Способ борьбы с нежелательной растительностью

 

СПОСОБ БОРЬБЫ С НЕЖЕЛАТЕЛЬНОЙ РАСТИТЕЛЬНОСТЬЮ путем опрыскивания растений производным М-(трифторацетил ) -N- фосфонметилглицина, отличающийся тем, что. с целью усиления эффективности способа , в качестве производного N-(тpифтopaцeтил)-N-фocфoнмeтилглицина используют соединение общей формулы О« и СНОСОК , CF. (N. ) 2 N II О где R - этил; R - водород, бутил, аллап; Z - этил, бутил, аллид, ддагетиламино или R и Z вместе образуют пипе§ ридил, СП в количестве 1,12-11,2 кг/га.

СОЮЗ СОВЕТСКИХ

СОЦИАЛИСТИЧЕСКИХ

РЕСПУБЛИК

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

Н ПАТЕНТ,Ф

C !

ГОСУДАРСТВЕННЬ И КОМИТЕТ СССР

ПО ДЕЛАМ ИЗОБРЕТЕНИЙ И ОТКРЫТИЙ (21) 2788?02/05 (22) 09.07.79 (31) 922923 (32) 10.07.78 (33) US (46) 23.07.85. Бюл. ¹ 27 (72) Джон Эдвард Франц и Роберт

Джон Кауфмэн (US) (?1) Ионсанто Компани (US) (53) 632.954(088 ° 8) (56). Патент США ¹ 4035176, кл. А 01 N 9/36, опублик. 1977. (54) (57) СПОСОБ БОРЬБЫ С НЕЖЕЛАТЕЛЬН0А РАСТИТЕЛЬНОСТЬЮ путем опрыски-. вания растений производным N-(трифторацетил)-N- фосфонметилглицина, отличающийся тем, что, „„SU „„ l 169518 А (5И+ А 01 N 57 28 С 07 Р 9/24 с целью усиления эффективности способа, в качестве производного

N- (трифторацетил) — N ôосфонметилглицина используют соединение-общей формулы

О н СИ2СОВ

СГЗСЯ- и

CH Р(И . )2 где R — этил;

R — водород, бутил, аллил;

Z — этил, бутил, аллип, диметиламино или R u Z вместе образуют пипе-! ридил, в количестве 1, 12-11,2 кг/ra.

11r 9518 о И

С ЗС 1 Й сн,г (м ) где R — этил;

К вЂ” водород, бутил, аллпл;

Z — этил, бутил, «ллил, диметиламино или R u Z вместе образуют пиперидил, получают по реакции дихлорида этил- 25

N òðèôòoðàöåòèë-N-фосфонметилглицината с аминовым или гидразиновым соединением формулы

R(I

Ц-N-Z

30 где R и Z имеют приведенные значения, в органическом растворителе и в присутствии аминового акцептора хлорис- З5 того водорода в .существенно безводо, ных условиях при 10-50 С, предпочтительно при температуре окружающей среды.

При получении соединений предлагаемым способом возможно применение в качестве акцептора хлористого водорода либо избытка аминового реагенД та, либо третичного амина. Предпочтительно использование акцептора хлористого водорода в избытке по сравнению со стехиометрическим количеством с целью обеспечения полноты реакции.

Третичными аминами являются третичные алкиламины, такие как трнметиламин, триэтиламин, трибутиламин, трпгенсиламин и т.rr., а также ароматические третичные амины, такие как

55 пиридин, хинолнн и т.п.

Соотношение между реагентами м жет колебаться в широких пределах.

Изобретение относится к химическим средствам защиты растений, а именно к способам борьбы с »emerraтельной растительностью путем опрыскивания растений производным N-(три" 5 .фторацетил)-N фосфонметилглицнна.

Целью изобретения является усиление эффективности способа.

Производные N-(трифторацетил)-N, фосфонметилглицина формулы

Реагенты должны использоваться в, по меньшей мере, эквивалентных количествах. При использовании аминов или гидразинов, которые являются высоколетучими, йногда желательно использовать избыток амина или гидразина.

Дихлорэтил-N-трифторацетил-N-фосфонметилглицинат получают по реакции сложного эфира N-фосфоиметилгли-цина формулы

И и (НО ),— Р-сК вЂ” К вЂ” сЦ,с — Ос,Н, с ангидридом трифторуксусной кислоо ты при 10 — 35 С удалением избытка ангидрида с последующей обработкой продукта реакции избытком тионилхлорида в условиях кипения с обратным холодильником. Избыток тионилхлорида отгоняют в вакууме с получением дихлорида.

