Патент ссср 160186

Авторы патента:

C07D209/18 - радикалы, замещенные атомами углерода, связанными тремя связями с гетероатомами (из которых одна может быть с галогеном), например с эфирными или нитрильными группами

ОП И

ИЗОБ

К АВТОРт;.К

Союз Советских

Социалистических

Республик

Зависимое от авт

Заявлено 26.111.1 с присосдипе

Приоритет

Опубликовано 15

Дата опубликова

Комитет ло лелем изобретений и открытий

Ари Совете Министров

СССР

Авторы изобретения

Заявитель

Всесоюзный научно-исследовательский химико-фармацевгический институт им. Серго Орджоникидзе

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 3-ИНДОЛИЛУКСУСНОИ КИСЛОТЫ

Предмет изобретения

3-Индолилуксусная кислота (гетероауксин) является одним из наиоолее важных и широко распространенных стимуляторов роста растений.

Известны способы получения 3-пндолилуксусной кислоты из соединен;й, содержащих индольное кольцо. Однако процесс получения гетероауксина проходит в несколько стадий.

При этом применяются высокотоксичные щслочные цианиды.

Предлагается способ получения 3-и ндолплуксусной кислоты в одну стадию взаимодействием индола и хлоруксусной кислоты в пр|сутствии 17%-ной щелочи. Применение щелочи делает процесс безопасным.

П р,и м е р 2. В автоклав емкостью 0,5 л загружают 5,85 г (0,05 моль) пндола, 14 г (0,15 моль) хлоруксусной кислоты и 150 лтл

17%-ного водного раствора КОН и заполняют автоклав азотом до давле.шя 5 ати. Реакционную смесь нагревают до 285 вЂ” 290 С и выдерживают при этой температуре 15 час. Давление при этом достигает 85 вЂ” 90 аги. Затем реакционную массу охлаждают, выгружают из автоклава, фильтруют от небольшого количества примесей. Фильтрат при охлаждении подкисляют концентрированной соляной кислотой до кислой реакции на конго, выдерживают

2 вЂ” 3 час при 8 вЂ” 10 С для полноты выделения готового продукта. Выпавшие кристаллы 3-ин долнлуксусной кислоты отфильтровывают, от10 мывают на фильтре водой до отсутствия кислой реакции в промывных водах и сушат. Получают 4,52 г белого кристаллического вещества с т. пл. 159 вЂ” 162 С. Выход от теоретического 51%, считая на исходный пндол.

Способ получения 3-пндолилуксусной кислоты пз пндола, огличаюи„ий ся тем, что, с целью

20 упрощения технологии и повышения безопасности, индол подвергают взапмодействшо хлоруксусной кислоты в присутствии щелоч:I.

Способ получения бета-индолилуксусной кислоты (гетероауксина) // 120219

Способ получения бета-индолилуксусной кислоты (гетероауксина) // 120217

Способ получения (индолил-3)-гамма-масляной кислоты // 119189

Способ получения бета-индолилмасляной кислоты // 119188

Способ получения гетероауксина из грамина // 118821

Способ получения гетероауксина из грамина // 118820

Способ получения бета-индолилуксусной кислоты // 115459

Способ получения (3-индолил) масляной кислоты // 105124

Способ получения гамма-(3-индонил) масляной кислоты // 95779

Фармацевтическая композиция, способ ее получения, физическая форма n-[4-[5-(циклопентилоксикарбонил)амино-1- метилиндол-3-ил-метил]-3-метоксибензоил]-2- метилбензолсульфонамида, способы ее получения // 2106140

Изобретение относится к фармкомпозиции, содержащей N-[4-[5 (циклопентилоксикарбонил)амино 1-метилиндол-3 ил-метил] 3-метоксибензоил] 2-метилбензолсульфонамид, поливинилпирролидон и носитель при определенном весовом соотношении, способу ее получения путем смешивания и высушивания ингредиентов, физической форме действующего средства, характеризующейся максимумами поглощения при 1690, 1530, 1490, 1420, 1155, 1060, 862 и 550 см-1, а также к способам ее получения

Кристаллическая форма n-[4-[5-(циклопентилоксикарбонил) амино-1-метил-индол-3-илметил]-3-метоксибензоил]-2- метилбензолсульфонамида, способ ее получения и фармацевтическая композиция, обладающая активностью антагониста лейкотриенов // 2107682

Производные 2-фенилиндола, смесь их изомеров, или отдельные изомеры, или их физиологически приемлемые соли, фармацевтическая композиция, проявляющая антипролиферативную активность // 2162842

