Способ получения 2-гидроксипиразоло[5,1-в]хиназолин-9(1н)- она



 

Изобретение касается гетероциклических соединений, в частности способа получения 2-гидроксипиразоло [5,1-B] хиназолин-9(IH)-она, применяемого в цветной фотографии. Цель - увеличение выхода целевого продукта. Процесс ведут обработкой 2-карбэтоксиметил-4Н-3,1-бензоксазин-4-она эквимолярным количеством гидразингидрата в среде диоксана при кипении реакционной смеси. Способ позволяет увеличить выход целевого продукта с 70 до 94%.

СОЮЗ СОВЕТСНИХ

СОЦИАЛИСТИЧЕСНИХ

РЕСПУБЛИН

А1 (19) (11) ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМ У СВИДЕТЕПЬСТВУ

ГОСУДАРСТВЕННЦЙ НОМИТЕТ

ПО ИЗОБРЕТЕНИЯМ И ОТНРЫТИЯМ

ПРИ ГКНТ СССР (21) 4665639/30-04 (22) 22 ° 03.89 (46) 30. 12.90. Бюл, Р 48 (71) Харьковский государственный фармацевтический институт (72) И.В.Украинец, П.А.Безуглый,, B.È.Трескач, А,В.Туров и С.В,Слободзян (53) 547,856.1.07 (088,8) с(56) Патент ФРГ ?1- 1111505, кл. 57 В ?/38, опублик. 08.02 62, Indian J. СЬеш, !983, ъ,22В, р. 496-498.

Изобретение относится к усовершенствованному способу получения

2-гидроксипиразоло f5, 1-bj хиназолин-9(1H)-она, который нашел применение в цветной фотографии.

Цель изобретения. — повышение выхо- да целевого продукта.

Поставленная цель достигается тем„ что целевой продукт получают взаимодействием 2-карбэтоксиметнл-4Н-З,l-бензоксазин-4-она с эквимолярным количеством гидразингидрата в среде диоксана при температуре кипения реакционной смеси.

Пример 1. 2-Гидроксипиразоло $5,1-Ь)хиназолин-9(1H)-он (g).

Раствор 2,33 r (0,01 моль) 2-карбэтоксиметил-4Н-З,l-бензоксазин-4-она и 0,49 мл, (0,01 моль) гидра451)5 С 07 D 487/04я (С 07 0 487/04

231:00, 239:00) 2 .(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2-ГИДРОКСИПИРАЗОЛО 5, 1-bj ХИНАЗОЛИН-9 (1Н)-ОНА (57) Изобретение касается гетероциклических соединений, в частности способа получения 2-гидроксипиразоло

)5, 1-Ь хиназ олин-9 (1Н)-она, применяемого в цветной фотографии. Цель— увеличение выхода целевого продукта.

Процесс ведут обработкой 2-карбэтоксиметил-4Н-З,l-бензоксазин-4-она эквимолярным количеством гидразингидрата в среде диоксана при кипении реакционной смеси, Способ позволяет увеличить выход целевого продукта с 70 до 94Х..зингидрата в 30 мл диоксана кипятят ( с обратным холодильником 30 мин, ох1 лаждают, осадок отфильтровывают, про- j мывают водой и сушат. Выход 1,93 г (96%), т.пл . 270 С (разл.) (ДМФА).

Найдено, Ж: С 59,82, Н 3,44, N 20,76.

C

Вычислено, Х: С 59,70; Н 3,51, N 20,89, Спектр 124Р (ДМСО-D ): 5,35 с (1H, HC=C-ОН); ?,21"8,11 м (4Н Ar-Н) 1

11,06 с (lH, ОН)g 12 00 с (1Н, NH)

Пример 2. 2-Карбэтоксиметил-4Н-З, l-бензоксазин-4-он.

К раствору 12,56 r (0,05 моль) этилового эфира 2-карбоксифениламида малоновой кислоты в 50 мл беэФ

1616920

3 водного диэтилового эфира прибавляют раствор 10,32 r (0,05 моль) дчциклогаксилкарбодиимида в 50 мл безводного диэтилового эфира. Оставляют на ночь, Осадок (дициклогексилмочевина) отфильтровывают, проиывак т эфирои.Фильтрат упаривают до 1/5 объема, прибавляют 100 ил гексана и охлаждают. Выпавшие кристаллы отфильтровывают, сушат.

Выход 10,9 г (94%), т.пл . 62-64 С (диэтиловый эФир), бесцветные призмы.

Найдено, %: С 61,88, Н 4,86;

N 6,09. с„, н„ю

Вычислено, %: С 61 80» Н 4 75, N 6,01.

Спектр ПИР (СОС1у): 1„30 т (ЗН, СЦ )," 3,75 с (2Н, СН СООТГ: Н ); 4,25 к 20 (2H, СН СН )," 7,55-8,22 и (4H, Ar-H), Спектры 11МР синтезированных соединений записаны на приборе Bruker

MP-t00 (ФРГ), Химические сдвиги приведены в g -шкале по отношению к TMC„ 25

По сравнению с известным способом, заключающимся.во взаииодействии гидразида антраниловой кислоты с малоновым эфиром при нагревании в толуоле,, предлагаемый способ позволяет полу- чйть целевое соединение с более высокии выходом (94% вместо 70).

