Способ получения 4-хлор-7-нитробензофуразана

Авторы патента:

ШАРНИН ГЕНРИХ ПАВЛОВИЧ

ЛЕВИНСОН ФЕЛИКС СЕМЕНОВИЧ

АКИМОВА СВЕТЛАНА АЛЕКСАНДРОВНА

ХАСАНОВ РАИФ ХОСНУЛЛОВИЧ

C07D271/12 - конденсированные с карбоциклическими кольцами или циклическими системами

О П И С А Н И Е <„,1оо4з75

ИЗОБРЕТЕН ИЯ

Союз Советских

Социалистических

Республик

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ (6l) Дополнительное к авт, свид-ву (22) Заявлейо 06.07.81 (21) 3341078/23-04 (5!)М. Кл.

С 07)) 271/12 с присоединением заявки № (23) Приоритет

Гееударствеикыб «еиитет. СССР ао аеаеи кзабретений и вткритий

Опубликовано 15.03.83. Бюллетень № 10

Дата опубликования описания 15.03.83 (53) УДК547. .793.2 (088.8) (72) Авторы изобретения (71) Заявитель (54) СПОСОБ .ПОЛУЧЕНИЯ 4-ХЛОР-7-НИТРОБЕНЗОФУРАЗАНА

Изобретение относится к химии конденсированных гетероциклических соединений, а именно к получению 4-хлор-7-нитробензофуразана (4-хлор-7-нитро-2,1,3бензоксадиазола) формулы

С 1. 140

С С1

7 -р/

0 вЂ” вЂ” Ъ

4 л

3407, На последней стадии 4-хлор-7-нитробензофуразан получается нитрованием 4>о хлорбензофуразана нитратом натрия в серной кислоте при повышенной температуре с выходом 70%. Продукт, очишенный кристаллизацией из водного сйирта и возгонкой, имеет температуру плавления 95,6-97 С. о

Известен способ получения 4-хлор-7нитробензофуразана путем контактирования

4,7-динитробензофуразана с хлорирующим агентом - комплексом хлорокиси фосфора с пиридином при температуре 80 С с выходом 70%. Температура плавления 9899оС (из спирта) (2g .

Недостатком этого способа является использование токсичной хлорокиси фосфо;4-Хлор-7-нитробензофуразан находит широкое применение в биохимии, в аналитической химии, в органической химик.

Известен способ получения 4-хлор-7нитробензофуразана из стрептоцида 11 по схеме: Н> ЪН m

С1

С1 С1 2С1

9()p g ЯО Вн

Г. П. Шарнин, Ф..С. Левинсон, С, А. Акимова и ф; 1Х."% еаза а, И".=..". -.;; -;;

Казанский ордена Трудового Красного Знамени хивино.,, технологический институт им. С. М. Кирова

3 1004375 4 ра, а также недостаточно высокий выход 4,7-Динитробензофуразан хлорируют целевого продукта. двумя молями хлористого аммония в ук 11ель изобретения - повышение выхода сусной кислоте при кипении растворитецелевого продукта и упрощение техноло- ля (118 С) в течение двух часов. о гии процесса. При уменьшении времени выдержки

Поставленная цель достигается тем, и количества хлористого аммония снижачто согласно способу получения 4-хлор- ются выход целевого продукта и его ка7»нитробензофуразана путем контактиро- чество. Увеличение времени выдержки и вания 4,7-динитробензофуразана с хлори- количества хлористого аммония нецелесо рующим агентом при нагревании, в ка- 30 образно, так как это не приводит к увечестве хлорирующего агента хлористый личению выхода целевого продукта. аммоний в уксусной кислоте, и процесс В таблице приведена зависимость выхопроводят при температуре кипения реак- да целевого продукта от количества хлорициьнной массы. стого аммония и времени выдержки.

100

1,5

100

2,5

120 о нитробензофуразана с хлорирующим агентом при нагревании, о т л и ч а юшийся тем, что, с целью повышения выхода целевого продукта и упрощения технологии процесса, в качестве хлорируюшего агента используют хлористый аммоний в уксусной кислоте, и процесс проводят при температуре кйпения реак ционной массы.