Изобретение относится к производным 2-фенилиндола, смеси их изомеров или отдельных изомеров общей формулы I, где R1 - неразветвленный или разветвленный C1-C8-алкил или водород; R2 - остаток формулы CO-NH2 или -CH2-OH

Амиды алкоксиминоуксусной кислоты, фунгицидное средство на их основе и способ борьбы с грибковыми заболеваниями растений // 2167853

Изобретение относится к новым химическим веществам, которые могут представлять собой активное вещество фунгицидного средства, в частности к амидам алкоксиминоуксусной кислоты, фунгицидному средству на их основе и способу борьбы с грибковыми заболеваниями растений

Гидроксииндолы, их применение в качестве ингибиторов фосфодиэстеразы 4 и способ их получения // 2217422

Изобретение относится к новым гидроксииндолам общей формулы где R1 - С1-С12-алкил, линейный или разветвленный, в случае необходимости монозамещенный моноциклическим насыщенным или полиненасыщенным карбоцикленом с 6 кольцевыми членами, причем С6-арильная группа и замкнутые карбоциклические заместители со своей стороны в случае необходимости могут быть моно- или полизамещены R4; R5 - моноциклический полиненасыщенный карбоциклен с 6 кольцевыми членами, моно- или полизамещенный атомами галогена или моноциклический полиненасыщенный гетероциклен с 6 кольцевыми членами, один из которых N в качестве гетероатома, моно- или полизамещенный атомами галогена; R2 и R3 могут быть водородом или -ОН, причем по меньшей мере один или оба заместителя должны быть -ОН; R4 означает -Н, -ОН, -F, -Cl, -J, -Br, -O-C1-С6-алкил, -NO2; А - или связь, или -(CHOZ)m, -(С= 0)-, причем m= 0

Производные индолина и способ их получения // 2252213

Производные индол-3-ила // 2257380

Изобретение относится к новым производным индол-3-ила формулы I в которойА и В каждый, независимо друг от друга, представляют собой О, NH, CONH, NHCO или непосредственную связь; Х обозначает C1-С2алкилен, или непосредственную связь;R1 обозначает Н;R2 обозначает Н;R3 обозначает NHR6, -NR6-C(=NR6)-NHR6, -C(=NR 6)-NHR6, -NR6-C(=NR9)-NHR 6, -C(=NR9)-NHR6 или Het 1,R4 и R5 каждый, независимо друг от друга, представляют собой Н, R, -(СН2) о-Ar, Het, OR6R6 обозначает Н;R7 обозначает C1-С10 алкил, С3-С10циклоалкил;R8 обозначает Hal, NO2, CN, Z, -(СН2) о-Ar, COOR1, OR1, CF3, OCF3, NHR1;R9 обозначает CN или NO2;Z обозначает С1-С 2алкил,Ar обозначает арил, который может быть незамещенным, или монозамещенным либо полизамещенным R8;Hal обозначает F, Cl, Br, I;Het обозначает насыщенный, частично или полностью ненасыщенный моноциклический или бициклический гетероциклический радикал, содержащий от 5 до 10 кольцевых членов, в котором присутствует 1 или 2 атома N и/или 1 атом S, и гетероциклический радикал может быть монозамещен фенилом,Het1 обозначает насыщенный, частично или полностью ненасыщенный моноциклический или бициклический гетероциклический радикал, содержащий от 5 до 10 кольцевых членов и от 1 до 4 атомов N, который может быть незамещенным, или монозамещенным NHZ или оксо;n равно 0, 1 или 2;m равно 0, 1, 2, 3, 4, 5 или 6;о обозначает 0, 1 или 2,и их физиологически приемлемые соли и сольваты

Высокомеченный тритием [3h]-флувастатин // 2291147

Изобретение относится к новому высокомеченному тритием [ 3H]-флувастатин формулы: с молярной радиактивностью 40-45 Ки/ммоль, которое может быть использовано в аналитической химии, биохимии, прикладной медицине

Способ получения ингибиторов hmg-coa редуктазы // 2299196

Изобретение относится к способу получения энантиомерно чистых ингибиторов HMG-CoA редуктазы

Малонамидные производные в качестве ингибиторов -секретазы // 2330849

Изобретение относится к малонамидным производным формул (IA) или (IB) и к их фармацевтически приемлемым кислотным аддитивным солям, где R1, R 1', (R2)1,2,3 , R3, R4, R 14, L, и являются такими, как определено в настоящем изобретении