Формула изобретения

Способ получения 2-гидроксипиразоло 5, 1-Ь хиназолин-9(1Н)-она формулы л " ч. а ю ш и и с я теи, что, целью повышения выхода целевого продукта, 2-карбэтоксиметил-4Н-3,1-бензоксазин-4-он формулы

О

II

О се,соосн подвергают взаимодействию с эквимолярныи количеством гидразингидрата в дноксане при температуре кипения реакционной смеси.

Составитель А,Свиридова

Редактор H Киштулинец Техред M.Moргентал Корректор Т.Палий

Заказ 4094 Тираж 318 Подписное

ВНИИПИ Государственного коиитета rro изобретениям и открытиям при ГКНТ СССР

1I3035,, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Производственно-издательский комбинат "Патент", г.Ужгород, ул. Гагарина,IOI

Способ получения 2-гидроксипиразоло[5,1-в]хиназолин-9(1н)- она Способ получения 2-гидроксипиразоло[5,1-в]хиназолин-9(1н)- она 

 

Похожие патенты:

Изобретение относится к гетероциклическим соединениям, в частности к получению производных акриловой кислоты формулы @ где W -пиридинил или пиримидинил, возможно замещенные галогенами, C<SB POS="POST">1</SB>-C<SB POS="POST">4</SB>-алкилом, который в свою очередь может быть замещен галогеном, фенилом, C<SB POS="POST">1</SB>-C<SB POS="POST">4</SB>-алкоксигруппой феноксигруппой, которая в свою очередь, может быть замещена 1-метоксикарбонилом, 2-метоксиэтенилом, галогеном, цианоили нитро-, группой циано-, нитро-, амино-, формамидогруппой, или N - оксидной группой, или W - хинолинил или хиназолил, возможно замещенные галогеном, причем W связан с A любым атомом углерода цикла, A - кислород или группа S(O)<SB POS="POST">N</SB>, где N=0, и 1 или 2, при условии, что если W - 5-трифторметилпиридинил-2, то A не является кислородом, или их стереоизомеров, которые обладают фунгицидными свойствами

Изобретение относится к гетероциклическим соединениям, в частности к получению производных акриловой кислоты формулы @ где W -пиридинил или пиримидинил, возможно замещенные галогенами, C<SB POS="POST">1</SB>-C<SB POS="POST">4</SB>-алкилом, который в свою очередь может быть замещен галогеном, фенилом, C<SB POS="POST">1</SB>-C<SB POS="POST">4</SB>-алкоксигруппой феноксигруппой, которая в свою очередь, может быть замещена 1-метоксикарбонилом, 2-метоксиэтенилом, галогеном, цианоили нитро-, группой циано-, нитро-, амино-, формамидогруппой, или N - оксидной группой, или W - хинолинил или хиназолил, возможно замещенные галогеном, причем W связан с A любым атомом углерода цикла, A - кислород или группа S(O)<SB POS="POST">N</SB>, где N=0, и 1 или 2, при условии, что если W - 5-трифторметилпиридинил-2, то A не является кислородом, или их стереоизомеров, которые обладают фунгицидными свойствами

Изобретение относится к гетероциклическим соединениям, в частности к получению 3-амино-2-карбэтоксиметилхиназолин-4(3H)-она, который используется в синтезе биологически активных соединений

Изобретение относится к химии ацетиленовых соединений, в частности к получению замещенных фенилили пиразолилацетиленов формулы AR-C-CH, где AR - M или N-нитрофенил, 0-метоксифенил или 1-метил-3-пиразолил, являющихся полупроводуктами для термостойких полимеров и биологически активных веществ

Изобретение относится к химическому средству защиты растений от вредного воздействия насекомых и клещей

Изобретение относится к гетероциклическим соединениям, в частности к получению 4-изопропилпиразолов ф-лы (CH<SB POS="POST">3</SB>)<SB POS="POST">2</SB>HC-C=CR<SB POS="POST">2</SB>-NH-N=C(R<SB POS="POST">1</SB>), где R<SB POS="POST">1</SB>=CH<SB POS="POST">3</SB> R<SB POS="POST">2</SB>=H,CH<SB POS="POST">3</SB>, которые используются в качестве полупродуктов в синтезе лекарственных средств, гербицидов, сорбентов, отвердителей пластмасс

Изобретение относится к производным дибензополиоксиэтиленов, в частности к 1,8-бис-[2-(4-антипирилиминометин)фенокси]-3,6-диоксаоктану, который может быть использован в качестве электродноактивного вещества для определения активности ионов свинца в водных растворах

Изобретение относится к способу получения 1-фенил-2,3-диметил-4 йодпиразолона-5 (йодантипирина), обладающего антипиретическим антиневрологическим действием, входящего в состав антиасматических препаратов, таких как Felsol, Vastylu, а также проявившего высокую активность против клещевого энцефалита
© Патентный поиск, поиск патентов на изобретения - FindPatent.RU 2012-2024
Политика конфиденциальности 2013-03-28T15:10:27
Наверх