Способ получения р-арилтиоэтилкарбаматов
2Î945Î
Союз Соеетския
Социалистическия
Республия
Зависимое от авт, свидетельства №
Заявлено 12.Х.1966 (№ 1106869/23-4) с присоединением заявки №
Приоритет
Опубликовано 26.1.1968. Бюллетень № 5
Дата опубликования описания 11.III.1968
Кл. 12о, 17/07
12о, 23/03
МПК С 07с
С 07с
УДК 547А95.1 122..1.07 (088.8 ) Комитет по делам изобретений и открытий при Совете яйинистрое
СССР
Авторы изобретения
Л, А. Калуцкий, А. Ф. Коломиец, H. К. Близнюк, А. А. Заликин и Ю. А. Стрепихеев
Всесоюзный научно-исследовательский институт фитопатологии
Заявитель
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ Р-АРИЛТИОЭТИЛКАРБАМАТОВ получе25
Предмет изобретения
Изобретение относится к способу ния пестицидов общей структуры: R
Ar — S — СНзСНзΠ— С вЂ” К и
О (где Ar — замещенный или незамещенный фенил; B и К, — алкил).
Указанные соединения в литературе не описаны.
Предлагается способ получения f -арилтиоэтил-N-алкил- и N, N-диалкилкарбаматов, основанный на реакции Р-арилтиоэтанолов с карбаминоилхлоридами.
По предлагаемому способу целевые вещества получают нагреванием смеси реагентов при 80 — 100 C в присутствии каталитических количеств (0,5 — 2 мол. %) третичных аминов, например пиридина. Реакцию удобно проводить в органических растворителях, например бензоле, дихлорэтане. Выход конечных веществ 80 — 95 %. Без катализаторов реакция не протекает или протекает крайне трудно.
Прим еры.
1) Р- (Метахлорфенилтио) этил -N-метилкарбамат.
Смесь 3,8 г (0,02 г ° моль) р- (метахлорфенилтио)-этанола, 1, 9 г (0,02 г-моль) N-метилкарбамоилхлорида, 0,02 г пиридина и 10 мл сухого бензола кипятят в приборе с обратным холодильником до прекращения выделения хлористого водорода (около 3 час), Удаляют
B вакууме растворитель и выделяют фракци5 онированием пр оду кт. Т. кип. 172 — 173 C (1 им); т. пл. 47 — 48 C. Выход 4,7 г (95 %).
Для СтсНтяС1ИОзЯ
Найдено, %: N 5,89; S 13,50.
Вычислено, %: N 5,70; S 13,03.
10 2) р- (Ортометоксифенилтио) -этил-N,N-диэтилкарбамат получают в условиях пример", 1 из 2,8 г P- (oðòoìåòîêñèôåíèë Tèo) этанола, 2,5 -N,N-диэтилкарбамоилхлорида, 0,02 г пиридина с выходом 90 о,. Т. кип. 174 — 175 С (1,5 мм); d4 1,1389; по 1,5520; МЯ 79,40, выч. 79,63.
Для <:,тНзтИОз$
Найдено, %: N 4,72; S 11,60.
Вычислено, %: N 4,95; S 11,31.
В условиях примера 1 получены другие соединения, перечень и свойства которых приведены в таблице.
1. Способ получения р-арилтиоэтилкарбаматов. отличатощийся тем, что, с целью по30 лучения веществ, обладающих физиологиче209450
Найдено, вычислено, а: мп
Бруатоформула й20
Соединения наяд.
N S выч.
80 165 — 167/1,5!1,1&00 1,5630 78,86 78,30 4,95
П,ОО с „Н„С! хоан
П,17
89 154 — 156!1,5
1,0895 1,5550 78,55
78,05 5,40
11,84
С„На11 10,3
5,24
1I,98
О
11
SCnг СНд ОСХ(С2Н5)г 84
146 — 148/1 5420
72,70 73, 10
5,47 12,74
5,53
СааН,„ИОа$
12,64,0 1,0952 1, ски активными свойствами, р-арилтиоэтанол подвергают взаимодействию с моно- или диалкилкарбаминоилхлоридом при температуре
80 — 100оС в присутствии каталитических количеств органического основания с последуюСоставитель В. Андреева
Редактор Б. C. Наикииа Техред А. А. Камышникова Корректоры; E. Ф. Полиоиова и 3. И. Тарасова
Заказ 329/19 Тираж 530 Подписное
UHHHPÈ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР
Москва, Центр, пр. Серова, д. 4
Типография, пр. Сапунова, 2
С1 О ь
11
ЯСНг СНгОСХ (СгH )г с 3 О
S CH3 СН2 О СИ (СгН5) г т. кип. =c (ла.н рт. cm.) х и
Ш щим выделением целевого продукта обычными приемами.
2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что гроцесс проводят в среде инертного органи5 ческого растворителя.
