Способ получения 4,5-диамино-бензо-2,1,3-оксадиазола

Авторы патента:

C07D271/12 - конденсированные с карбоциклическими кольцами или циклическими системами

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 4,5 Д Р1АМИНОБЕНЗО-2,1,3-ОКСАДИАЗОЛА восстановлением 4-нитрс -5-амшюбензо- 2,1,3-тназола, отличающийс я тем, что, с целью упрощения технологии процесса, восстановление проводят гидратом сульфата закиси железа и концентрирова шым водным аммиаком в водной среде в присутствии соляной кислоты при 90-91 С.

СОЮЗ СОВЕТСКИХ

СОЦИАЛИСТИЧЕСКИХ

РЕСПУБЛИК

„„SU„„1010061

Зцд С 07Э 271/12

ВСРС%0311„. g

iIi TBf7!Iii.

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

Н ABTOPCHOMY СВИДЕТЕЛЬСТВУ

ГОСУДАРСТВЕННЫЙ КОМИТЕТ СССР

RO ДЕЛАМ ИЗОБРЕТЕНИЙ И ОТКРЬГГИЙ (21) 336536 1/23-04 (22) 14.09.8 1 (46) 07.04.83. Бюл. № 1 3 (72) B. Г. Песин, М. П. Папирник и Н. В. Осташкова (53) 547.793.2 (088.8) (56) 1..0а Мои16 D 5аиф- E., JAazzamc,с10 Р., ВоИ. 5c1ent ос. cubi Био. Bolo a

2 6, A/2,1968, с.-165-100, (54-} (57) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 4,5ДИЛМИНОБЕНЗО-2, 1,3-ОКСАДИЛЗОЛА восстановлением 4-нитро-5-аминобензо2,1,3-тиазола, отличающийся тем, что, с иелью упрощения технологии пропесса, восстановление проводят гидратом сульфата закиси железа и концентрированным водным аммиаком в водной среде в присутствии соляной кислоты при

90-91 С.

1 1010061 2

Изобретение касается способа получе- Кель изобретения вЂ” упрощение технония 4,5-диаминобепзо-2,1,3-оксадиазола логии процесса за счет использования (!. ), который может быть использован более доступных р агентов. в синтезе комплексообразователей и неко 11оставленная цель достигается сопторых физиологически активных веществ. 5 ласно способу получе;-!ия 4,5-диаминобензо-2,1,3-оксадиазол;! восстановлением

Соеди..:."ние (Х ) может быть получено 4-нитро-5 вЂ” аминобепзо-2, 1,3-тиадиазола гидрированием 4-HIIzpo-5-аминобензо-2, гидратом сульфата закиси железа и Ko}I1,, 3-оксадиазола (r! ) в спирте над 10",- центрированным в дным аммиаком в воднь !! Рс3/с, Выход целевого продукта (I ) О ной среде в прц,тствии соляной кисловЂ” не указан (1) . ты при 90-91" С.

Nlhp

8@5

Ре 50q УНЯЛО + аммиак

ОФилиал ПГ1П "Г!ате!!т", !ч . жгopr>a, ул. Проектная, !

Таким путем диамин (l! j получен с гб ! 0-7з l-ным выходом.

Пример 1. В трехгорлую колбу емкостью 100-150 мл последовательно помещают 27 мл воды, 10 г10,036 моль) сульфата закиси железа, 0,25 мл концент-. рированной соляной .кислоты и 0,9 г (0,005 моль) исходного соединения (l! ).

Затем пускают в ход мешалку и смесь нагревают при перемешивании таким образом, чтобы температура поддерживалась на уровне 90-91 С. При атой температуре добавляют концентрированный аммиак в один прием 15 мл, а затем через трехминутные промежутки еше три порции концентрированного аммиака по 4 мл.

Общая продолжительность нагревания при добавлении аммиака 10 мин. Далее горячим фильтруют; из фильтрата охлажденного в ледяной бане, вь!деляются красные иглы, которые отфильтровывают, промывают ледяной водой, «ысушивают. Получа- 4О ют 0,43 вещества (! ). Фильтрат упаривают до выделения oc:Iäêà. Выделяют еще 0„11 r того же вещества. Общий выход диамина 10 54 r (72%), Т,„„149152 Г.