Источники информации, принятые во внимание при экспертизе

1."ДСЬет. 5îñ." В, 1966, р. 10.

2. Авторское свидетельство СССР по заявке N 3000399, кл, С.О79 271/12, 1981 (прототип).

Составитель Н. Кириллова

Редактор О. Персйянцева ТехредЖ ." Кастелевич Корректор + Шароши

Заказ . 1789/30 Тираж 416 Подписное

ВНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва„Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Филиал ППП Патент, г. Ужгород, ул. Проектная, 4

Пример. В трехгорлую колбу, снабженную мешалкой, термометром и обратным холодильником, загружают

6,3 r (0,3 М) 4,7-динитробензофуразана, 3,21 r (0,06 М) хлористого аммония и 60 мл уксусной кислоты. Реакционную смесь нагревают до кипения Щ (115-1180Ñ) и выдерживают при этой температуре 2 ч. По охлаждении массу выливают в воду (200 мл), осадок отфильтровывают,. промывают водой и сушат.

Выход 4-хлор-7-динитробензофуразана

5,25 г (88%), т.пл. 98-99ОС.

Формула изобретения

Способ полученйя 4-хлор-7-нитробензофуразана путем контактирования 4,7-ди98-99

94 4Э6

98-99

94 Э6

92-94

98 99

Способ получения 4-хлор-7-нитробензофуразана

4,7-динитробензофуразан в качестве промежуточного продукта в синтезе 4-хлор-7-нитробензофуразана // 937454

Способ получения 5-аминобензофуразана // 819103

4,6-динитробензофуразан в качестве промежуточного продукта при получении 4-амино-5,7-динитробензофуразана // 745901

Способ получения 4-хлор-5,7-динитробензфуразана // 657025

4-хлор-5,7-динитробензофуразан в качестве промежуточного продукта в синтезе 4-замещенных-5,7-динитробензофуразанов // 627129

Способ получения 4-аминобензофуразана // 627128

Способ получения бензофуразана // 576316

Способ получения -ниттробензофурразана // 574445

Способ получения 5,24 : ]2,17-дии.'у1инодибензо(с,т)-7, 10:19,22-ди( // 320518

Производные 10,11-метандибензосуберана, хемосенсибилизирующая композиция, способ преодоления резистентности к противоопухолевым лекарствам и способ лечения опухолевых заболеваний // 2167154

Изобретение относится к фармацевтически активным агентам

Производные сульфонамидов, способ их получения и фармацевтическая композиция // 2168503

Изобретение относится к соединениям формулы (I): где -A= B-C= D - обозначает -CH=CH-CH=CH-группу, в которой 1 или 2 CH могут быть заменены азотом; Ar обозначает фенил или нафтил, незамещенные или одно-, двух- или трехкратно замещенные с помощью H, Гал, Q, алкенила с количеством C-атомов вплоть до 6, Ph, OPh, NO2, NR4R5, NHCOR4, CF3, OCF3, CN, OR4, COOR4, (CH2)n COOR4, (CH2)nNR4R5, -N=C=O или NHCONR4R5 фенил или нафтил; R1, R2, R3 каждый независимо друг от друга отсутствуют или обозначают H, Гал, Q, CF3, NO2, NR4R5, CN, COOR4 или CHCOR4; R4, R5 каждый независимо друг от друга обозначают H или Q или вместе также обозначают -CH2-(CH2)N-CH2-; Q обозначает алкил с 1-6 C-атомами; Ph обозначает фенил; X обозначает O или S; Гал обозначает F, Cl, Br или I; "n" обозначает 1, 2 или 3; а также к их солям, за исключением 4-метил-N-(2,1,3-бензотиадиазол- 5-ил)бензолсульфонамида, 4-нитро-N-(2,1,3-бензотиадиазол-5-ил)- бензолсульфонамида и 4-амино-N-(2,1,3-бензотиадиазол-5-ил)- бензолсульфонамида