Пример 1. К раствору п-áóтиламина (3, 1 г; 0,0423 моль) в

40 мл: эфира при перемешивании каплями добавляют этил-N-трифторацетил-N(дихлорфосфонметил)глицинат (3,3.г;

0,01 моль) в 50 мл эфира.

Реакционную смесь перемешивают в течение 2,5 ч, затем фильтруют и фильтрат концентрируют в вакууме с получением светло-желтого вязкого масла. Это масло растворяют в петролейком эфире, трижды промывают водой, сушат над сульфатом магния и концентрируют в вакууме с получением

3,3 г этил-N-трифторацетил-N-(дибутиламинофосфонметил) глицината, N =1,4429.

Вычислено, %: С 44,65; Н 7,26;.

N 10,42.

Найдено, X: С 44,38; Н 7,08;

N 10,33.

Пример 2. К раствору этилМ-трифторацетил-М-(дихлорфосфонметил) глицината (3,3 г; 0,01 моль) в 75 мл тетрагидрофурана (дистиллированный) при хорошем перемешивании каплями добавляют N-амино — пиперидин (4,2 г;

0,0423 моль) в 20 мл тетрагидрофурана. Реакционную смесь перемешивают на протяжении ночи при комнатной температуре, затем фильтруют и фильтрат концентрируют в вакууме с получением непрозрачного масла. Масло растворяют в эф, промывают

1169518 водой, сушат над сульфатом магния и концентрируют с получением стеклообразного продукта, который перекристаллизовывают из гексана с получением этил-N-трифторацетил-N бис-(N-пипе- 5 ридиламина)фосфонйетил.тглицината, т.пл. 106-108 С.

Вычислено, %: С 44,64; Н 6,831;

Р 6,77.

Найдено, : С 44,63; Н 6,73;

P 6,78.

Пример 3. К раствору зтилN-трифторацетпл-N-(дихлорфосфоттметил) глицината (3,3 г; 0,01 моль) в 25 мл тетрагидрофурана добавляют диаллил- 15 амин (4,07 .г; 0,042 моль) в 50 мл тетрагндрофурана. Смесь ттеремешивают при комнатной температуре на протяжешш ночи и затем фильтруют, после чего фильтрат концентрируют в ваку- 20 уме. Остаток растворяют в эфире, про мывают надай, 10 -ной HCl, водой сушат над сульфатам натрия и концентрируют н тзакууме. Остаток экстраги-. руюг иетралейньи эфиром и концентри- 2S ронанпам растворимого в петролейном эфире материала. Получают этил-N-трифторацетил-N- (бис-(диаллиламина)фосфонметил) глицинат в виде светло-желтого масла, И11=1,4536. 3g

Вычислено, : С 50,55; Н 6,48;

N 9,31; P 6,86.

Найдено, %: С 50,30; Н 6,60;

N 9 04; Р 7,08.

Пример 4. К раствору этилN-трифторацетил-Я-(дихлорфосфонметил) глицината (8,25 г; 0,025 моль) в,200 мл эфира при перемешивании каплями добавляют этиламин . (4,51 г;

О, 10 моль) в 50 мл эфира. Реакционную смесь перемешивают при комнатной температуре в течение нескольких часов, затем реакционную смесь фильтруют и фильтрат концентрируют в вакууме. Остаток растворяют в эфире, промывают водой, сушат над MgS04 и концентрируют в вакууме с получением этил-N-трифторацетил-N- (бис-(этиламино)фосфонметил) глицината (4,45 r)

% 1,4530.

Вычислено, .: С 38,04; Н 6,10;

N 12,10; P 8,92.

Найдено, : С 37,99; Н 6, 10;

N 11,93; P 8,84.

Пример 5. К раствору диме1 ил->> гидразина (5,04 г; 0,084 моль) в

75 мл эфира при хорошем перемешивании добавляют каплями зтил-N-трифтарацетил-N- (дихларфасфанметил) гли— нинат (6,93 г; 0,021 моль), растворенный в 120 мл эфира. После перем»шивания при комнатной температуре на протяжении ночи реакционную смесь фильтруют и фильтрат концентрируют в вакууме. 6,4 г масло-стеклаабразного остатка растворяют в свежем эфире и промывают разбавленным

ИН4ОН (затем разбавленные смывки в

ЛН ОН трижды экстрагируют эфирам; эфирные соли сушат над МАКО и окон4 чательно концентрируют с гтолучением

2, 66 r твердого продукта) . Твердое вещества перекрттсталлизовьтвают из гексана с получением.этил-N-трифтарацетил-Л -(бттс-(2,2-диметилгидразино) фасфанметил )глицттната, т. пл. 84, 587,5 С.

