Способ получения дегидрохолевой кислоты

Авторы патента:

C07J9 - Нормальные стероиды, содержащие атомы углерода, водорода, галогена или кислорода, замещенные в положении 17 бета цепью из более двух атомов углерода, например холан, холестан, копростан

=1сес ю.тт, - -"" -" т!г i- T.з -":!! ..

ОПИСАНИ Е

ИЗОБРЕТЕ Н ИЯ

К АВТОР СКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

2 37887

Союз Советскик

Социалистические

Республик

Зависимое от авт. свидетельства No

Кл. 12о, 25/01

Заявлено 30.ХII.1966 (№ 1122600i23-4) с присоединением заявки Мю

Приоритет

Опубликовано 20.!1.1969, Бюллетень X 9

Дата опубликования описания 17Х11.1969

МПК С 07с

УДК 547.924.07 (088.8) Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров

СССР

Авторы изобретения

И. М. Хараг, Б. И. Авдиев, M. Д. Явлинский, Л. Н. Воловельский и М. Л. Дворкина

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ДЕГИДРОХОЛЕВОЙ КИСЛОТЫ

Предмет изобретения

Известен способ получения дегидрохолевой кислоты окислением холевой кислоты хромовой смесью в водноксилольной,суспензии при

0 С.

Для упрощения процесса и,повышения выхода продукта предлагается суспензию холеной кислоты окислять в ацетоне избытком хромовой смеси при температуре окружаю щей среды.

Пример. 300 г холеной кислоты (т. пл.

189 вЂ” 192 С, процентное содержание по кислотному числу 95) смешивают с 1,8 л ацетона и .добавляют,при работающей мешалке в течение 2,вЂ” 2,5 час 625 мл хромовой смеси (172 г хромового ангидрида и 262 г серной кислоты разба вляют водой до 625 лл), поддержи вая температуру в пределах 20 вЂ” 25 С.

После добавления .смеси реакционную массу размешивают при этой же температуре еще 2,5 час, затем добавляют 1,8 л воды, перемешивают еще 15 мин (для растворения солей хрома) и фильтруют. Фильтрат используют для регенерации 65 вЂ” 70о/о ацетона, осадок на фильтре промывают 2 вЂ” 3 л воды. Полученную дегидрохолевую кислоту смешивают с 2 л воды и растворяют добавлением раствора едкого патра до рН 9 вЂ” 10 при температуре 40 вЂ” 50 С. При этом в осадок выпадают с гeды гидроокиси хрома. К раствору добавляют 5 вЂ” 6 г активнрованного угля, вы5 держпвают 30 вЂ” 40 .иин и фильтруют. Из фпльтрата подкнслением соляной кислотой выделяют дегидрохолевую кислоту (хологон).

Выход 245 г пли 87,5 /о от теории. Т. пл. 233вЂ”

235 С (по литературным данным 230вЂ”

10 237 С), удельное вращение +30,7""С (по литературным данным от +29 до +32 С). Проба смешения с хологоном, полученным другим методом, депрессии температуры плавления не дает.

1. Способ получения дегидрохолевой .кислоты окислением суспензии холеной кислоты в

20 растворителе хромовой смесью, от.гичаюигийся тем, что, с целью упрощения, процесса и повышения выхода продукта, процесс ведут в ацетоне при температуре окружающей среды.

25 2. Способ по п. 1, от.гичающийся тем, что применяют избыток хромовой смеси.

Способ получения бета-ситостерина из таллс№огопека // 189845

Способ получения брассикастерона // 186461

Патент 182718 // 182718

Способ получения р-ситостерина // 180590

Способ получения стеринов из растительных масел // 137518

Способ получения метилового эфира гиодезоксихолевой кислоты // 126226

Способ окисления ацетата дибромида холестерина // 113164

Способ получения эргостерина и 7-дегидрохолестерина // 112677

Способ извлечения фитостерина из отходов переработки сульфатно-целлюлозного производства // 111197

Спонтанно диспергируемый концентрат, фармацевтический препарат, терапевтический системный препарат и соединения // 2113219

Способ получения ситостерина из таллового пека // 2128662

Изобретение относится к способу получения ситостерина из таллового пека

Способ получения бисноральдегида // 2131437

Изобретение относится к способу превращения биснорспирта ормулы I в бисноральдегид формулы II который является известным промежуточным соединением при синтезе прогестерона

Способ получения ситостерина // 2139293

Изобретение относится к целлюлозно-бумажной и лесохимической промышленности и касается способа получения стеринов из сульфатного мыла и омыленного таллового пека

