Способ получения трис-/2-гидроксиэтил/изоцианурата

 

Изобретение относится к гетероциклическим соединениям, в частности к получению трис-(2-гидроксиэтил)-- изоцианурата (ГЭЦ), который применяется в качестве модифицирующего вещества для полимерных материалов. Повьшзение выхода ГЭЦ достигается использованием другого катализатора (КТ). Синтез ГЭЦ ведут из циануровой кислоты и окиси этилена в воде при молярном соотношении 1:(3,2-3,4): :(22-26), атмосферном давлении и температуре кипения растворителя в присутствии КТ - слабокислотных катионитов в Na -форме, выбранных из группы, содержащей следующие марки: КБ-2-7П, КБ-2-10 П, КБ-2Э-7, КБ-2Н-2,5. Способ обеспечивает повышение выхода с 56 до 78-82%. 1 табл. § (Л со со 00 СП ел

СОЮЗ СОВЕТСНИХ

СОЦИАЛИСТИЧЕСКИХ

РЕСПУБЛИК (19) (И) (59 4 С 07 D 251/34

ГОСУДАРСТВЕННЫЙ НОМИТЕТ СССР

ПО ДЕЛАМ ИЗОБРЕТЕНИЙ И ОТКРЫТИЙ СР.9ЮЪГЛФ

ОПИСАНИК ИЗОБРЕ.Г НИЯ

К A BTOPCHOMV СВИДЕТЕЛЬСТВУ

l мВ ц оти, (21) 3917231/23-04 (22) 26.06.85 (46) 30.05.87. Бюл. ¹- 20 (72) С.И.Лобова, Е.П.Пашкина, В.С.Этлис, В.P.Ëèõòåðîâ и Д.К.Чупров (53) 547.87.07(088.8) (56) Ходж П., Шеррингтон Д. Реакция на полимерных подложках в органическом синтезе. М.: Мир, 1983.

Патент Японии ¹ 45-8865/70 (пример 4), кл. 16 E 473, 1970. (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ТРИС-(2-ГИДРОКСИЭТИЛ)-ИЭОЦИАНУРАТА (57) Изобретение относится к гетероциклическим соединениям, в частности к получению трис-(2-гидроксиэтил)изоцианурата (ГЭЦ), который применяется в качестве модифицирующего вещества для полимерных материалов. Повьппение выхода ГЭЦ достигается использованием другого катализатора (КТ), Синтез ГЭЦ ведут из циануровой кислоты и окиси этилена в воде при молярном соотношении 1:(3,2-3,4):

:(22-26), атмосферном давлении и температуре кипения растворителя в присутствии КТ вЂ” слабокислотных катионитов в Na -форме, выбранных из группы, содержащей следующие марки: КБ-2-7П, КБ-2-10 П, КБ-2Э-7, КБ-2Н-2,5. Способ обеспечивает повышение выхода с 56 до 78-82Х. 1 табл.

1 13138

Изобретение относится к органической химии, а именно к способу получения трис-(2-гидроксиэтил) -изоцианурата, который находит применение в качестве ценного модифицирующего вещества для полимерных материалов, его метакриловые эфиры в частности применяются в клеях и герметиках для придания последним повышенной термои теплостойкости, 10

Цель изобретения — повышение выхода целевого продукта — достигается использованием в ходе реакции получения трис-(2-гидроксиэтил)-изоцианурата слабокислотного катионита в Na форме в качестве катализатора реакции оксиэтилирования, ранее не применявшегося для этих целей, Примеры 1-5 (см. таблицу) иллюстрируют данное изобретение.

В реактор, снабженный мешалкой, обратным холодильником, термометром и трубкой для подачи окиси этилена, помещают 64,5 г (0,5 моль) циануровой кислоты (ЦК), 200-240 r (1113 моль) воды и 4-30 мол.7 от количества циануровой кислоты слабокислотного катионита. Затем в течение

17-10 ч при температуре в реакторе

100 С пропускают 70-75 г (1,6о ЗО

1,7 моль) окиси этилена (непоглотившуюся окись этилена конденсируют в ловушке, опущенной в охладительную смесь, и возвращают в реакцию). Окончание реакции определяют по привесу реактора. По окончании реакции катионит отфильтровывают и получают водный раствор трис-(2-гидроксиэтил)-иэоцианурата с примесью изомерного трис(2-гидроксиэтил) цианурата, Наличие трис-(2-гидроксиэтил)-цианурата подтверждается данными ИК-спектров смеси: в них имеется полоса в области

1600-1610 см, соответствующая циа-1 нуратному кольцу и отсутствующая в

ИК-спектре чистого целевого продукта.

Содержание трис-(2-гидроксиэтил)— цианурата (ТГЭЦ) в продукте, полученном по данному методу, было определено ИК-спектроскопически. Для этого был синтезирован ТГЭЦ, приготовлен ряд смесей ТГЭЦ с заведомо чистым трис-(2-гидроксиэтил)-изоциануратом (ТГЭИЦ), содержащих 1,3,5 и 10 мас.Е

ТГЭЦ, и сняты их ИК-спектры.

Сравнением интенсивности полосы поглощения в области 1600-1610 см соответствующей циануратному кольцу, на этих спектрах с интенсивностью соответствующих полос на спектрах продуктов оксиэтилирования определено процентное соотношение изомерных продуктов. Найдено, что в водном растворе содержится 4-7Х ТГЭЦ. Для выделения целевого продукта в чистом виде полученный в ходе реакции водный раствор упаривают в вакууме. Получают сиропообразный продукт, который разбавляют 150 мл изопропанола о и охлаждают до 0 С. Образовавшиеся кристаллы отфильтровывают, промывают холодным метанолом и сушат в вакууме.

Ф о р м у л а и з о б р е т е н и я

Способ получения трис-(2-гидроксиэтил)-изоцианурата путем взаимодействия циануровой кислоты с окисью этилена в воде при мольном соотношении

1:3 2-3,4:22-26 соответственно, атмосферном давлении и температуре кипения растворителя в присутствии катализатора, отличающийся тем, что, с целью повышения выхода целевого продукта, в качестве катали затора используют слабокислотные ка+ тиониты в Na -форме, выбранные из группы, содержащей следующие марки: КБ-2-7П, КП-2-10П, КБ-23-7, КБ-2Н-2, 5.

1313855

О л л О О

С 1 Р) О О О

Р 3 Р1 Р

I f I и

Р ) л (rj

» с 1 с л л

1Г . О (»1 Р 1

Р) л

О О со л

С Ъ л сч о сч л

СМ CV N < СЧ л л л л л

Р1 < 1 Р ) С 1 Р ) < 4

И О О О 1 О

Л Л Л Л Л Л (Ч СЧ С 4 О (1

СЧ СЧ N C CV СЧ

О О Î O O O

О О сЧ О О

СЧ СЧ СЧ A с 4 cV

C) О О О О сЧ

СЧ с"1 <"1 и л

И с4.

Л 1

1 Ж

СЧ С4

1 1

С4

Ц ж

И P

О r Л

1 I <б

1 Р) 01

CV СЧ 4

I I I &

C4 CA CQ <б

Ь4 Ь4 4 &

1 л I