Способ получения диаллилизоцианурата
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ДИАДЛИЛИЗОЦИАНУРАТА исходя из производных симм-триазина с использованием воды и солей меди в качестве катализатора. с последующим выделением целевого продукта, отличающийся тем, что, с целью упрощения технологии процесса, осуществляют взаимодействие триаллилцианурата с водой в толуоле в присутствии хлорной меди в качестве катализатора при мольном соотношении триаллилцианурата, воды, толуола и хлорной меди 1:
СС103 СОВЕТСНИХ
СОЦИАЛИСТИЧЕСКИХ
РЕСПУБЛИН аЕ (11) 3(59 0 07 D 251J34
ГОСУДАРСТВЕННЫЙ КОМИТЕТ СССР
IlO ДЕЛАМ ИЗОБРЕТЕНИЙ И ОТНРЫТИЙ
ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ зъ 4 ф (21) 3522921 !23-04 (22) 16. 12.82 (46) 23.07.84. Бюл. У 27 (72) В.P.Ëèxòåðîâ, В.С.Этлис и С.В.Кленович (53) 547.491.8.07(088.8) (56) 1. Авторское свидетельство СССР
Ф 348566, кл. С 07 D 251/34, 05.01.70 (прототип). (54) (57) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ДИАЛЛИЛИЗОЦИАНУРАТА исходя из производных симм-триазина с использованием воды и солей меди в качестве катализатора.: с последующим выделением целевого продукта, отличающийся тем, что, с целью упрощения технологии процесса, осуществляют взаимодействие триаллилцианурата с водой в толуоле в присутствии хлорной меди в качестве катализатора при мольном соотношении триаллилцианурата, воды, толуола и хлорной меди 1:(1,01, 1): (2,0-3,8): (0,015-0,045) при
90-110 С, а выделение целевого проо дукта осуществляют фильтрацией.
Получение ДАИЦ взаимодействием о
ТАЦ с водой.в толуоле при 90-110 С и использовании хлорной меди в качестве катализатора при указанном Ы соотношении реагентов упрощает технологию осуществления процесса. Целевой продукт выделяют фильтрацией, 1 11041
Изобретение относится к органи1 ческой химии, а именно к усовершенствованному способу получения диаллилизоцианурата (ДАИЦ), используемого для создания термо- и хемостойких полимеров.
Известен способ получения ДАИЦ путем взаимодействия в водной среде соли щелочного металла циануровой кислоты с хлористым аллилом в присутствии однохлористой меци в качестве катализатора при мольном соотношении реагентов 1: 1:0,03 соответсто венно, при 20-35 С с последующим выделением целевого продукта. Выход
ДАИЦ составляет 90Х. Выделение ДАИЦ осуществляют в несколько стадий, включающих экстракцию, кристаллизацию, фильтрацию целевого продукта (1) .
Недостатками известного способа являются сложность технологии, обусловленная многостадийностью выделения целевого продукта, образование значительного количества отходов (10 кг растворов солей на 1 кг ДАИЦ), а также применение легколетучего хлористого аллила, что ухудшает условия труда, требует установки аппаратуры с эффективным охлаждением и приводит к существенным энергетическим затратам.
Цель изобретения — упрощение технологии процесса.
Указанная цель достигается спосо- .
35 бом получения диаллилизоцианурата,,заключакщимся во взаимодействии три аллилцианурата (ТАЦ) с водой в толуоле в присутствии хлорной меди в качестве катализатора при мольном соотношении ТАЦ-вода-толуол-хлорная медь
1: (1, 0-1, 1): (2,0-.3,8): (0,015-0,045) при 90-110 С с последующим выделенно ем целевого продукта фильтрацией.
Выход ДАИЦ составляет 83,5-92,2Х.
Исходное соединение ТАЦ получают путем взаимодействия цианурхлорида с аллиловым спиртом в толуоле в присутствии 20Х-ного раствора гидроокио си натрия при 25-30 С с выходом 9092Х.
38 2 причем полученный ДАИЦ может быть использован в дальнейших синтезах беэ дополнительной очистки.
Пример. В реактор с мешалкой, обратным холодильником и термометром загружают 24,9 г (0,1 моль) ТАЦ, 1,8 г (О, 1 моль) воды, 0,25 г (0,015 моль) СиСЕ>2Н<0 и 40 мл (0,38 моль) толуола. Нагревают до
90-93 С и выдерживают при перемешиР ванин 5 ч, Охлаждают, отфильтровывают диаллилизоцианурат. Получают
17,5 г (83,7Х) целевого продукта.
Т.пл. 145-146 С, лит. данные т.пл. о
143-145 C.
Найдено, Х: С 51,93; Н 5,81;
N 20,15.
Вычислено, Х: С 51,67; Н 5,26;
N 20,09.
Из фильтрата отгоняют толуол, который используют в последующих синтезах. Количество отходов на 1 кг готового продукта составляет 0,25 кг.
По аналогичному методу проведен ряд синтезов ДАИЦ при различных соотношениях реагентов и температурах осуществления способа. Результаты синтезов приведены в таблице.
Из данных, приведенных в таблице, следует, что осуществление взаимодействия ТАЦ с водой в присутствии количеств катализатора, меньших, чем 0,015 моль на 1 моль ТАЦ, приводит к снижению выхода ДАИЦ примерно на 20Х. Использование катализатора в количествах, больших, чем 0,045 моль на 1 моль ТАЦ, существенно не влияет на выход ДАИЦ, но вызывает загрязнение продукта реакции катализатором.
Проведение реакции в избытке воды 1, 1 моль на моль ТАЦ вызывает торможение реакции.
Снижение температуры процесса . ниже 90 С ведет к снижению выхода о целевого продукта. Верхняя темпераli о тура (110 С) ограничена температурой кипения растворителя.
Использование толуола в количестве,, меньшем, чем 2,0 моль, затрудняет проведение реакции вследствие выпадения твердой фазы — ДАИЦ, ухудшения условий перемешивания и выгрузки готового продукта, а его использование в больших, чем 3,8 моль, количествах, экономически нецелесообразно.
Таким образом, осуществление процесса при мольном соотношении ТАЦ-во1104138
Время реакции, ч
Мольное соотношение на
1 моль ТАЦ
Пример
Температура, С
Количество отходов, кг/кг
Выход
ДАИЦ, X
Вода Толуол CuCQ 2Í О
1 10 38
2 1,1 38
3 10 38
4 1,0 3,8
90-93
90-93
90-93
5,0
83,7
0,25
5,0
83,5
0,25
0,10
5,0
92,2
110
89,6
1,5
0,15
1,0 .2,0
1,0 3,8
1,2 3,8
1,0 3,8
110
89,5
1,5
0,15
90-.93
64,5
5,0
0,66
90-93
5 0
0,49
71,0
82-85
5,0
71,5
0,48
Составитель Ю.Голова
Редактор Н.Егорова Техред A. Бабийец Корректор О.Билак
Заказ 5160/17 Тираж 410 Подписное
ВНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий
113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5
Филиал ППП "Патент", г.Ужгород, ул.Проектная, 4
3 да-толуол-CuC t> 2Н О 1: (1,0-1, 1):
: (2,0-3,8): (0,015-0,045) позволяет получать целевой продукт с высоким
0,015
0,015
0,045
0,015
0,015
0,001
0,015
0,015 выходом (83,5-92, 27), упростить технологию процесса, снизить количество отходов в 40-100 раз.
