П. и. мушулов' .... п ' тг'г: ;:0- wвсесоюзный научно- исследовательский химико-фармацевтический'- ^ ..,^^с- -^г .: '•'^ \ институт им. с. орджоникидзе^, ;;};б;икп11;(;

Авторы патента:

C07D209/18 - радикалы, замещенные атомами углерода, связанными тремя связями с гетероатомами (из которых одна может быть с галогеном), например с эфирными или нитрильными группами

ОПИСАН И Е

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

ISI II9

Союз Советских

Социалистических

Республик

Зависимое от авт. свидетельства №

Заявлено 26.VI I.1965 (№ 1019970/23-4) с присоединением заявки №

Приоритет

Опубликовано 15.1Ч.1966. Бюллетень № 9

Дата опубликования описания 28.V.1966

Кл. 12р, 2

МПК С 07d

УДК 547.757.07(088.8) Комитет по делам изобретений и открытий ори Секете Министров

СССР

Авторы изобретения

Л. Б. Шагалов, Н. Н. Суворов, В. Г, Авраменко, Б. Я. Ерышев и П. И. Мушулов

Всесоюзный научно-исследовательский химико-фармацевтический .институт им. С. Орджоникидзе

::.i!..: öë Гл.-

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 3-ИНЛОЛИЛАЛКАНОВЫХ КИСЛОТ

Изобретение относится к области получения соединений, которые могут найти применение в качестве стимуляторов роста растений.

Предлагаемый способ получения 3-индолилалкановых кислот является новым. Он заключается в том, что индол обрабатывают соответствующей галоидалкановой кислотой в присутствии щелочи при температуре до 250 С и давлении 5 вЂ” 50 атм.

Пример 1. В автоклав емкостью 250 мл загружают 0,05 моль хлоркислоты, 0,05 моль индола, 0,535 моль КОН, 150 лLJL воды, дают азот до давления 5 атм и нагревают при температуре

245 вЂ” 250 С в течени 12 час. Давление при этом поднимается,цо 45 вЂ” 50 атм. Затем автоклав охлаждают, спускают остаточное давление и разгру>кают. Реакционную массу охлаждают охлаждающей смесью. После охлаждения отфильтровывают индол, а маточник подкисляют раствором HCI (1: 1) до слабо кислой реакции. При этом из маточника выпадают 3-индолилалкановые кислоты, которые затем сушат и перекристаллизовывают.

3-индолилуксусная кислота: выход 8,40 г, 98,2% (на взятый индол). Т. пл. 170 вЂ” 171 C (из воды). р-3-индолилвалериановая кислота: выход

2,3 г, 21,5% (на взятый индол), 40%, (на индол, вошедший в реакцию) . Т. пл, 110 вЂ” 111 С. р-3-индолилпропионовая кислота: выход

5 6,36 г, 65% (на взятый индол). Т. пл. 132вЂ”

133 С (из бензола) .

Пример 2. В автоклав емкостью 250 лтл загружают 0,05 моль бромуксусной кислоты, 0,05 моль индола, 0,535 лтоль КОН, 150 лтл

10 воды, дают азот до давления 5 атм и нагревают при 245 вЂ” 250 С в течение 12 час. Затем автоклав охлаждают, спускают остаточное давление и разгружают. Реакционную массу охлаждают охлаждающей смесью. После ох15 лаждения отфильтровывают индол, а маточник подкисляют раствором НС1 (1: 1) до слабо кислой реакции. При этом из маточника выпадает 3-индолилуксусная кислота, которую отфильтровывают, сушат и перекристал2Э лизовывают. Выход 8,35 г, 97,6% (на взятый индол) . Т, пл. 169 вЂ” 170 С (из воды) .

Предмет изобретения

Способ получения 3-индолилалкановых кис25 лот, отличающийся тем, что индол обрабатывают соответствующей галоидалкановой кислотой в присутствии щелочи при температуре до 250 С и давлении 5 вЂ” 50 атм.

$П. и. мушулов .... п тгг: ;:0- wвсесоюзный научно- исследовательский химико-фармацевтический- ^ ..,^^с- -^г .: •^ \ институт им. с. орджоникидзе^, ;;};б;икп11;(;$

Похожие патенты:

Патент 160186 // 160186

Способ получения индолил-3-уксусной кислоты (гегероауксина) // 132226

Способ получения бета-индолилуксусной кислоты (гетероауксина) // 120219

Способ получения бета-индолилуксусной кислоты (гетероауксина) // 120217

Способ получения (индолил-3)-гамма-масляной кислоты // 119189

Способ получения бета-индолилмасляной кислоты // 119188

Способ получения гетероауксина из грамина // 118821

Способ получения гетероауксина из грамина // 118820

Способ получения бета-индолилуксусной кислоты // 115459

Способ получения (3-индолил) масляной кислоты // 105124

Фармацевтическая композиция, способ ее получения, физическая форма n-[4-[5-(циклопентилоксикарбонил)амино-1- метилиндол-3-ил-метил]-3-метоксибензоил]-2- метилбензолсульфонамида, способы ее получения // 2106140