Пример 2. Опыт повторяют в аналогичных условиях с пятикратными количествами исходных реагентов. Воды

135 мл,сульфата закиси келеза 5C! r, концентрированной сол5!1! и! кислоть!

1,25 мл, соединения (ll ) 4, 5 r, 2 5";вЂ” ного аммиака 135 мл (75 мл в один прием, затем три порции по 20 мл через трехминутные интервалы) .

Пример 3. !1олучают 2,75 г (73%) днамина (l ), T.п 149-152 ::;, Б!1ИИП1! Заказ 23. .!9/1 0

Опыт повторяют в аналогичных условиях с полутократными количествами реагентоь. Получается 0,92 г (82%) вец!ества, Т 45-149 С. После перекристаллизации из бензола, выделяется 0,84 г (75%) вещества, с Т 150-152 С.

Пример 4, Опыт повторяют в таких же условиях как в примере 1, но воды берут в один прием 27 мл, а концентрированного аммиака 24 мл (15 мл в один прием, затем три порции по 3 мл через трехминутные интерваль!). Г1олу",ают 0,51 г (68%) диамппа (! ), Т.п„

148 151О С

Пример 5. Опыт повторяют в таких же условиях как в примере 1, но воды берут в один прием 27 мл, а концентрированного аммиака 2 l мл (1 5 мл в один прием, затем три порции по 2 мл через трехминутные интервалы). 11олучают 0,49 г (65%) диамина (1 ), 148-1 5 1 С.

Пример 6. Опыт повторяют в таких же условиях как в примере 1, но водь! берут в один прием 27 мл, а концентрированного аммиака 33 мл (15 мл в один прием, затем три порции по 6 мл через трехминутные интервалы). 11олу !ают 0,54 г (72%) диамина (l ). Г

149-152 С.

Г1 р и м е р 7. Опыт повторяют p iIIких же условиях как в примере 1, по !юды берут в один прием 27 мл, Q ко!шентрированного аммиака 36 мл (15 мл в один прием, затем три порции Ilo 7 мл через трехминутные интер!!а, !ы), Получают 0,52-0,54г(70-7".," ) ц - IIвого продукта (! ), Тираж 4 1 6 Г1одпигное

Способ получения 4,5-диамино-бензо-2,1,3-оксадиазола

Способ получения 4-хлор-7-нитробензофуразана // 1004375

Способ получения 5-хлорбензофуразана // 941365

4,7-динитробензофуразан в качестве промежуточного продукта в синтезе 4-хлор-7-нитробензофуразана // 937454

Способ получения 5-аминобензофуразана // 819103

4,6-динитробензофуразан в качестве промежуточного продукта при получении 4-амино-5,7-динитробензофуразана // 745901

Способ получения 4-хлор-5,7-динитробензфуразана // 657025

4-хлор-5,7-динитробензофуразан в качестве промежуточного продукта в синтезе 4-замещенных-5,7-динитробензофуразанов // 627129

Способ получения 4-аминобензофуразана // 627128

Способ получения бензофуразана // 576316

Производные 10,11-метандибензосуберана, хемосенсибилизирующая композиция, способ преодоления резистентности к противоопухолевым лекарствам и способ лечения опухолевых заболеваний // 2167154

Изобретение относится к фармацевтически активным агентам

Производные сульфонамидов, способ их получения и фармацевтическая композиция // 2168503

Изобретение относится к соединениям формулы (I): где -A= B-C= D - обозначает -CH=CH-CH=CH-группу, в которой 1 или 2 CH могут быть заменены азотом; Ar обозначает фенил или нафтил, незамещенные или одно-, двух- или трехкратно замещенные с помощью H, Гал, Q, алкенила с количеством C-атомов вплоть до 6, Ph, OPh, NO2, NR4R5, NHCOR4, CF3, OCF3, CN, OR4, COOR4, (CH2)n COOR4, (CH2)nNR4R5, -N=C=O или NHCONR4R5 фенил или нафтил; R1, R2, R3 каждый независимо друг от друга отсутствуют или обозначают H, Гал, Q, CF3, NO2, NR4R5, CN, COOR4 или CHCOR4; R4, R5 каждый независимо друг от друга обозначают H или Q или вместе также обозначают -CH2-(CH2)N-CH2-; Q обозначает алкил с 1-6 C-атомами; Ph обозначает фенил; X обозначает O или S; Гал обозначает F, Cl, Br или I; "n" обозначает 1, 2 или 3; а также к их солям, за исключением 4-метил-N-(2,1,3-бензотиадиазол- 5-ил)бензолсульфонамида, 4-нитро-N-(2,1,3-бензотиадиазол-5-ил)- бензолсульфонамида и 4-амино-N-(2,1,3-бензотиадиазол-5-ил)- бензолсульфонамида