Вычислено, %: С 35, 02; Н 6, f 4;

N 18,56; Р 8,21.

Найдено, %: С 35, 13; Н 6,27;

N 18,49; Р 8,15.

П р н и е р 6. Гербицидную активность после появления всходов для различных соединений проверяют с

=:амащью тепличных испытаний по следующей методике.

Плодородную землю верхнего почвеннага слая помещают в алюминиевые лотки, имеющие атверстьтя в дттище, и уплотняют да глубины 0,95-1,27 см

l ат верхнего края лотка. На поверхность почвы помещают определенное число семян однолетних растений некоторых двудальных и однадольных видов и/или вегетативных отростков многолетних растений и вдавливают их в почву. Семена тт/или вегетативные отростки покрывают почвой и выравнивают. Затем лотки помещают на песчаный спой в па мере надобности увлажняют из-пад днища.

После дастижештя растениями требуемого возраста (две-три недели) каждый лоток, за исключением контрольных лотков, па отдельности вставляют в камеру для опрыскивания и опО рыскивают с помощью распылителя, работающего под давлением воздуха приблизительно 1,46 ата. Распылитель содержит 6 мл раствора или суспензии химиката и некатарае количества смеси циклагексанана и змульгир ющего агента.

Ега берут такое количества, чтобы раствор или суспензия для опрыскивания содержали акало 0,4 т."c.

1169518

Н вЂ” свинорой

R КОНОПЛЯ гумай

S — - просо

J — костер

0-24% подавление

25-49% подавление

50-74% подавление

75-99% подавление следующие куриное просо

L — соя

 — дур нишник

С вЂ” канатник Теофраста

М вЂ” сахарная свекла

D — - ипомен

N — - пшеница

Š— марь белая

0 — рис

25-49% подавления

50-74% подавления

Р— сорго SS

F — горец перечный горец вьющийся !

G — сыть

75-100% подавления эмульгатора. Раствор или суспензия для опрыскивания содержат достаточное количество испытуемого химиката для обеспечения расходов соответствующих приведенным в таблицах, Раствор для опрыскивания получают использованием аликвотного количества, кратного 1,0 вес.% исходного раствора или суспензии испытуемого хими ката в органическом растворителе, таком как ацетон или тетрагидрофуран или в воде. Использовавшимся эмульгирующим агентом была смесь, состоящая из 35 вес.% бутиламин додецилбензолсульфоЙата и 65 вес.% конденсата таллового масла и окиси этилена, содержащего около 11 моль окиси этилена на моль таллового масла. Лотки возвращают в теплицу и увлажняют, как и прежде, и степень поражения растений в сопоставлении с контрольными опытами наблюдают спустя две и четыре недели. В некоторых случаях наблюдения спустя четыря недели были опущены.

Индекс гербицидной активности после появления всходов соответствует следующей шкале:

Воздействие на растение Индекс

100% подавление .

В испытаниях используют виды растений:

А — бодяк полевой (развивается из вегетативных отростков) Т вЂ” росичка кровяная

Гербицидная активность после появления всходов приведена в табл. 1

10 и 2.

Пример 7. Гербицидную активность до появления всходов для различных соединений предлагаемым способом определяют по следующей методике. Землю верхнего почвенного слоя помещают в алюминиевые лотки и уплотйяют до глубины 0,95-1,27 см от верхнего края каждого лотка. На поверхность почвы в каждом лотке

2П помещают определенное число семян

1 или вегетативных отростков каждого из нескольких видов растений, а затем вдавливают н поверхностный слой.

Подготовленные гербицндные композиции

2g наносят смешиванием с поверхностным

I слоем почвы или введением в этот слой.

В этой методике требуемую для

lie)Iсрытия семян и отростков почву отвешивают и смешивают с гербицидной композицией, содержащей известное количество активного ингредненi à (предлагаемое соединение). Лотки затем заполняют смесью и выравнивают, Увлажнений обеспечивают путем предосганления лоткам возможности впитывать влагу через отверстия в днищах лотков. Содержащие семена и огростки лотки помещают на влажный слой песка и выдерживают в течений

4 приблизительно двух недель в условиях обычного солнечного освещения и увлажнения. В конце этого периода определяют число проросших растений каждого вида и сравнивают с необработанными контрольными образцами. Данные приведены в табл. 3.