Комплексы включения производных 1,2,5-оксадиазол-2-оксида с полициклическими производными глюкопиранозы, способ их получения, фармацевтическая композиция // 2186782

Изобретение относится к новым комплексам включения производных 1,2,5-оксадиазол-2-оксида общей формулы I, где 1=R2=CN или вместе с соседними атомами углерода образуют аннелированный 3,6-бис(низший алкил)пиридазин-1,2-диоксидный цикл, с полициклическими производными глюкопиранозы общей формулы II, где если n= 1, то R3 - фрагмент 11-оксо-18, 20-олеан-12-ен-29-овой кислоты формулы III, R4=H, R5 --D-глюкуронопиранозил, R6=R7=H и R8= C(O)OH или, если n= 7, то R3=Н, R4 и R7 - простые связи, R5 и R6 = H или (CH2CH(CH3)O)mH, где m=1-14, и R8=CH2OH или СН2О(CH2CH(CH3)O)mH, где m=1-14, генерирующим оксид азота и активирующим растворимую форму гуанилатциклазы (рГЦ), как спазмолитическим, сосудорасширяющим и гипотензивным средствам быстрого действия и ингибиторам агрегации тромбоцитов, способу их получения и фармацевтическим композициям на их основе

Производные бензофуразана или бензо-2,1,3-тиадиазола и способ лечения // 2189984

Изобретение относится к производным бензофуразана или бензо-2,1,3-тиадиазола формулы I, в которой R1 представляет кислород или серу, R2 и R3 независимо выбирают из группы, состоящей из -СR=, М представляет =СR4-, где R4 независимо представляет R, R8 представляет водород, R5 выбирают из группы, состоящей из -СR=CR1-, -CR=CX-, -(СRR1)n-, R7 выбирают из группы, состоящей из -(CRR1)n-, -C(O)-, -CRX-, -CXX1-, R6 выбирают из группы, состоящей из -(CRR1)m-, -C(O)-, -CRX -, -CXX1-, -S- и -O-

Триарильные соединения, способ их получения, фармацевтическая композиция на их основе, способ лечения и промежуточные вещества // 2194035

Изобретение относится к новым триарильным соединениям формул Iа и Ib: или их солям, где в формуле Ia W обозначает N или C-CO-R, где R обозначает ОН, OC1-С6алкил или NR3R4, где R3 и R4 - Н или C1-С6алкил, или в формуле Ib Az обозначает имидазопиридин и в обеих формулах Ia и Ib R1 обозначает C1-C4алкил, R2 обозначает фенильный фрагмент или 2,5-циклогексадиен-3,4-илидин-1-иловый фрагмент

5,7-дизамещенный-4,6-динитробензофуроксан общей формулы c 6n4o6(r1)2, обладающий акарицидной и бактерицидной активностью // 2255935

Изобретение относится к области органической химии, в частности, к 5,7-дизамещенным-4,6-динитробензофуроксанам общей формулы I где R1 представляет собой: 2-хлорфениламино, 2,5-дихлорфениламино, 4,5-дихлорфениламино, 2-гидроксифениламино, 4-гидроксифениламино, 4-бромфениламино, 2-метил-5-хлорфениламино, 4-аминодифенил,обладающим акарицидной и бактерицидной активностью при низких концентрациях, которые могут найти применение в области ветеринарии, медицины и сельского хозяйства

Способ получения бензофуразанов восстановлением бензофуроксанов // 2284998

Изобретение относится к способу получения бензофуразанов восстановлением бензофуроксанов в среде этиленгликоля

Амиды антраниловой кислоты с гетероарилсульфонильной боковой цепью и содержащие их фармацевтические композиции // 2293727

Изобретение относится к новым амидам антраниловой кислоты с гетероарилсульфонильной боковой цепью, которые могут быть полезны для лечения и профилактики опосредованных K+ каналом заболеваний

N-алкинил-2-(замещенные арилокси)-алкилтиоамидные производные как фунгициды // 2352559

Антигельминтное средство // 2402539