Способ получения -(2-фенилэтил)2-толуидина

 

Союз Советских

Социалистических

Республик

ИЗОБРЕТЕНИЯ (nj785300

К АВТ©ВСЯ©МУ Св ИТВЛЬСТВУ (61) Дополнительное к авт, сеид-ву(22) Заявлено 27.02. 79 (21) 2730277/23-04 с присоединением заявки № (23) Приоритет

Опубликовано 07.1280. бюллетень ¹ 45

Дата опубликования описания 09.1280 (51)М. Кл.з

С 07 С 87/56

Государственный номнтет

СССР но делам нзобретеннй

"н отнрытнй (53) УДК 547. 552. . 1. 07 (088. 8) (72) Авторы изобретения

A. Ц. Малхасян, Ж. Л. Джанджулйн, С. М. Ииракян и Г. T. Мартиросян

Всесоюзный научно-исследовательский проектный институт, (71) Заявитель полимерных продуктов. Научно-производственного объединения

"Наирнт"

I (54 ) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ й- (2-ФЕНИЛЭТИЛ) -2-ТОЛУИДИНА

Изобретение относится к усовершенствованному способу получения й-эамещенных производных ароматических аминов, а именно й-(2 - фенилэтилен)-2-толуидина, который может найти при% менение в качестве антиокислителя иепредельных углеводородов, свето- и термостабнлиэатора синтетических кау чуков и резин,на нх основе. известен способ получения алкили- 10 рованных в ядро ариламинов. Процесс ведут в среде 80-90%-ной серной кислоты при 80-90оС, в качестве алкилирующего агента используют вторичные спирты j1) !3

Кроме того, известен способ получения 4,6-диизопропилтолуидинов, ко-, торый состоит в том, что толуидииы подвергают вааимодействию с диизопропиловым эфиром при нагревании в сер- Щ ной кислоте 2)1

Наиболее близким к способу согласно изобретению является способ получения й- (2 -фенилзтил)-2-толуидина, заключакхцийся во вэаимодейст-,25 вии зквимолекулярных колйчеств . 2-толуидина со стиролом в присутствии мел конарезанного металлического натрия при перемешивании при 115-140оC в течение 5-6 ч. Однако из-за частичной 3{) 2 полймеризации стирола выход целевого продукта составляет лишь 38,5% (3)

Целью изобретения является увеличение выхода целевого продукта.

Цель достигается проведением процесса в апротонных диполярных растворителях (диметилсульфоксид, гексаметилтриамид фосфорной кислоты при 65105 С.

Взаимодействие эквимолекулярных количеств 2-толуидина и стирола в присутствии каталитических количеств натрия в гексаметилтриамиде фосфорной кислоты при 85оС в течение 2 ч приводит к получению.й-(2 -фенилэтил)-2-толуидина с выходом 89%. Увеличеwe продолжительности реакции до 5 ч повышает выход целевого продукта до

96%. В аналогичных условиях (85вС, 5 ч) в диметилсульфоксиде выход й-(2t-@ewasTsa)-2-толуидииа составляет

91%. Как понижение, так и повьхаение, температуры взаимодействия на 20 С а снижает выход целевого продукта.

Пример 1. Смесь 10,7 г (0,1 моль) 2-толуидина, 10,4 г (0,1 моль) стирола, 0,1 г натрия в

j0 мп гексаметнлтриамида фосфорной кислоты перемешивают 2 ч при 85 С.

Перегонкой, в вакууме получают 18,8r

785300

Составитель Н, Анищенко

Ре акто 3. Бо одкина Тех е A.À÷ Ко енто Ю. Мака енко

Тираж 9 Подписное

ВНИИПИ Государственного комнтета СССР по дблам изобретений и открытий

113035 МосКВа Ж-35 Ра ская наб. . 4 5

Заказ 8754 25

Филиал ПП Патент, r. Ужгород, ул. Проектная,4 (89%) й-(2 .фенилэтил)-2-толуидина т.кип. 134/1 мм рт.ст. 1,5887.

Пример 2. Процесс проводят аналогично примеру 1, но в течение

5 ч. Выход целевого продукта 20,3 г (96% ), Пример 3. Процесс проводят аналогично примеру 1. Отличие заключается в том, что в качестве растворителя применяют диметилсульфоксид

Выход 19,2 r (91%).

Пример 4. Процесс проводят аналогично примеру 1. Отличие заключается в,том, что температура, взаимодействия 654С. Выход 15,0 г (71%).

Пример 5. Процесс проводят аналогично примеру 1. Отличие заклю- З чается в том, что температура взаимодействия 105 С. Выход 16,5 r (78%).

Формула изобретения

1. Способ полученйя N-(2 -фенилэтил)щ

-2-толуидина путем взаимодействия 2толуидина путем взаимодействия 2-толуидина с эквимолекулярным количеством стирола в пристствии каталитических количеств металлического натрия при нагревании, о т л и ч а ю щ и йс я тем, что, с целью увеличения выхода целевого продукта, процесс осуществляют в апротонных растворителях, таких как гексаметилтриамид фосфорной кислоты и диметилсульфоксид, при 65105 С.

Источники информации, принятые во внимание при экспертизе

1. Авторское свидетельство СССР

9 159856, кл. С 07 С 87/56, 11.12.62.

2 ° Авторское свидетельство СССР

9 159730, кл. С 07 С 87/56, 23.12 ° 64, 3. Мартиросян Г.Т. Григорьян Э.A., Сарумян Е. A. Синтез и превращение

-непредельных аминовс Арм. хим. ж. 27,229, 1974, (прототип).