Эфиры холестерина и жирной кислоты, способ лечения и фармацевтическая или косметическая композиция // 2142468

Изобретение относится к составам, содержащим эфиры ненасыщенных кислот

Способ окисления 5стероидного алкена, соединение, способ получения соединения // 2149875

Способ выделения композиции фитостеролов, композиции, терапевтический продукт // 2165431

Стероидные соединения (варианты), фармацевтическая композиция, способ лечения нервных расстройств (варианты) и способ индукции анестезии у животного // 2176248

Способ получения станоловых эфиров // 2178795

Изобретение относится к способу приготовления станоловых эфиров путем гидрирования композиции стеролов в растворителе для процесса гидрирования и при повышенной температуре в присутствии катализатора гидрирования с последующим удалением катализатора гидрирования из полученного горячего раствора, с последующей переэтерификацией промежуточной композиции станолов с метиловым эфиром жирной кислоты при повышенной температуре и в присутствии катализатора переэтерификации, и в заключение производится очистка полученной таким образом композиции станоловых эфиров

Стероиды, способ регулирования мейоза // 2182909

Изобретение относится к стероидам стеринового ряда общей формулы I, где R1 и R2 независимо выбирают из группы, включающей водород и неразветвленный или разветвленный С1-С6-алкил; R3 выбирают из группы, включающей водород, метилен, гидрокси, оксо, =NOR26, где R26 представляет водород и гидрокси и С1-С4-алкил, связанные с одним и тем же атомом углерода скелета стерина, или R3 вместе с R9 или R14 обозначают дополнительную связь между атомами углерода, с которыми связаны R3 и R9 или R14; R4 выбирают из группы, включающей водород и оксо, или R4 вместе с R13 обозначают дополнительную связь между атомами углерода, с которыми связаны R4 и R13; R5 выбирают из группы, включающей водород и гидрокси, или R5 вместе с R6 обозначают дополнительную связь между атомами углерода, с которыми связаны R5 и R6; R6 представляет водород или R6 вместе с R5 обозначают дополнительную связь между атомами углерода, с которыми связаны R6 и R5 или R14; R9 представляет водород или R9 вместе с R3 или R10 обозначают дополнительную связь между атомами углерода, с которыми связаны R9 и R3 или R10; R10 представляет водород или R10 вместе с R9 обозначают дополнительную связь между атомами углерода, с которыми связаны R10 и R9; R11 выбирают из группы, включающей гидрокси, ацилокси, оксо, = NOR28, где R28 представляет водород, галоген, или R11 вместе с R12 обозначают дополнительную связь между атомами углерода, с которыми связаны R11 и R12; R12 представляет водород или R12 вместе с R11 обозначают дополнительную связь между атомами углерода, с которыми связаны R12 и R11; R13 представляет водород или R13 вместе с R4 или R14 обозначают дополнительную связь между атомами углерода, с которыми связаны R13 и R4 или R14; R14 представляет водород или R14 вместе с R3, R6 или R13 обозначает дополнительную связь между атомами углерода, с которыми связаны R14 и R3, или R6, или R13; R15 представляет водород; R16 выбирают из группы, включающей водород, гидрокси, оксо или 16 вместе с R17 обозначают дополнительную связь между атомами углерода, с которыми связаны R16 и R17; R17 представляет водород или гидрокси или R17 вместе с R16 обозначают дополнительную связь между атомами углерода, с которыми связаны R17 и R16; R18 и R19 представляют водород; R25 выбирают из группы, включающей водород, и С1-С4-алкил; А представляет атом углерода или атом азота; когда А представляет атом углерода, R7 выбирают из группы, включающей водород, гидрокси и фтор, и 8 выбирают из группы, включающей водород, С1-С4-алкил, метилен и галоген, или R7 вместе с R8 обозначают дополнительную связь между атомами углерода, с которыми связаны R7 и R8; R20 представляет С1-С4-алкил; R21 выбирают из группы, включающей С1-С4-алкил, С1-С4-гидроксиалкил, С1-С4-галогеналкил, содержащий вплоть до трех атомов галогена; когда А представляет атом азота, R7 обозначает неподеленную пару электронов, и R8 выбирают из группы, включающей водород и оксо; R20 и R21 представляют С1-С4-алкил с условием, что соединение общей формулы (I) не имеет любых кумулированных двойных связей и с дополнительным условием, что соединение не является одним из известных холестеновых соединений