Способ получения ароматических эфиров сс-хлортиокоричной кислоты

 

245090

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союз Соеетскит

Сопиелистическиз

Республик

Зависимое от авт. свидетельства №

Заявлено 20.1Ч.1968 (№ 1234388/23-4) с присоединением заявки №вЂ”

Приоритет

Опубликовано 04 Ч1.1969. Бюллетень № 19

Дата опубликования описания 18.Х1.1969

БИЫ.МОТЕКА

Кл. 12о, 23/03

Конитет по делом изобретений и открытий при Сосете Министров

СССР

МПК С 07с

УДК 547.582.2.586.5 (088.8) Авторы изобретения

И. Г. Хаскин и Г. К. Руднев

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АРОМАТИЧЕСКИХ ЭФИРОВ а-ХЛОРТИОКОРИЧНОЙ КИСЛОТЫ

Изобретение относится к области получения новых производных коричной кислоты.

Предложен способ получения ароматических эфиров а-хлортиокоричной,кислоты, которые являются полупродуктами органического синтеза и потенциальными пестицидами.

Способ состоит в том, что а, P, P-трихлор+ фенилпропионовый альдегид подвергают взаимодействию с тиофенолами в присутствии основания, связывающего отщепляющийся хлористый водород. В качестве основания может быть использован третичный амин.

Реакцию проводят в среде инертных органических растворителей.

Пример 1. Получение фенилового эфира а-хлортиокоричной кислоты.

К раствору 3,0 r а, P, P-трихлор Р-фенилпропионового альдегида и 1,385 г тиофенола в 20 мл толуола при перемешивании в течение 20 мин прибавляют раствор 2,6 г триэтиламина в 20 мл толуола. Смесь перемешивают еще 2 час при комнатной температуре, нагревают до 50 С, отфильтровывают выпавший солянокислый триэти ламин и промывают его 5 мл толуола. После отгонки толуола из объединенных толуольных растворов получают 3,1 г (89,6%) сырого продукта с т. пл. 55 — 60 С. После перекристаллизации из петролейного эфира т. пл. 58 С.

Найдено, %: Cl 12,93, 12,86; S 11,21, 11,19.

С -H»CIOS

Вычислено, %: CI 12,90; S 11,6/.

П р им ер 2. Получение и.- лорофенилового эфира а-хлортиокоричной кислоты.

К раствору 2,0 г а, P, P-трихлор-P-фенилпропионового альдегида и 1,215 г и-хлортиофенола в 20 мл толуола при перемешивании в течение 20 мин приливают раствор 1,83 г

10 триэтиламина в 10 мл толуола. Смесь перемешивают 2 час при комнатной температуре, нагревают до 50 С, отфильтровывают выпавший солянокислый триэтиламин и промывают его 5 мл толуола. После отгонки толуо15 ла получают 2,55 г (98,0%) сырого продукта.

Т. пл. 103 — 104 С (из петролейного эфира).

Найдено, %: Cl 22,79, 23,05; S 10,69, 10,84.

С,.:н1ОС1,оз

Вычислено, %: CI 22,93; S 10,37.

Пример 3. Получение 2-бензтиазолильного эфира а-хлортиокоричной кислоты.

К раствору 2,0 г а, P, P-трихлор Р-фенилпропионового альдегида и 1,4 г 2-меркапто25 бензтиазола в 20 мл толуола при перемешивании в течение 20 мин добавляют раствор

1,7 г триэтиламина в 10 мл толуола. Реакционную массу перемешивают 3 час при комнатной температуре, нагревают до 50 С, от30 фильтровывают солянокислый триэтиламин

После промывки его 5 мл толуола и отгонки растворителя из толуольных растворов получают 2,8 г (100%) сырого продукта с т. пл.

120 — 130 С. После перекристаллизации из ацетона т. лл. 126,5 — 127 С.

Найдено, /,: CI 10,81, 10,82; N 4,27, 4,197.

СыНтоС10К82

Вычислено, /,: СI 10,69; N 4,22.

245090

Предмет изобретения

Способ получения ароматических эфиров я-хлортиокоричной кислоты, отличающийся

5 тем, что а, P, P-трихлор+фенилпропионовый альдегид подвергают взаимодействию с тиофенолами в присутствии основания,в среде инертного органического растворителя.

Составитель И. К. Кривошеина

Редактор О. С. Филиппова Текред Л. Я, Левина Корректор С. М. Сигал

Заказ 2849/18 Тираж 480 Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, Центр, пр. Серова, д. 4

Типография, пр. Сапунова, 2