Индекс гербицидной активности до появления всходов основан на среднем проценте подавления каждого вида и соответствует следующей шкале:

Процент подавления Индекс

0-24% подавления 0

1169518

I.

1.

I!

1

) 4,ф

Се

Ь» й(М О л и сЧ C) cV л . л л

° сс сО сЧ л л сс а сО . сЧ C). л л л м а сс

1 г.

6(Ф и о

,Ф g а а v (с Ф ф

Э o

Ожо, v ж (".

FO I с

1 1

1

1

I

1 СЭ

1

1

Р 1 М М М сЧ ф с") б Ф сч сч сч м сч N м м с ) - с| сч 1

СЧ M - 1 СЧ М СЧ Ф 1

М Сч СЧ л- л- r» СЧ СЧ 5 М I о о м м - м м cv м сч м е» м м 4 «Ф сч х

Р 1ь

О

Х <.>=О

m pO Q о ((, /

О-

lO Ь

al

Ы

« < з (с

1169518

Ф Ф !

rl с 4 с Ъ М е М Ф

N O М М М СЧ

»3 С 1»! ! ! ! !

Ь М СЧ СС N о а М N e ° СЪ

O М N М СЧ М W N! k1 ! ! !

М O 4 С Ъ . М N М СЧ СЧ

С 4 л- С 4 N М М! !

М л- С 4 N N СЧ С Ъ N С Ъ С 4 С> с и

tdi

o,

И

ca L л СЧ

СЧ СЧ М N С Ъ N СЧ N Ò. С Ъ СЧ с 1 СЧ М - С Ъ л- М М

СЧ л- С 4 С 4 - С Ъ СЧ

М СЧ СЧ «- » М С 4

СЧ М СЧ СЧ СЧ М

oj ! С»

Ь --! С- Х !

СЧ С 4 СЧ О О "О 1О л л л л л

СЪ Ъ вЂ” Ъ оЪ

С4 О л л п

1

1! 1!!!

Ф о

Ж Г 1.

Ж QJ о z

С3

N С 4 с Ъ С Ъ

1

t!

4С ! Е» ! з

I, С0 ф к о ф

F о

4с Э с ф

1169518

1

1 ч 1

1

1

1 !

О о

О О О сЧ О О

О О с

CV л л

CV сЧ C4 N

I

I

I !

° 1

I

В)

Э о

О.)

1 I

1 I

1 1

1 г= !

М ) х и I

6» I Р2 и и . л 1

I щ!

I

1 I

12

1 о o o. o

О О О О О.О О О О

О О О

О О О О

О О О О О

О О О О

Способ борьбы с нежелательной растительностью Способ борьбы с нежелательной растительностью Способ борьбы с нежелательной растительностью Способ борьбы с нежелательной растительностью Способ борьбы с нежелательной растительностью Способ борьбы с нежелательной растительностью Способ борьбы с нежелательной растительностью 

 

Похожие патенты:

Изобретение относится к химии фосфорорганических соединений, а именно к новым фосфорилированным 2-алкиламино- дигидро-1,3-тиазинам общей формулы I C2H где при R - метил RI -метил

Изобретение относится к химии фосфорорганических соединений, а именно к способу получения новых производных циклотрифосфазена общей формулы I: где где R- -CH2C CCH CH2 или -CH2C C CH2 Эти соединения, а также полимеры на их основе могут найти применение в качестве компонентов в композициях для высокоэнергетических топлив

Изобретение относится к химии фосфорорганических соединений, а именно к усовершенствованному способу получения О-ариловых эфиров 2-тио- или 2-оксо-1,3,2-оксазафосфоринана общей формулы CH где Х кислород или сера; R H, 2,4,6-Br3, 4-Br, 2,4,5-Cl3, 2-Cl, 3-NO2, 4-NO2, 4-CH3 или 4-Cl, которые обладают инсектоакарицидными свойствами при исключительно низкой токсичности для теплокровных животных и могут быть использованы для борьбы с вредителями сельскохозяйственных культур

Изобретение относится к производным амидотиофосфата ф-лы (R1O)(R2S)P(O)-N[(CH2)nCN] C(O)R3 (II), где R1 - метил или этил; R2 - н-пропил или втор-бутил; R3 - (C1 - C4)-алкоксигруппа; (C1 - C4)-алкилтиогруппа, фенил, фенокси; n = 1 или 2, которые проявляют высокую активность при борьбе с вредными насекомыми, нематодами и клещами при низкой острой токсичности по отношению к млекопитающим

 

Наверх