Изобретение относится к фармкомпозиции, содержащей N-[4-[5 (циклопентилоксикарбонил)амино 1-метилиндол-3 ил-метил] 3-метоксибензоил] 2-метилбензолсульфонамид, поливинилпирролидон и носитель при определенном весовом соотношении, способу ее получения путем смешивания и высушивания ингредиентов, физической форме действующего средства, характеризующейся максимумами поглощения при 1690, 1530, 1490, 1420, 1155, 1060, 862 и 550 см-1, а также к способам ее получения

Кристаллическая форма n-[4-[5-(циклопентилоксикарбонил) амино-1-метил-индол-3-илметил]-3-метоксибензоил]-2- метилбензолсульфонамида, способ ее получения и фармацевтическая композиция, обладающая активностью антагониста лейкотриенов // 2107682

Производные 2-фенилиндола, смесь их изомеров, или отдельные изомеры, или их физиологически приемлемые соли, фармацевтическая композиция, проявляющая антипролиферативную активность // 2162842

Изобретение относится к производным 2-фенилиндола, смеси их изомеров или отдельных изомеров общей формулы I, где R1 - неразветвленный или разветвленный C1-C8-алкил или водород; R2 - остаток формулы CO-NH2 или -CH2-OH

Амиды алкоксиминоуксусной кислоты, фунгицидное средство на их основе и способ борьбы с грибковыми заболеваниями растений // 2167853

Изобретение относится к новым химическим веществам, которые могут представлять собой активное вещество фунгицидного средства, в частности к амидам алкоксиминоуксусной кислоты, фунгицидному средству на их основе и способу борьбы с грибковыми заболеваниями растений

Гидроксииндолы, их применение в качестве ингибиторов фосфодиэстеразы 4 и способ их получения // 2217422

Изобретение относится к новым гидроксииндолам общей формулы где R1 - С1-С12-алкил, линейный или разветвленный, в случае необходимости монозамещенный моноциклическим насыщенным или полиненасыщенным карбоцикленом с 6 кольцевыми членами, причем С6-арильная группа и замкнутые карбоциклические заместители со своей стороны в случае необходимости могут быть моно- или полизамещены R4; R5 - моноциклический полиненасыщенный карбоциклен с 6 кольцевыми членами, моно- или полизамещенный атомами галогена или моноциклический полиненасыщенный гетероциклен с 6 кольцевыми членами, один из которых N в качестве гетероатома, моно- или полизамещенный атомами галогена; R2 и R3 могут быть водородом или -ОН, причем по меньшей мере один или оба заместителя должны быть -ОН; R4 означает -Н, -ОН, -F, -Cl, -J, -Br, -O-C1-С6-алкил, -NO2; А - или связь, или -(CHOZ)m, -(С= 0)-, причем m= 0

Производные индолина и способ их получения // 2252213

Производные индол-3-ила // 2257380

Изобретение относится к новым производным индол-3-ила формулы I в которойА и В каждый, независимо друг от друга, представляют собой О, NH, CONH, NHCO или непосредственную связь; Х обозначает C1-С2алкилен, или непосредственную связь;R1 обозначает Н;R2 обозначает Н;R3 обозначает NHR6, -NR6-C(=NR6)-NHR6, -C(=NR 6)-NHR6, -NR6-C(=NR9)-NHR 6, -C(=NR9)-NHR6 или Het 1,R4 и R5 каждый, независимо друг от друга, представляют собой Н, R, -(СН2) о-Ar, Het, OR6R6 обозначает Н;R7 обозначает C1-С10 алкил, С3-С10циклоалкил;R8 обозначает Hal, NO2, CN, Z, -(СН2) о-Ar, COOR1, OR1, CF3, OCF3, NHR1;R9 обозначает CN или NO2;Z обозначает С1-С 2алкил,Ar обозначает арил, который может быть незамещенным, или монозамещенным либо полизамещенным R8;Hal обозначает F, Cl, Br, I;Het обозначает насыщенный, частично или полностью ненасыщенный моноциклический или бициклический гетероциклический радикал, содержащий от 5 до 10 кольцевых членов, в котором присутствует 1 или 2 атома N и/или 1 атом S, и гетероциклический радикал может быть монозамещен фенилом,Het1 обозначает насыщенный, частично или полностью ненасыщенный моноциклический или бициклический гетероциклический радикал, содержащий от 5 до 10 кольцевых членов и от 1 до 4 атомов N, который может быть незамещенным, или монозамещенным NHZ или оксо;n равно 0, 1 или 2;m равно 0, 1, 2, 3, 4, 5 или 6;о обозначает 0, 1 или 2,и их физиологически приемлемые соли и сольваты

Высокомеченный тритием [3h]-флувастатин // 2291147

Изобретение относится к новому высокомеченному тритием [ 3H]-флувастатин формулы: с молярной радиактивностью 40-45 Ки/ммоль, которое может быть использовано в аналитической химии, биохимии, прикладной медицине

Способ получения ингибиторов hmg-coa редуктазы // 2299196

Изобретение относится к способу получения энантиомерно чистых ингибиторов HMG-CoA редуктазы

Малонамидные производные в качестве ингибиторов -секретазы // 2330849

Изобретение относится к малонамидным производным формул (IA) или (IB) и к их фармацевтически приемлемым кислотным аддитивным солям, где R1, R 1', (R2)1,2,3 , R3, R4, R 14, L, и являются такими, как определено в настоящем изобретении