Комплексы включения производных 1,2,5-оксадиазол-2-оксида с полициклическими производными глюкопиранозы, способ их получения, фармацевтическая композиция // 2186782

Изобретение относится к новым комплексам включения производных 1,2,5-оксадиазол-2-оксида общей формулы I, где 1=R2=CN или вместе с соседними атомами углерода образуют аннелированный 3,6-бис(низший алкил)пиридазин-1,2-диоксидный цикл, с полициклическими производными глюкопиранозы общей формулы II, где если n= 1, то R3 - фрагмент 11-оксо-18, 20-олеан-12-ен-29-овой кислоты формулы III, R4=H, R5 --D-глюкуронопиранозил, R6=R7=H и R8= C(O)OH или, если n= 7, то R3=Н, R4 и R7 - простые связи, R5 и R6 = H или (CH2CH(CH3)O)mH, где m=1-14, и R8=CH2OH или СН2О(CH2CH(CH3)O)mH, где m=1-14, генерирующим оксид азота и активирующим растворимую форму гуанилатциклазы (рГЦ), как спазмолитическим, сосудорасширяющим и гипотензивным средствам быстрого действия и ингибиторам агрегации тромбоцитов, способу их получения и фармацевтическим композициям на их основе

Производные бензофуразана или бензо-2,1,3-тиадиазола и способ лечения // 2189984

Изобретение относится к производным бензофуразана или бензо-2,1,3-тиадиазола формулы I, в которой R1 представляет кислород или серу, R2 и R3 независимо выбирают из группы, состоящей из -СR=, М представляет =СR4-, где R4 независимо представляет R, R8 представляет водород, R5 выбирают из группы, состоящей из -СR=CR1-, -CR=CX-, -(СRR1)n-, R7 выбирают из группы, состоящей из -(CRR1)n-, -C(O)-, -CRX-, -CXX1-, R6 выбирают из группы, состоящей из -(CRR1)m-, -C(O)-, -CRX -, -CXX1-, -S- и -O-

Триарильные соединения, способ их получения, фармацевтическая композиция на их основе, способ лечения и промежуточные вещества // 2194035

Изобретение относится к новым триарильным соединениям формул Iа и Ib: или их солям, где в формуле Ia W обозначает N или C-CO-R, где R обозначает ОН, OC1-С6алкил или NR3R4, где R3 и R4 - Н или C1-С6алкил, или в формуле Ib Az обозначает имидазопиридин и в обеих формулах Ia и Ib R1 обозначает C1-C4алкил, R2 обозначает фенильный фрагмент или 2,5-циклогексадиен-3,4-илидин-1-иловый фрагмент

5,7-дизамещенный-4,6-динитробензофуроксан общей формулы c 6n4o6(r1)2, обладающий акарицидной и бактерицидной активностью // 2255935

Изобретение относится к области органической химии, в частности, к 5,7-дизамещенным-4,6-динитробензофуроксанам общей формулы I где R1 представляет собой: 2-хлорфениламино, 2,5-дихлорфениламино, 4,5-дихлорфениламино, 2-гидроксифениламино, 4-гидроксифениламино, 4-бромфениламино, 2-метил-5-хлорфениламино, 4-аминодифенил,обладающим акарицидной и бактерицидной активностью при низких концентрациях, которые могут найти применение в области ветеринарии, медицины и сельского хозяйства

Способ получения бензофуразанов восстановлением бензофуроксанов // 2284998

Изобретение относится к способу получения бензофуразанов восстановлением бензофуроксанов в среде этиленгликоля

Амиды антраниловой кислоты с гетероарилсульфонильной боковой цепью и содержащие их фармацевтические композиции // 2293727

Изобретение относится к новым амидам антраниловой кислоты с гетероарилсульфонильной боковой цепью, которые могут быть полезны для лечения и профилактики опосредованных K+ каналом заболеваний

N-алкинил-2-(замещенные арилокси)-алкилтиоамидные производные как фунгициды // 2352559

Антигельминтное средство // 2402539