0,87 r (0,005 моль) 5-фенилферан-2,3-диона и смесь растворяют в 100 мл сухого бенэола. Раствор кипятят в течение

2 ч. Реакционную смесь упаривают на воздухе. Из остатка после перекрис,таллизации из этилацетата выделяют

0,9 r продукта (C НЕКгО ),т.пл. 168170 С. Выход 51%.

Найдено,%: М 7,17.

Вычислено,%: и 7,20.

785303

Составитель Н. Антипова

Ре анто В. Бо о кина Тех е М.Петко Ко екто Ю. Мака енко

Тираж 495 Подписное Внйипй Гос7дарственного кбмитета сссР йЬ делам изобретений и открытий

113035 Москва Ж-35 Ра скал наб. д. 4 5

Заказ 8754/25

Филиал ППП Патент, r. Ужгород, ул. Проектная, 4

Пример 2. и Вензоил-й-фенилгидразид и-бромбензоилпировиноградной кислоты.

К раствору 1,06 г (0,005 моль) феннлгндразида бензойной кислоты в

10 Мл сухого бензола добавляют

1,26 г (0,005 моль) 5-(4 -бромфенил)— фуран-2,3-диона"и смесь растворяют в 100 мл сухого бензола. Раствор кипятят s течение 2 ч. Реакционную массу упаривают на воздухе. Из остатка после перекристиллизации из этилацетата выделяют 1,16 г -продукта (С, Н„ и 0; Sr) т.пл. 144-.146 С. Выход

50Ъ . Найдено,Ф: Si 17-46.

Вычислено ФгSr . 17 12.

Физические и химические свойства

N-бензоил-ИФенилгидразйдов ароилйировиноградных кислот-соответствуют придаваемой структуре.

Предлагаемый способ позволяет получить не известные ранее й(-бенэоил-N-фенилгидразиды ароилпировиноградных кислот из доступных исходных соединений.

Формула изобретения

1 ° Способ получения N-бензоил-N-фенилгидразидов ароилпировиноградных кислот. общей формулы х-©-со-ен,-се-со-з-мк-се-© ф где Х-Й; Si, отличающийся тем, что соответствующий 5-арил-фуран

2,3-дион подвергают взаимодействию с

1э фенилгидразидом бензойной кислоты в бензольном растворе при 80-85 С.

Источники информации, принятые во внимание при экспертизе

1. Мелентьев Г. A. Фармацевтичес;Е кая химия, "Медицина", 1968, с.993.

2. Патент Франции М 769572, кл. С 07 С 1934.